2,4-dioxobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4-dioxobutanoate
• 英文别名: (Z)-ethyl 4-(4-cyanophenyl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoate；ethyl 4-(4-cyanophenyl)-4-hydroxy-2-oxobut-3-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: NEQIWDSEEIUKJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dioxobutanoate 在 硫酸 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 ethyl 3-(4-cyanophenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  中央单元带有吡唑环的新型对位配体的设计与合成

  摘要：

  已经合成了在其中心单元中具有吡唑环并且可用于生成配位聚合物的四个新颖的​​对位配体。这些对位配体中的两个呈现两个羧酸盐官能团作为配位基团，而其他两个是仅具有一个羧酸盐官能团且四唑酸酯或咪唑作为剩余配位位点的杂化配体。配体是通过多步反应序列获得的，该反应序列以4-乙酰基苄腈或4-（1 H-咪唑-1-基）苯乙酮与草酸二乙酯，并以克诺尔吡唑环闭合为关键步骤。随后，通过将叠氮化物阴离子与氰基进行[3 + 2]环加成反应，来构造配体之一中的四唑酸盐，同时酯和氰基取代基的水解产生羧酸盐官能团。中间体和目标配体的结构已通过溶液NMR进行了研究，当存在酮-烯醇和吡唑互变异构现象时要特别注意。还通过单晶X射线衍射确定了两个配体和关键中间体的结构。

  DOI：

  10.1007/s11164-019-04052-3
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 、 草酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2,4-dioxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  中央单元带有吡唑环的新型对位配体的设计与合成

  摘要：

  已经合成了在其中心单元中具有吡唑环并且可用于生成配位聚合物的四个新颖的​​对位配体。这些对位配体中的两个呈现两个羧酸盐官能团作为配位基团，而其他两个是仅具有一个羧酸盐官能团且四唑酸酯或咪唑作为剩余配位位点的杂化配体。配体是通过多步反应序列获得的，该反应序列以4-乙酰基苄腈或4-（1 H-咪唑-1-基）苯乙酮与草酸二乙酯，并以克诺尔吡唑环闭合为关键步骤。随后，通过将叠氮化物阴离子与氰基进行[3 + 2]环加成反应，来构造配体之一中的四唑酸盐，同时酯和氰基取代基的水解产生羧酸盐官能团。中间体和目标配体的结构已通过溶液NMR进行了研究，当存在酮-烯醇和吡唑互变异构现象时要特别注意。还通过单晶X射线衍射确定了两个配体和关键中间体的结构。

  DOI：

  10.1007/s11164-019-04052-3

文献信息

• Di-topic hybrid ligands with an isoxazole ring in the central unit: Synthesis, structural characterization and molecular modeling
  作者：Bogdan-Ionel Bratanovici、Corneliu Cojocaru、Alina Nicolescu、Mihaela Dascălu、Gheorghe Roman

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131129

  日期：2021.12

  Two novel ditopic hybrid ligands, useful for the generation of coordination polymers, have been synthesized. These ligands feature an isoxazole ring in their central unit, and have as coordinating moieties a carboxylate group at one end of the central unit, and either a tetrazole or an imidazole at the other end. The structure of the hydrochloride monohydrate of the imidazole–acid has been established

  已经合成了两种可用于生成配位聚合物的新型双位杂化配体。这些配体在其中心单元中具有异恶唑环，并且在中心单元的一端具有羧酸盐基团作为配位部分，在另一端具有四唑或咪唑。咪唑酸的盐酸盐一水合物的结构已通过单晶 X 射线衍射确定。咪唑酸的分子结构也在理论上进行了研究。发现优化的分子几何形状与单晶 X 射线衍射（RMSD = 0.2046 Å）确定的结构非常一致。在 DMSO 中在 294 nm 处观察到的实验最大电子吸收带合理地接近 TD-DFT 方法计算的 296 nm 理论波数。能隙（HOMO-LUMO），原子电荷分布，映射静电势；确定并讨论了配体的偶极矩、反应性描述符和计算的振动频率。
• New Synthesis of Some Isoxazole Derivatives and Their Antioxidant Properties
  作者：N. Uludag

  DOI：10.1134/s1070428024030175

  日期：2024.3

  electron-withdrawing moieties on the benzene ring, and antioxidant properties of the products were investigated by the DPPH method. The proposed method is suitable for the large-scale production of isoxazole derivatives.

  抽象的 使用羟胺碱和 2,4-二氧代-4-(4-R-苯基)丁酸乙酯一步合成了一系列取代的 5-苯基-1,2-恶唑-3-甲酸乙酯，收率良好至优异采用DPPH法考察了苯环上的给电子和吸电子部分，并考察了产物的抗氧化性能。该方法适合异恶唑衍生物的大规模生产。