1,3-dibenzyl-2-phenyl-4,5-di-p-tolyl-4,5-dihydro-3H-imidazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,3-dibenzyl-2-phenyl-4,5-di-p-tolyl-4,5-dihydro-3H-imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: 1,3-dibenzyl-4,5-bis(4-methylphenyl)-2-phenyl-4H-imidazol-3-ium-5-carboxylate
• 化学式: C₃₈H₃₄N₂O₂
• 分子量: 550.7
• InChiKey: HJYKCMBINXZDAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三叔丁基膦 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 55.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 1,3-dibenzyl-2-phenyl-4,5-di-p-tolyl-4,5-dihydro-3H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基碘化物羰基化作为咪唑啉合成的途径：五组分偶联反应的设计

  摘要：

  选五：描述了一种使用芳基卤化物羰基化直接访问杂环的新方法（请参见方案）。在单个钯催化的反应中，催化剂介导两个连续的羰基化步骤，从而将五种组分（芳基碘化物，两个单元亚胺和两个单元CO）转化为咪唑啉环。

  DOI：

  10.1002/anie.201103885

文献信息

• The Use of Carbon Monoxide and Imines as Peptide Derivative Synthons: A Facile Palladium-Catalyzed Synthesis ofα-Amino Acid Derived Imidazolines
  作者：Rania D. Dghaym、Rajiv Dhawan、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/1521-3773(20010903)40:17<3228::aid-anie3228>3.0.co;2-q

  日期：2001.9.3

  One of the most facile routes to prepare carboxylate-substituted imidazolines is by the palladium-catalyzed coupling of an imine, carbon monoxide, and an acid chloride. In this reaction, a peptide unit is constructed and directly incorporated into the heterocyclic core.

  制备羧酸取代的咪唑啉的最简便方法之一是通过钯催化的亚胺，一氧化碳和酰氯的偶联。在该反应中，构建了肽单元并将其直接掺入杂环核心中。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cross-Coupling with Imines:  A Multicomponent Synthesis of Imidazolones
  作者：Ali R. Siamaki、Daniel A. Black、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jo701875b

  日期：2008.2.1

  [GRAPHICS]The palladium-catalyzed coupling of imines, chloroformates, organotin reagents, and carbon monoxide leads to the one-pot formation of ketocarbamates in good yields. These products can further be converted to highly substituted imidazolones via a cyclocondensation reaction. Overall, this methodology provides an alternative approach to imidazolones from five simple and readily available building blocks via a one-pot, multicomponent process.
• Palladium-Catalyzed Aryl Iodide Carbonylation as a Route to Imidazoline Synthesis: Design of a Five-Component Coupling Reaction
  作者：Sébastien Bontemps、Jeffrey S. Quesnel、Kraig Worrall、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/anie.201103885

  日期：2011.9.12

  Take five: A new method employing aryl halide carbonylation to directly access heterocycles has been described (see scheme). In a single palladium‐catalyzed reaction the catalyst mediates two consecutive carbonylation steps, thereby converting five components (aryl iodide, two units imine, and two units CO) into an imidazoline ring.

  选五：描述了一种使用芳基卤化物羰基化直接访问杂环的新方法（请参见方案）。在单个钯催化的反应中，催化剂介导两个连续的羰基化步骤，从而将五种组分（芳基碘化物，两个单元亚胺和两个单元CO）转化为咪唑啉环。