1-(2-bromo-4-fluorphenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-(2-bromo-4-fluorphenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(2-Bromo-4-fluorophenyl)-2,5-dihydropyrrole；1-(2-bromo-4-fluorophenyl)-2,5-dihydropyrrole
• 化学式: C₁₀H₉BrFN
• 分子量: 242.091
• InChiKey: OJKJGRDRIQOEOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-4-fluorphenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole 、 草酸二乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以26%的产率得到ethyl 2-(2-(2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-5-fluorophenyl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内氧化还原反应：手性2-（1 H-吡咯-1-基）-扁桃酸酯的不对称合成

  摘要：

  通过路易斯酸介导的2-（3-吡咯啉-1-基）芳基酮酸酯的不对称[1,5]-氢化物移位和异构化的手性α-羟基酸酯的有效方法已获得高达96％的产率和94％ee。该方案可用于合成具有简单性和高对映选择性的手性α-羟基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.024
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,4-二氯-2-丁烯 、 2-溴-4-氟苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(2-bromo-4-fluorphenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内氧化还原反应：手性2-（1 H-吡咯-1-基）-扁桃酸酯的不对称合成

  摘要：

  通过路易斯酸介导的2-（3-吡咯啉-1-基）芳基酮酸酯的不对称[1,5]-氢化物移位和异构化的手性α-羟基酸酯的有效方法已获得高达96％的产率和94％ee。该方案可用于合成具有简单性和高对映选择性的手性α-羟基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.024

文献信息

• Copper-catalyzed intramolecular redox reaction: Asymmetric synthesis of chiral 2-(1H-pyrrol-1-yl)-mandelic acid esters
  作者：Hong-Jin Du、Chao Lin、Xiaoan Wen、Qing-Long Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.024

  日期：2018.12

  An efficient approach to chiral α-hydroxy acid esters by Lewis acid-mediated asymmetric [1,5]-hydride shift and isomerization of 2-(3-pyrroline-1-yl)arylketone acid ester has been achieved in up to 96% yield and 94% ee. This protocol would be applied in the synthesis of chiral α-hydroxy acid derivatives with simplicity and high enantioselectivity.

  通过路易斯酸介导的2-（3-吡咯啉-1-基）芳基酮酸酯的不对称[1,5]-氢化物移位和异构化的手性α-羟基酸酯的有效方法已获得高达96％的产率和94％ee。该方案可用于合成具有简单性和高对映选择性的手性α-羟基酸衍生物。