ethyl 4-(1-ethyl-1H-indol-3-yl)-2,4-dioxobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(1-ethyl-1H-indol-3-yl)-2,4-dioxobutanoate
• 英文别名: Ethyl 4-(1-ethylindol-3-yl)-2,4-dioxobutanoate
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: SXOUOIYNDUGTEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(1-ethyl-1H-indol-3-yl)-2,4-dioxobutanoate 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(5-(1-ethyl-1H-indol-3-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)-5-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thio]-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型[(吲哚基)吡唑基]-1,3,4-恶二唑硫糖苷和无环核苷类似物的合成和抗癌活性

  摘要：

  摘要合成了新的[(吲哚基)吡唑基]-1,3,4-恶二唑化合物及其衍生的硫糖苷以及相应的糖腙。恶二唑啉碱系统的无环 C-核苷类似物也通过酸酰肼与醛糖反应，然后包括合成腙的乙酰化和环化的一锅法制备。研究了新合成化合物对结直肠癌 (HCT116)、乳腺腺癌 (MCF7) 和前列腺癌 (PC3) 人肿瘤细胞系的抗癌活性，许多化合物显示出中等至高活性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2017.1327665
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-乙基-1H-吲哚-3-基)乙酮 、 草酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以77%的产率得到ethyl 4-(1-ethyl-1H-indol-3-yl)-2,4-dioxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  新型[(吲哚基)吡唑基]-1,3,4-恶二唑硫糖苷和无环核苷类似物的合成和抗癌活性

  摘要：

  摘要合成了新的[(吲哚基)吡唑基]-1,3,4-恶二唑化合物及其衍生的硫糖苷以及相应的糖腙。恶二唑啉碱系统的无环 C-核苷类似物也通过酸酰肼与醛糖反应，然后包括合成腙的乙酰化和环化的一锅法制备。研究了新合成化合物对结直肠癌 (HCT116)、乳腺腺癌 (MCF7) 和前列腺癌 (PC3) 人肿瘤细胞系的抗癌活性，许多化合物显示出中等至高活性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2017.1327665

文献信息

• Synthesis and anticancer activity of new [(Indolyl)pyrazolyl]-1,3,4-oxadiazole thioglycosides and acyclic nucleoside analogs
  作者：Wael A. El-Sayed、Walaa I. El-Sofany、Hoda A. R. Hussein、Nahed M. Fathy

  DOI：10.1080/15257770.2017.1327665

  日期：2017.7.3

  ABSTRACT New [(Indolyl)pyrazolyl]-1,3,4-oxadiazole compounds and their derived thioglycosides as well as the corresponding sugar hydrazones were synthesized. The acyclo C-nucleoside analogs of the oxadiazoline base system were also prepared by reaction of acid hydrazides with aldehydo sugars followed by one pot process encompassing acetylation and cyclization of the synthesized hydrazones. The anticancer

  摘要合成了新的[(吲哚基)吡唑基]-1,3,4-恶二唑化合物及其衍生的硫糖苷以及相应的糖腙。恶二唑啉碱系统的无环 C-核苷类似物也通过酸酰肼与醛糖反应，然后包括合成腙的乙酰化和环化的一锅法制备。研究了新合成化合物对结直肠癌 (HCT116)、乳腺腺癌 (MCF7) 和前列腺癌 (PC3) 人肿瘤细胞系的抗癌活性，许多化合物显示出中等至高活性。