ethyl-(2-hydroxy-4-naphthalen-2-yl-4-oxo-but-2-enoic) acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl-(2-hydroxy-4-naphthalen-2-yl-4-oxo-but-2-enoic) acetate
• 英文别名: ethyl 4-hydroxy-4-naphthalen-2-yl-2-oxobut-3-enoate
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: NCGPDWBDCGVCDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-(2-hydroxy-4-naphthalen-2-yl-4-oxo-but-2-enoic) acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到5-naphthalen-2-yl-1H-pyrazol-3-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型鞘氨醇激酶-1抑制剂的设计、合成和分析以提高口服生物利用度

  摘要：

  鞘磷脂途径在细胞调节和决定细胞命运中很重要。抑制该通路中的鞘氨醇激酶同工型 1 (SK1) 会导致鞘氨醇和神经酰胺的积累，这两种分子与细胞凋亡直接相关，同时降低鞘氨醇-1-磷酸 (S1P) 的细胞内浓度，这是一种与细胞相关的分子增殖。最近，一种能够在体外抑制 SK1 的抑制剂被鉴定出来，但在体内也被证明是无效的。一组化合物，旨在评估用 SK1 对模板抑制剂的羟基萘环区域进行合成修饰的影响，以获得具有更高体内功效的化合物。在这 15 种化合物中，4A 被证明具有 IC50  = 6.55 μM，具有更高的溶解度和体内潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128329
• 作为产物：
  描述：

  草酸二乙酯 、 2-萘乙酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到ethyl-(2-hydroxy-4-naphthalen-2-yl-4-oxo-but-2-enoic) acetate
  参考文献：
  名称：

  新型鞘氨醇激酶-1抑制剂的设计、合成和分析以提高口服生物利用度

  摘要：

  鞘磷脂途径在细胞调节和决定细胞命运中很重要。抑制该通路中的鞘氨醇激酶同工型 1 (SK1) 会导致鞘氨醇和神经酰胺的积累，这两种分子与细胞凋亡直接相关，同时降低鞘氨醇-1-磷酸 (S1P) 的细胞内浓度，这是一种与细胞相关的分子增殖。最近，一种能够在体外抑制 SK1 的抑制剂被鉴定出来，但在体内也被证明是无效的。一组化合物，旨在评估用 SK1 对模板抑制剂的羟基萘环区域进行合成修饰的影响，以获得具有更高体内功效的化合物。在这 15 种化合物中，4A 被证明具有 IC50  = 6.55 μM，具有更高的溶解度和体内潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128329