8-methoxy-3-nitro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2H-chromene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-methoxy-3-nitro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2H-chromene
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-methoxy-3-nitro-2H-chromene
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₆
• 分子量: 343.336
• InChiKey: XIYCSWUAXBKLHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基脲 、 8-methoxy-3-nitro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2H-chromene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以68%的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-methoxy-3-nitro-N-phenyl-2H-chromen-4-amine
  参考文献：
  名称：

  KOtBu介导的芳香胺或N-苯基脲在3-硝基-2-苯基-2H-色烯上的Aza-Michael加成和顺序好氧脱氢

  摘要：

  据报道，在3-硝基-2-苯基-2- H 2-苯并二氢苯并呋喃中进行了有效的KO t Bu介导的氮杂苯胺和/或N-苯基脲衍生物的氮杂-迈克尔加成反应，然后进行好氧脱氢。在35–40°C下，于5–10分钟内，在40–86％的条件下以高至高收率（68–86％）合成了各种4-（苯氨基）-3-硝基-2-苯基-2- H -2具有成本效益和操作方便的条件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800431
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 溶剂黄146 、 正丁胺 作用下， 反应 8.0h， 生成 8-methoxy-3-nitro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-3-硝基-2 H-色烯衍生物作为抗乳腺癌有效药物的合成，体外细胞毒性和诱导细胞凋亡的研究

  摘要：

  设计了一系列的2-芳基-3-硝基-2 H-色酮4a – u作为黄烷酮，β-硝基苯乙烯和硝基乙烯基二苯乙烯支架的杂合类似物。它们是由适当的β-硝基苯乙烯与水杨醛以高收率反应合成的。测试了化合物4a – u对乳腺癌细胞系MCF-7，T-47D和MDA-MB-231的体外细胞毒活性。大多数化合物对选定的细胞系均表现出良好的细胞毒活性，比标准药物依托泊苷更有效。代表性的是，具有IC 50的8-甲氧基-3-硝基-2-（4-氯苯基）-2 H-亚甲基（4l） 对MCF-7细胞= 0.2μM，效力比依托泊苷高36倍。通过a啶橙/溴化乙锭双染色和TUNEL分析，以及caspase-3活化测定，在形态学上证实了凋亡对于选定的化合物4h和4l而言是细胞死亡的机制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.017

文献信息

• KO<i>t</i>Bu-Mediated Aza-Michael Addition of Aromatic Amines or<i>N</i>-Phenylurea to 3-Nitro-2-phenyl-2<i>H</i>-chromenes and Sequential Aerobic Dehydrogenation
  作者：Meshari A Alsharif、Danish Khan、Sayeed Mukhtar、Mohammed Issa Alahmdi、Naseem Ahmed

  DOI：10.1002/ejoc.201800431

  日期：2018.7.13

  An efficient KOtBu‐mediated aza‐Michael addition of aromatic amines and/or N‐phenylurea derivatives to 3‐nitro‐2‐phenyl‐2H‐chromenes followed by aerobic dehydrogenation is reported. A wide range of 4‐(phenylamino)‐3‐nitro‐2‐phenyl‐2H‐chromene derivatives were synthesized in good‐to‐high yields (68–86 %) at 35–40 °C within 5–10 minutes under cost‐effective and operationally convenient conditions.

  据报道，在3-硝基-2-苯基-2- H 2-苯并二氢苯并呋喃中进行了有效的KO t Bu介导的氮杂苯胺和/或N-苯基脲衍生物的氮杂-迈克尔加成反应，然后进行好氧脱氢。在35–40°C下，于5–10分钟内，在40–86％的条件下以高至高收率（68–86％）合成了各种4-（苯氨基）-3-硝基-2-苯基-2- H -2具有成本效益和操作方便的条件。
• Synthesis, in vitro cytotoxicity and apoptosis inducing study of 2-aryl-3-nitro-2H-chromene derivatives as potent anti-breast cancer agents
  作者：Samira Rahmani-Nezhad、Maliheh Safavi、Mahboobeh Pordeli、Sussan Kabudanian Ardestani、Leila Khosravani、Yaghoub Pourshojaei、Mohammad Mahdavi、Saeed Emami、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.017

  日期：2014.10

  MDA-MB-231. Most compounds exhibited good cytotoxic activity against selected cell lines, being more potent than standard drug etoposide. Representatively, 8-methoxy-3-nitro-2-(4-chlorophenyl)-2H-chromene (4l) with IC50 = 0.2 μM against MCF-7 cells, was 36-times more potent than etoposide. Apoptosis as a mechanism of cell death for selected compounds 4h and 4l was confirmed morphologically by acridine

  设计了一系列的2-芳基-3-硝基-2 H-色酮4a – u作为黄烷酮，β-硝基苯乙烯和硝基乙烯基二苯乙烯支架的杂合类似物。它们是由适当的β-硝基苯乙烯与水杨醛以高收率反应合成的。测试了化合物4a – u对乳腺癌细胞系MCF-7，T-47D和MDA-MB-231的体外细胞毒活性。大多数化合物对选定的细胞系均表现出良好的细胞毒活性，比标准药物依托泊苷更有效。代表性的是，具有IC 50的8-甲氧基-3-硝基-2-（4-氯苯基）-2 H-亚甲基（4l） 对MCF-7细胞= 0.2μM，效力比依托泊苷高36倍。通过a啶橙/溴化乙锭双染色和TUNEL分析，以及caspase-3活化测定，在形态学上证实了凋亡对于选定的化合物4h和4l而言是细胞死亡的机制。