N-((1,4-dioxan-2-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-((1,4-dioxan-2-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)aniline
• 英文别名: N-[1,4-dioxan-2-yl-(4-methoxyphenyl)methyl]aniline
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: MSVRAEIATVQJMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 4-甲氧基苯甲醛 、 苯胺 在 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以46%的产率得到N-((1,4-dioxan-2-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过光活化强脂肪族 CH 键使原位生成的亚胺烷基化

  摘要：

  由于这些强 CH 键的直接功能化所具有的优势，非活化脂肪族 CH 键的普遍性一直是常青树关注的对象。光氧化还原催化的发展在该领域带来了明显的进步，为克服与未活化 CH 键的惰性相关的挑战提供了广泛的解决方案。在这方面，使用多金属氧酸四丁基十丁基铵 (TBADT) 为 C-sp 3的生成提供了直接的解决方案来自脂肪族 CH 键的中心自由基。尽管这种光催化剂得到了广泛应用，但仅使用了有限数量的自由基受体，而且很少有关于多组分反应的报道，这主要是由于化学选择性挑战和极性匹配问题。因此，我们的研究侧重于开发一种广泛适用的策略，用于原位形成的亚胺的烷基化，以在温和的反应条件下构建官能化的仲胺。这种原子经济转化利用亚胺固有的亲电性进行自由基加成，并且对起始材料的电子特性进行微调，可以形成各种各样的产品。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111841

文献信息

• Light promoted aqueous phase amine synthesis via three-component coupling reactions
  作者：Lina Zhang、Youquan Deng、Feng Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.060

  日期：2013.9

  By applying a simple TiO2-(NH4)(2)S2O8 system and promoted by UV light, the three-component reactions of cyclic ether, aniline and aldehyde can be progressed efficiently. 29 substituted amines with different structures were synthesized with up to 97% isolated yields. Isotope effect study revealed that the rate-determining step might be the nucleophilic addition step but not radical generation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Alkylation of in situ generated imines via photoactivation of strong aliphatic C-H bonds
  作者：Serena Pillitteri、Prabhat Ranjan、Leonid G. Voskressensky、Erik V. Van der Eycken、Upendra K. Sharma

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111841

  日期：2021.9

  on the development of a broadly applicable strategy for the alkylation of in situ formed imines for the construction of functionalized secondary amines under mild reaction conditions. This atom economic transformation exploits the intrinsic electrophilicity of imines towards radical addition, and the fine-tuning of electronic properties of the starting materials allows the formation of a wide variety

  由于这些强 CH 键的直接功能化所具有的优势，非活化脂肪族 CH 键的普遍性一直是常青树关注的对象。光氧化还原催化的发展在该领域带来了明显的进步，为克服与未活化 CH 键的惰性相关的挑战提供了广泛的解决方案。在这方面，使用多金属氧酸四丁基十丁基铵 (TBADT) 为 C-sp 3的生成提供了直接的解决方案来自脂肪族 CH 键的中心自由基。尽管这种光催化剂得到了广泛应用，但仅使用了有限数量的自由基受体，而且很少有关于多组分反应的报道，这主要是由于化学选择性挑战和极性匹配问题。因此，我们的研究侧重于开发一种广泛适用的策略，用于原位形成的亚胺的烷基化，以在温和的反应条件下构建官能化的仲胺。这种原子经济转化利用亚胺固有的亲电性进行自由基加成，并且对起始材料的电子特性进行微调，可以形成各种各样的产品。