methyl 3-methoxy-2-nitrobenzylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-methoxy-2-nitrobenzylcarbamate
• 英文别名: methyl N-[(3-methoxy-2-nitrophenyl)methyl]carbamate
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₅
• 分子量: 240.216
• InChiKey: QEHYPFFFOMQZCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methoxy-2-nitrobenzylcarbamate 在 碘代三甲硅烷 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到7-methoxy-1H-indazol-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1 N-羟基吲唑的多功能合成新途径

  摘要：

  提出了一种新型且通用的环化反应，可提供稀有的1 N-羟基吲唑。用甲醇氢氧化钠处理2-硝基苄胺可选择性地高产率地提供1N-羟基吲唑。该反应可耐受一系列官能团和电子效应。

  DOI：

  10.1021/ol902085k
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-硝基苯甲醛 、 氨基甲酸甲酯 在 t-butyldimethylsilane 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到methyl 3-methoxy-2-nitrobenzylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  1 N-羟基吲唑的多功能合成新途径

  摘要：

  提出了一种新型且通用的环化反应，可提供稀有的1 N-羟基吲唑。用甲醇氢氧化钠处理2-硝基苄胺可选择性地高产率地提供1N-羟基吲唑。该反应可耐受一系列官能团和电子效应。

  DOI：

  10.1021/ol902085k

文献信息

• A Versatile New Synthetic Route to 1<i>N</i>-Hydroxyindazoles
  作者：Fredrik Lehmann、Tobias Koolmeister、Luke R. Odell、Martin Scobie

  DOI：10.1021/ol902085k

  日期：2009.11.5

  A new and versatile cyclization reaction affording rare 1N-hydroxyindazoles is presented. Treatment of 2-nitrobenzylamines with methanolic sodium hydroxide furnishes 1N-hydroxyindazoles regioselectively and in high yield. The reaction tolerates a range of functional groups and electronic effects.

  提出了一种新型且通用的环化反应，可提供稀有的1 N-羟基吲唑。用甲醇氢氧化钠处理2-硝基苄胺可选择性地高产率地提供1N-羟基吲唑。该反应可耐受一系列官能团和电子效应。