5-acetylamino-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-2-O-methyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetylamino-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-2-O-methyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4S,5S,6R)-5-acetamido-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-2-methoxyoxane-2-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₄₁NO₉Si
• 分子量: 491.654
• InChiKey: GYZDPVWEIVGPTK-BVXGMUPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetylamino-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-2-O-methyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid methyl ester 在 Lindlar's catalyst 、 palladium on calcium fluoride poisoned with lead 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (4S,5R,6R)-5-乙酰氨基-4-胍基-6-((1R,2R)-2,3-二羟基-1-甲氧基丙基)-5,6-二氢-4H-吡喃-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  带有4-胍基-Neu5Ac2en衍生物的多价唾液酸酶抑制剂的合成和抗流感评估。

  摘要：

  描述了在聚-L-谷氨酰胺主链上带有4-胍基-Neu5Ac2en衍生物的多价唾液酸酶抑制剂。为了更长的4-胍基-Neu5Ac2en（扎那米韦）在支气管和肺中的保留时间，我们集中研究了带有4-胍基-Neu5Ac2en衍生物通过不可裂解的烷基醚键键合在其C-7位的超分子。我们首先发现唾液酸衍生物8的7-羟基的烷基化进展顺利，并产生了7-O-烷基-4-胍基-Neu5Ac2en衍生物13，其不仅对甲型流感病毒唾液酸酶而且对流感都表现出同等的抑制活性。细胞培养物中的病毒。接下来，我们合成了带有通过酰胺键连接的7-O-烷基-4-胍基-Neu5Ac2en衍生物的聚L-谷氨酰胺26，

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1386

文献信息

• WO2008/126943
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and Anti-influenza Evaluation of Polyvalent Sialidase Inhibitors Bearing 4-Guanidino-Neu5Ac2en Derivatives
  作者：Takeshi Masuda、Shuku Yoshida、Masami Arai、Satoru Kaneko、Makoto Yamashita、Takeshi Honda

  DOI：10.1248/cpb.51.1386

  日期：——

  exhibited equipotent inhibitory activity against not only influenza A virus sialidase but also influenza A virus in the cell culture. Next, we synthesized poly-L-glutamine bearing 7-O-alkyl-4-guanidino-Neu5Ac2en derivatives linked by amide bonds, 26, which showed enhanced antiviral activity against influenza A virus and more potent efficacy in vivo relative to a monomeric sialidase inhibitor.

  描述了在聚-L-谷氨酰胺主链上带有4-胍基-Neu5Ac2en衍生物的多价唾液酸酶抑制剂。为了更长的4-胍基-Neu5Ac2en（扎那米韦）在支气管和肺中的保留时间，我们集中研究了带有4-胍基-Neu5Ac2en衍生物通过不可裂解的烷基醚键键合在其C-7位的超分子。我们首先发现唾液酸衍生物8的7-羟基的烷基化进展顺利，并产生了7-O-烷基-4-胍基-Neu5Ac2en衍生物13，其不仅对甲型流感病毒唾液酸酶而且对流感都表现出同等的抑制活性。细胞培养物中的病毒。接下来，我们合成了带有通过酰胺键连接的7-O-烷基-4-胍基-Neu5Ac2en衍生物的聚L-谷氨酰胺26，