2-Amino-3-cyano-4,7,7-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzopyran | 221218-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Amino-3-cyano-4,7,7-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzopyran
• 英文别名: 2-amino-4,7,7-trimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-4,7,7-trimethyl-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 221218-34-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: JDTMDJFBCTYRPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 乙醛 、 丙二腈 在 苯硼酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到2-Amino-3-cyano-4,7,7-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Phenylboronic acid as an efficient and convenient catalyst for a three-component synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans

  摘要：

  简历 英语 法语 苯硼酸是一种无毒化合物，用作催化剂，能高效、快速、一锅法合成四氢苯并[b]吡喃，产率良好到优秀。这种新程序具有操作简便、反应时间短、产率高和对环境最小污染的优点。 苯硼酸，作为一种无毒的化合物，被用作催化剂，进行一种有效、快速的一步多组分合成四氢苯并[b]吡喃的反应，获得良好到优秀的产率。这种新方法的优点在于操作简便、反应时间短、产率高，并且对环境造成的污染最小。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2012.01.003

文献信息

• Phenylboronic acid as an efficient and convenient catalyst for a three-component synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans
  作者：Sara Nemouchi、Raouf Boulcina、Bertrand Carboni、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1016/j.crci.2012.01.003

  日期：2012.5

  Résumés Anglais Français Phenylboronic acid, a non-toxic compound, is used as catalyst for an efficient, rapid, and one-pot three-component synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans in good to excellent yields. This new procedure has the advantages of operational simplicity, shorter reaction time, higher yields and minimum pollution of the environment. L’acide phénylboronique, composé non-toxique, est utilisé comme catalyseur dans une synthèse à composants multiples efficace, rapide et en une seule étape de tétrahydrobenzo[b]pyranes avec des rendements bons à excellents. Cette nouvelle approche a les avantages de la simplicité de mise en œuvre, des temps de réaction courts, des rendements élevés et une pollution minimum de l’environnement.

  简历 英语 法语 苯硼酸是一种无毒化合物，用作催化剂，能高效、快速、一锅法合成四氢苯并[b]吡喃，产率良好到优秀。这种新程序具有操作简便、反应时间短、产率高和对环境最小污染的优点。 苯硼酸，作为一种无毒的化合物，被用作催化剂，进行一种有效、快速的一步多组分合成四氢苯并[b]吡喃的反应，获得良好到优秀的产率。这种新方法的优点在于操作简便、反应时间短、产率高，并且对环境造成的污染最小。
• Titanium dioxide nanoparticles as efficient catalyst for the synthesis of pyran’s annulated heterocyclic systems via three-component reaction
  作者：Ladan Edjlali、Rahim Hosseinzdeh Khanamiri

  DOI：10.1007/s00706-015-1624-3

  日期：2016.7

  were introduced as a new and efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of pyran’s annulated heterocyclic systems via three-component reaction. The reaction was carried out between various aldehydes, malononitrile, and cyclic CH-acids in H2O as a green solvent at 50 °C during 10 h. This reaction gave pyrans containing heterocyclic compounds including nineteen derivatives in good yields. Titanium

  摘要引入二氧化钛纳米颗粒作为一种新型的高效多相催化剂，用于通过三组分反应合成吡喃环式杂环体系。反应在各种醛，丙二腈和环状CH-酸之间作为绿色溶剂，在H 2 O中于50°C进行10小时。该反应以良好的产率得到了含有杂环化合物的吡喃，其中所述杂环化合物包括十九个衍生物。将二氧化钛纳米颗粒再循环并重复使用六次，而催化剂量和效率没有显着降低。由于二氧化钛是廉价，可得，无毒且可回收的催化剂，因此该方法是非常有效，经济且对环境有益的方法。 图形概要
• Recyclable Bi₂WO₆-nanoparticle mediated one-pot multicomponent reactions in aqueous medium at room temperature
  作者：Banoth Paplal、S. Nagaraju、Palakollu Veerabhadraiah、Kodam Sujatha、Sriram Kanvah、B. Vijaya Kumar、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1039/c4ra07708c

  日期：——

  Room temperature multicomponent reactions (MCRs) are reported using Bi₂O₃, BiVO₄, and Bi₂WO₆ (nanoparticle) as heterogeneous catalysts. Among these, Bi₂WO₆ (5 mol%) nanoparticles showed excellent reactivity for the synthesis of functionalized dihydropyridine, polyhydroquinoline, 4H-chromene and 2-amino-4H-benzo[b]pyran derivatives in aqueous medium.

  报道了室温多组分反应（MCRs），使用Bi₂O₃、BiVO_{4>和Bi2WO6（纳米颗粒）作为非均相催化剂。其中，Bi2WO6（5 mol%）纳米颗粒在水介质中合成官能化二氢吡啶、多羟基喹啉、4H-色素和2-氨基-4H-苯并[b]吡喃衍生物方面显示出优异的反应性。}
• Atom-economy click synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans using carbon-based solid acid as a novel, highly efficient and reusable heterogeneous catalyst
  作者：Maryam Moghaddas、Abolghasem Davoodnia

  DOI：10.1007/s11164-014-1536-6

  日期：2015.7

  profiles, and simple work-up procedure. The reactions were performed in ethanol and the catalyst could be recycled after a simple work-up, and used for many runs without significant loss of its activity. However, using aliphatic aldehydes, moderate yields of the products were obtained. The structure of the catalyst was confirmed by FT-IR spectroscopy, energy dispersive X-ray, X-ray diffraction, and the N2

  碳基固体酸已被用作温和高效的非均相催化剂，用于通过 二酚，二甲酮，芳基醛和丙二腈的单容器，三组分环缩合反应合成高氢经济性的四氢苯并[ b ]吡喃衍生物。至95.4％。这种新方法的显着特点是反应时间短，产率高，反应曲线干净，后处理程序简单。反应在乙醇中进行，催化剂可以通过简单的后处理进行循环，并用于许多运行中，而不会显着降低其活性。然而，使用脂族醛，获得中等产率的产物。通过FT-IR光谱，能量色散X射线，X射线衍射和N 2确认催化剂的结构。 吸附/解吸分析技术。
• Aliphatic aldehydes in the synthesis of condensed 4-alkyl(cycloalkyl)-2-amino-3-cyano-4H-pyrans
  作者：G. V. Klokol、S. G. Krivokolysko、V. D. Dyachenko、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/bf02323376

  日期：1999.10