3-(butylamino)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(butylamino)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(Butylamino)-1-methylquinoxalin-2-one；3-(butylamino)-1-methylquinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O
• 分子量: 231.297
• InChiKey: DOFZTGOUXFERTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹喔啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(butylamino)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  10.1016/j.cclet.2024.110038

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2024.110038

文献信息

• Metal-Free C(sp²)–H/N–H Cross-Dehydrogenative Coupling of Quinoxalinones with Aliphatic Amines under Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Wei Wei、Leilei Wang、Pengli Bao、Yun Shao、Huilan Yue、Daoshan Yang、Xiaobo Yang、Xiaohui Zhao、Hua Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03079

  日期：2018.11.16

  A novel and efficient visible-light-induced C(sp2)–H/N–H cross-dehydrogenative coupling (CDC)-amination with both primary and secondary aliphatic amines at room temperature in air is developed. This photocatalytic reaction allows the direct formation of 3-aminoquinoxalin-2(1H)-ones via CDC-amination in the absence of any external oxidant added from outside. Preliminary mechanistic studies reveal that

  开发了一种新颖，有效的可见光诱导的C（sp 2）–H / N–H交叉脱氢偶联（CDC）胺，在空气中于室温下与伯胺和仲脂族胺共同作用。该光催化反应允许在没有从外部添加任何外部氧化剂的情况下通过CDC胺化直接形成3-氨基喹喔啉-2（1 H）-一。初步的机理研究表明，目前的反应是通过一个基本过程进行的。
• 一种3-氨基喹喔啉-2(1H)-酮化合物的光催化 制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN109160903B

  公开（公告）日：2021-07-16

  本发明涉及一种3‑氨基喹喔啉‑2(1H)‑酮类化合物的制备方法，尤其是一种基于光催化制备3‑氨基喹喔啉‑2(1H)‑酮化合物的方法。所述制备方法的反应式为：其中R1为氢原子或任意取代的氟，氯，溴，碘、硝基、酯基、氰基、烷氧基，芳基、杂芳基、1‑12碳烷基；R2为任意取代的R2为任意取代的1‑12碳烷基、烯丙基、炔丙基、芳基、或氢原子，R3为任意取代的1‑12碳烷基、环烷基、苄基、烯丙基、炔丙基；R4为任意取代的1‑12碳烷基、烯丙基、苄基、炔丙基，或氢原子。本发明采用可见光催化技术，反应条件温和，操作简单，能源清洁，工艺安全可靠，避免了金属试剂和强氧剂的使用，具有较强应用价值。
• HAT‐Promoted Electrochemical Amination: C( <i>sp</i> ² )−H/N−H Cross Dehydrogenative Coupling
  作者：Heng Li、Jiajia Chen、Juncheng Zhang、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1002/adsc.202201395

  日期：2023.3.7

  C(sp2)−H/N−H cross dehydrogenative coupling was established by using TMSN3 as the hydrogen atom transfer (HAT) reagent. Remarkable features of this synthetic strategy include operational simplicity, transition metal- and chemical oxidant-free conditions, and broad functional group tolerance. A wide range of primary, secondary amines and quinoxalinones are tolerated, giving the corresponding secondary and tertiary

  使用 TMSN 3作为氢原子转移 ( HAT ) 试剂，通过电化学 C( sp 2 )−H/N−H 交叉脱氢偶联直接胺化喹喔啉-2(1 H)-酮。这种合成策略的显着特点包括操作简单、无过渡金属和化学氧化剂的条件以及广泛的官能团耐受性。可耐受多种伯胺、仲胺和喹喔啉酮，从而以良好至优异的收率提供相应的仲胺和叔胺化产物。
• Oxidative alkylamination of azinones as a direct route to aminoazinones: study of some condensed diazinones
  作者：Anna V. Gulevskaya、Oleg N. Burov、Alexander F. Pozharskii、Mikhail E. Kletskii、Inna N. Korbukova

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.029

  日期：2008.1

  Oxidative alkylamination of azinones is a promising method for the preparation of a great variety of alkylaminoazinones. Treatment of 6,8-dimethyl-2-R-pyrimido[4,5-c]pyridazin-3,5,7(2H,6H,8H)-triones 7, 1,3-dimethyl-5-R-pteridin-2,4,6(1H,3H,6H)-triones 8 and 1,3,6-trimethylpyrimido[4,5-d]pyrimidin-2,4,7(1H,3H,6H)-trione 9 with alkylamine/AgPy2MnO4 or alkylamine/KMnO4 has been shown to produce their 4-, 7- and 5-alkylamino derivatives, respectively, in good yields. While 1-methylquinoxalin-2(1H)-one 10 is smoothly alkylaminated under the above conditions giving 3-alkylamino derivatives, quinoxaline itself does not take part in this reaction. Factors influencing oxidative alkylamination of azinones and a regioselectivity of the process are discussed. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 10.1016/j.cclet.2024.110038
  作者：Ouyang, Wen-Tao、Jiang, Jun、Jiang, Yan-Fang、Li, Ting、Liu, Yuan-Yuan、Ji, Hong-Tao、Ou, Li-Juan、He, Wei-Min

  DOI：10.1016/j.cclet.2024.110038

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