1-deoxy-1,10-dehydroherkinorin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-deoxy-1,10-dehydroherkinorin
• 英文别名: methyl (2S,4aR,6aS,7R,9S,10bS)-9-benzoyloxy-2-(furan-3-yl)-6a,10b-dimethyl-4-oxo-1,2,4a,5,6,7,8,9-octahydrobenzo[f]isochromene-7-carboxylate
• 化学式: C₂₈H₃₀O₇
• 分子量: 478.542
• InChiKey: NAVKOPMIAAHRLS-UZKPEQQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-deoxy-1,10-dehydrosalvinorin B 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到1-deoxy-1,10-dehydroherkinorin
  参考文献：
  名称：

  来自 Salvia divinorum 的 Neoclerodane 二萜的合成研究：对 1 位的探索。

  摘要：

  Salvinorin A (2a) 的 C-1 酮的修饰产生具有阿片拮抗剂特性的类似物。特别重要的是发现 1-deoxo-1,10-dehydrosalvinorin A (11a) 是所有三种阿片受体亚型的中效拮抗剂，并且 Herkinorin (2b)，一种 mu 激动剂，通过以下方式转化为弱拮抗剂去除 C-1 酮（3b 和 11b）。这些观察结果表明 2b 的酮是负责 mu 激动剂活性的关键结构特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.09.050

文献信息

• WO2008/55261
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US9428494B2
  申请人：——

  公开号：US9428494B2

  公开（公告）日：2016-08-30
• Synthetic studies of neoclerodane diterpenes from Salvia divinorum: Exploration of the 1-position
  作者：Kenneth G. Holden、Kevin Tidgewell、Alfred Marquam、Richard B. Rothman、Hernán Navarro、Thomas E. Prisinzano

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.09.050

  日期：2007.11

  Modification of the C-1 ketone of salvinorin A (2a) produces analogues with opioid antagonist properties. Of particular significance is the finding that 1-deoxo-1,10-dehydrosalvinorin A (11a) is a moderately potent antagonist at all three opioid receptor subtypes, and that herkinorin (2b), a mu agonist, is converted to a weak antagonist by removal of the C-1 ketone (3b and 11b). These observations

  Salvinorin A (2a) 的 C-1 酮的修饰产生具有阿片拮抗剂特性的类似物。特别重要的是发现 1-deoxo-1,10-dehydrosalvinorin A (11a) 是所有三种阿片受体亚型的中效拮抗剂，并且 Herkinorin (2b)，一种 mu 激动剂，通过以下方式转化为弱拮抗剂去除 C-1 酮（3b 和 11b）。这些观察结果表明 2b 的酮是负责 mu 激动剂活性的关键结构特征。