β-D-fructofuranosyl-(2→1)-α-D-glucuronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-fructofuranosyl-(2→1)-α-D-glucuronic acid
• 英文别名: β-D-Fructofuranosyl α-D-glucopyranosiduronic acid；beta-D-fructofuranosyl-alpha-D-glucuronic acid；6-Carboxysucrose；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₂₀O₁₂
• 分子量: 356.284
• InChiKey: QBJMYQBOZZDDJJ-WLSRZBCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蔗糖 在 levansucrase from Bacillus megaterium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 β-D-fructofuranosyl-(2→1)-α-D-glucuronic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新的蔗糖酯类化学酶催化途径

  摘要：

  蔗糖酯是最发达的碳水化合物酯，应用于食品、化妆品和制药行业。在这里，我们介绍了一种新的化学酶促途径，用于合成 β-D-呋喃果糖基-(2,1)-α-D-糖醛酸衍生物，一类新的蔗糖酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701313

文献信息

• Electroorganic Synthesis 66: Selective Anodic Oxidation of Carbohydrates Mediated by TEMPO
  作者：Karsten Schnatbaum、Hans J. Schäfer

  DOI：10.1055/s-1999-3464

  日期：1999.5

  The carbohydrates 4-15 are anodically oxidized with 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl (TEMPO) as mediator. Selective and complete reaction at the primary hydroxyl groups affords the corresponding carboxylic acid 16-32 in moderate to excellent yield. Methyl α-d-glucopyranoside is converted in 98% yield to the uronic acid 16. Cyclic voltammetry shows that the oxydation is base-catalyzed and the oxidation of the hydroxy group with TEMPO+ (2) is rate determining.

  碳水化合物4-15在2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基（TEMPO）的介导下进行阳极氧化。对初级羟基的选择性和完全反应在中等到优良的产率下生成相应的羧酸16-32。甲基α-d-葡萄糖苷以98%的产率转化为尿酸16。循环伏安法显示氧化是碱催化的，TEMPO+（2）对羟基的氧化是速率控制步骤。
• The Donor Substrate Spectrum of Recombinant Sucrose Synthase 1 from Potato for the Synthesis of Sucrose Analogues
  作者：Ulrike Römer、Carsten Rupprath、Lothar Elling

  DOI：10.1002/adsc.200303015

  日期：2003.6

  The donor substrate spectrum of recombinant sucrose synthase 1 (SuSy1) from potato was studied in order to synthesise novel sucrose analogues. With D-fructose as acceptor substrate SuSy1 accepts a variety of UDP-activated sugars, e.g., UDP-N-acetyl-α-D-glucosamine (UDP-GlcNAc, 2) (100%), UDP-α-D-glucuronic acid (UDP-GlcA, 3) (32%), UDP-α-D-xylose (UDP-Xyl, 4) (39%), UDP-α-D-galactose (UDP-Gal, 5) (23%)

  为了合成新型蔗糖类似物，研究了马铃薯中重组蔗糖合酶1（SuSy1）的供体底物谱。以D-果糖为受体底物，SuSy1可以接受多种UDP活化的糖，例如UDP- N-乙酰基-α-D-葡萄糖胺（UDP-GlcNAc，2）（100％），UDP-α-D-葡萄糖醛酸（UDP-GlcA，3）（32％），UDP-α-D-木糖（UDP-Xyl，4）（39％），UDP-α-D-半乳糖（UDP-Gal，5）（23％），和UDP- N-乙酰基-α-D-半乳糖胺（UDP-GalNAc，6）（23％）。动力学分析表明，非天然供体2（k cat / K m 1.2 s -1  mM -1）和5（k cat / K m 0.01 s -1  mM -1）与UDP-Glc 1（k cat / K m 310.4 s -1  mM -1）相较较差。UDP-GlcNAc用于制备合成中，产生188 mg（0.5 mmol）2-乙酰氨
• [EN] A NEW CLASS OF SUCROSE ESTERS AND A METHOD FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] NOUVELLE CLASSE D'ESTERS DE SACCHAROSE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION CORRESPONDANT
  申请人：UNIV WUERZBURG J MAXIMILIANS

  公开号：WO2019043069A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The present invention relates to a new class of sucrose esters and a method for their preparation.

  本发明涉及一种新型蔗糖酯类化合物及其制备方法。
• Processing biomass
  申请人：Xyleco, Inc.

  公开号：EP2647717A1

  公开（公告）日：2013-10-09

  The invention relates to a method comprising: fermenting a low molecular weight sugar utilizing a fermenting microorganism, in the presence of oxidized fibrous biomass, to a product other than a sugar. In one embodiment the fibrous biomass has been oxidized by a method selected from the group consisting of radiation, chemical oxidation, sonication and pyrolysis.

  本发明涉及一种方法，包括：在氧化纤维状生物质存在的情况下，利用发酵微生物将低分子量糖发酵成糖以外的产品。在一个实施方案中，纤维状生物质是通过选自辐射、化学氧化、超声和热解组的方法氧化的。
• PROCESSING BIOMASS
  申请人：Xyleco, Inc.

  公开号：EP2963060A2

  公开（公告）日：2016-01-06

  Biomass (e.g., plant biomass, animal biomass, microbial, and municipal waste biomass) is processed to produce useful products, such as food products and amino acids.

  生物质（如植物生物质、动物生物质、微生物和城市废物生物质）经加工后可生产出有用的产品，如食品和氨基酸。