4-((4,5-dimethoxy-2-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)amino)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-((4,5-dimethoxy-2-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)amino)benzonitrile
• 英文别名: 4-((4,5-dimethoxy-2-methyl-3,6-dioxocyclohex-1,4-dien-1-yl)amino)benzonitrile；4-[(4,5-dimethoxy-2-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)amino]benzonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: KULSYRMGEQYJCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  88.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌 、 对氨基苯腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到4-((4,5-dimethoxy-2-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  泛醌衍生物作为 IDO1 抑制剂的合理设计、合成和生物学评价。

  摘要：

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 是治疗癌症、慢性病毒感染和以病理免疫刺激为特征的神经系统疾病的有吸引力的治疗靶点。在此，设计、合成和评估了一系列已知的金属螯合泛醌衍生物的 IDO1 抑制活性。对接研究表明，化合物11、16、18和辅酶-Q1对IDO1蛋白表现出不同的结合模式。在这些化合物中，活性最强的化合物是 16d，在酶促测定中的 IC50 为 0.13 μM。结果表明，溴原子 (3-Br) 和 Cys129 之间可能存在的卤素键相互作用显着增强了对 IDO1 的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.044

文献信息

• Rational design, synthesis and biological evaluation of ubiquinone derivatives as IDO1 inhibitors
  作者：Yuyang Ding、Fei Tang、Xiaoqian Xue、Jinfeng Luo、Muzammal Hussain、Yanhui Huang、Zhen Wang、Hao Jiang、Zhengchao Tu、Jiancun Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.044

  日期：2019.8

  therapeutic target for the treatment of cancer, chronic viral infections and neurological disorders characterized by pathological immune stimulation. Herein, a series of known metal-chelating ubiquinone derivatives were designed, synthesized and evaluated for the IDO1 inhibiting activities. The docking studies showed that the compounds 11, 16, 18 and coenzyme-Q1 exhibited different binding modes to IDO1 protein

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 是治疗癌症、慢性病毒感染和以病理免疫刺激为特征的神经系统疾病的有吸引力的治疗靶点。在此，设计、合成和评估了一系列已知的金属螯合泛醌衍生物的 IDO1 抑制活性。对接研究表明，化合物11、16、18和辅酶-Q1对IDO1蛋白表现出不同的结合模式。在这些化合物中，活性最强的化合物是 16d，在酶促测定中的 IC50 为 0.13 μM。结果表明，溴原子 (3-Br) 和 Cys129 之间可能存在的卤素键相互作用显着增强了对 IDO1 的抑制活性。