(2R,3R,4S)-3-acetamide-4-[2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino]-2-[(1R,2R)-2,3-dihydroxy-1-methoxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-3-acetamide-4-[2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino]-2-[(1R,2R)-2,3-dihydroxy-1-methoxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
• 英文别名: (4S,5R,6R)-5-acetamido-4-[2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino]-6-[(1R,2R)-2,3-dihydroxy-1-methoxypropyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid；(4S,5R,6R)-5-acetylamino-4-[2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino]-6-[(1R,2R)-2,3-dihydroxy-1-methoxy-propyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid；(2R,3R,4S)-3-Acetamido-2-((1R,2R)-2,3-dihydroxy-1-methoxypropyl)-4-((2,2,10,10-tetramethyl-4,8-dioxo-3,9-dioxa-5,7-diazaundecan-6-ylidene)amino)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid；(2R,3R,4S)-3-acetamido-4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]-2-[(1R,2R)-2,3-dihydroxy-1-methoxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
• 化学式: C₂₃H₃₈N₄O₁₁
• 分子量: 546.575
• InChiKey: NHYJJVBAFGVNGB-IHWGESPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-3-acetamide-4-[2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino]-2-[(1R,2R)-2,3-dihydroxy-1-methoxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid 以 水 为溶剂， 生成 (4S,5R,6R)-5-乙酰氨基-4-胍基-6-((1R,2R)-2,3-二羟基-1-甲氧基丙基)-5,6-二氢-4H-吡喃-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种拉尼米韦辛酸酯中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种拉尼米韦辛酸酯中间体及其制备方法。所述拉尼米韦辛酸酯中间体12的制备方法包括如下步骤：在溶剂中，在碱的作用下，将拉尼米韦辛酸酯中间体10与化合物19进行如下反应，其中，R为甲基或乙基；X为Cl、Br、I、HSO4或H2PO4。本发明的制备方法路线更短，所用试剂更经济，制备成本低，并且后处理简单，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN114907301A
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-1,6:3,4-dianhydro-2-deoxy-β-D-talopyranose 在 Lindlar catalyst 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 N-acetylneuraminic acid aldolase 、 Dowex 50W (H+) 、 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S)-3-acetamide-4-[2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino]-2-[(1R,2R)-2,3-dihydroxy-1-methoxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-influenza virus activity of 4-guanidino-7-substituted Neu5Ac2en derivatives

  摘要：

  Substitution of 7-OH by small hydrophobic groups on zanamivir resulted in the retaining of low nanomolar inhibitory activities against not only influenza A virus sialidase but also influenza A virus in cell culture. These compounds were prepared by treatment of the corresponding 7-substituted sialic acids derived from 4-modified N-acetyl-D-mannosamine (ManNAc) using enzyme-catalyzed aldol condensation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00328-1

文献信息

• 一种辛酸拉尼米韦的制备方法
  申请人：博瑞生物医药（苏州）股份有限公司

  公开号：CN113801082A

  公开（公告）日：2021-12-17

  本发明涉及药物合成技术领域，具体涉及一种辛酸拉尼米韦的制备方法。本发明创新性地采用一锅法由化合物(4)合成辛酸拉尼米韦中间体化合物(5)，反应温和快速，简单后处理即可进行下一步反应，最终制得辛酸拉尼米韦，本发明方法节省能耗，减少污染，操作简单，成本低，适合工业化生产。本发明采用一锅法制备得到的辛酸拉尼米韦中间体化合物(5)，收率高达87％以上，本发明最终制得的辛酸拉尼米韦的收率在85％以上。
• 一种一锅法制备辛酸拉尼米韦中间体的方法
  申请人：博瑞生物医药（苏州）股份有限公司

  公开号：CN113801138A

  公开（公告）日：2021-12-17

  本发明涉及药物合成技术领域，具体涉及一种一锅法制备辛酸拉尼米韦中间体的方法。本发明一锅法制备辛酸拉尼米韦中间体的方法，将式(4)所示化合物在R1OH、NaH、(R1O)2CO存在下反应得式(5)所示化合物，R1为苄基、取代苄基或烯丙基。本发明创新性地采用一锅法由化合物(4)合成辛酸拉尼米韦中间体化合物(5)，反应温和快速，简单后处理即可进行下一步反应，节省能耗，减少污染，操作简单，成本低，适合工业化生产。本发明采用一锅法制备得到的辛酸拉尼米韦中间体化合物(5)，收率高达87％以上。
• METHOD FOR PRODUCING NEURAMINIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2792676A1

  公开（公告）日：2014-10-22

  The present invention provides methods for manufacturing neuraminic acid derivatives. [Means for solution] Methods for manufacturing compounds represented by the formula (I) : [wherein R1 represents a C1-C19 alkyl group], or a pharmacologically acceptable salt thereof, using N-acetylneuraminic acid dihydrate as a starting raw material are provided.

  本发明提供了制造神经氨酸衍生物的方法。 [解决方法］ 制造由式（I）代表的化合物的方法： [其中 R1 代表 C1-C19 烷基]的化合物或其药理学上可接受的盐，以 N-乙酰神经氨酸二水合物为起始原料。
• WO2008/126943
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EP2792676
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——