1',4':3',6'-dianhydro-β-D-fructofuranosyl-3,6-anhydro-4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 1',4':3',6'-dianhydro-β-D-fructofuranosyl-3,6-anhydro-4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 1,3:3,6-dianhydro-β-D-fructopyranosyl 3,6-anhydro-4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranoside；3,6:1',4':3',6'-trianhydro-4-chloro-4-deoxygalactosucrose；(1R,3R,4R,5R,8S)-8-chloro-3-[[(1S,3R,6S,7R)-2,5,8-trioxatricyclo[4.3.0.03,7]nonan-1-yl]oxy]-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-ol
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₇
• 分子量: 306.7
• InChiKey: PSRUAUQRIRVRPO-YVLHYAFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',4':3',6'-dianhydro-β-D-fructofuranosyl-3,6-anhydro-4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,2-di-C-methoxy-1,4:3,6-dianhydromannitol
  参考文献：
  名称：

  新型脱水半乳糖的合成，晶体结构和水解反应：2'-甲氧基-O-1'，4'：3'，6'-双脱水-β-D-果糖呋喃糖基3,6-脱水-4-氯-4-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  新型脱水半乳糖蔗糖衍生物2'-甲氧基-O-- 1'，4'：3'，6'-双脱水-β - D-果糖呋喃糖基3,6-脱水-4-氯-4-脱氧-α - D-半乳糖吡喃糖苷（4）由3,6：1'，4'：3'，6'-三氢-4-氯-4-脱氧-半乳糖蔗糖（3）通过简便的方法制备并通过1 H NMR，13 C NMR和2D NMR光谱。X射线单晶衍射分析表明标题分子通过两种氢键相互作用[O（2）H（2）··O（7），O（5）形成二维网络结构H（5）··O（8）]。通过用硫酸进行酸水解反应以及形成1,6 -Di - O-甲氧基-4-氯-4-脱氧β - D-吡喃半乳糖（5）和2,2-Di来研究其稳定性。- ç甲氧基- 1,4：3,6-双dianhydromannitol（6）。根据该结果，在醚键中的结构的相对稳定性的顺序：C（1） Ô  C（5）≈C（3'） Ô  C（6'）≈C（1' ） Ô  C（4'）>

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180309
• 作为产物：
  描述：

  蔗糖 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 1',4':3',6'-dianhydro-β-D-fructofuranosyl-3,6-anhydro-4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型脱水半乳糖的合成，晶体结构和水解反应：2'-甲氧基-O-1'，4'：3'，6'-双脱水-β-D-果糖呋喃糖基3,6-脱水-4-氯-4-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  新型脱水半乳糖蔗糖衍生物2'-甲氧基-O-- 1'，4'：3'，6'-双脱水-β - D-果糖呋喃糖基3,6-脱水-4-氯-4-脱氧-α - D-半乳糖吡喃糖苷（4）由3,6：1'，4'：3'，6'-三氢-4-氯-4-脱氧-半乳糖蔗糖（3）通过简便的方法制备并通过1 H NMR，13 C NMR和2D NMR光谱。X射线单晶衍射分析表明标题分子通过两种氢键相互作用[O（2）H（2）··O（7），O（5）形成二维网络结构H（5）··O（8）]。通过用硫酸进行酸水解反应以及形成1,6 -Di - O-甲氧基-4-氯-4-脱氧β - D-吡喃半乳糖（5）和2,2-Di来研究其稳定性。- ç甲氧基- 1,4：3,6-双dianhydromannitol（6）。根据该结果，在醚键中的结构的相对稳定性的顺序：C（1） Ô  C（5）≈C（3'） Ô  C（6'）≈C（1' ） Ô  C（4'）>

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180309

文献信息

• A facile approach to anhydrogalactosucrose derivatives from chlorinated sucrose
  作者：Feng-Wu Liu、Hong-Min Liu、Yu Ke、Jingyu Zhang

  DOI：10.1016/j.carres.2004.09.013

  日期：2004.11

  Three new anhydrosucrose derivatives: 1,4:3,6-dianhydro-beta-D-fructofuranosyl 4-chloro-4-deoxy-alpha-D-galactopyranoside (4), 1,4:3,6-dianhydro-beta-D-fructofuranosyl 3,6-anhydro-4-chloro-4-deoxy-alpha-D-galactopyranoside (6) and 1,6-dichloro-1,6-dideoxy-beta-D-fructofuranosyl-3,6-anhydro-4-chloro-4-deoxy-alpha-D-galactopyranoside (8) were prepared from chlorinated sucrose. The structures of these

  三种新的脱水蔗糖衍生物：1,4：3,6-二脱水-β-D-果糖呋喃糖基4-氯-4-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷（4），1,4：3,6-二脱水-β-D -果糖呋喃糖基3,6-脱水-4-氯-4-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷（6）和1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基-3,6-脱水4由氯化蔗糖制备-氯-4-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷（8）。这些酸酐的结构通过其（1）H和（13）C NMR光谱，ESIMS和元素分析得到证实。给出了6的晶体结构和4（5）的乙酸盐。1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-果呋喃呋喃糖基4,6-二氯-4,6-二脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷中氯甲基对S（N）2反应的相对反应性为发现以6> 6'> 1'的顺序排列。