4-O-benzyl-1,2-dideoxy-5-C-[(1R)-1-(methoxymethoxy)prop-2-en-1-yl]-6-O-(methoxymethyl)-D-xylo-hex-1-enitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-O-benzyl-1,2-dideoxy-5-C-[(1R)-1-(methoxymethoxy)prop-2-en-1-yl]-6-O-(methoxymethyl)-D-xylo-hex-1-enitol
• 英文别名: (3S,4R,5S,6R)-6-(methoxymethoxy)-5-(methoxymethoxymethyl)-4-phenylmethoxyocta-1,7-diene-3,5-diol
• 化学式: C₂₀H₃₀O₇
• 分子量: 382.454
• InChiKey: SWCXMLGXCVOCGU-NMLBUPMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-benzyl-1,2-dideoxy-5-C-[(1R)-1-(methoxymethoxy)prop-2-en-1-yl]-6-O-(methoxymethyl)-D-xylo-hex-1-enitol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(1S,2R,3S,6R)-2-(benzyloxy)-6-(methoxymethoxy)-1-[(methoxymethoxy)methyl]cyclohex-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  由双丙酮葡萄糖全合成6-O-苯甲酰基玉米烯醇

  摘要：

  摘要 描述了由双丙酮葡萄糖全合成6- O-苯甲酰基zeylenol。关键步骤是产生一个四级碳立体中心的醛醇-坎尼扎罗交叉反应，以及通过闭环复分解（RCM）进行环化。在这四个立体生成中心中，有两个源自双丙酮葡萄糖，四元立体中心是通过交叉的醛醇-Cannizzaro反应生成的，而第四个立体生成中心是由Sharpless不对称环氧化产生的。最后，通过RCM环化并通过用氯化钛（IV）除去苄基进行脱保护得到目标分子。 描述了由双丙酮葡萄糖全合成6- O-苯甲酰基zeylenol。关键步骤是产生一个四级碳立体中心的醛醇-坎尼扎罗交叉反应，以及通过闭环复分解（RCM）进行环化。在这四个立体生成中心中，有两个源自双丙酮葡萄糖，四元立体中心是通过交叉的醛醇-Cannizzaro反应生成的，而第四个立体生成中心是由Sharpless不对称环氧化产生的。最后，通过RCM环化并通过用氯化钛（IV）除去苄基进行脱保护得到目标分子。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340903
• 作为产物：
  描述：

  4-(羟甲基)-1,2-O-异丙亚基-3-O-苄基-beta-L-苏式戊呋喃糖 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 过氧化氢异丙苯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.16h， 生成 4-O-benzyl-1,2-dideoxy-5-C-[(1R)-1-(methoxymethoxy)prop-2-en-1-yl]-6-O-(methoxymethyl)-D-xylo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  由双丙酮葡萄糖全合成6-O-苯甲酰基玉米烯醇

  摘要：

  摘要 描述了由双丙酮葡萄糖全合成6- O-苯甲酰基zeylenol。关键步骤是产生一个四级碳立体中心的醛醇-坎尼扎罗交叉反应，以及通过闭环复分解（RCM）进行环化。在这四个立体生成中心中，有两个源自双丙酮葡萄糖，四元立体中心是通过交叉的醛醇-Cannizzaro反应生成的，而第四个立体生成中心是由Sharpless不对称环氧化产生的。最后，通过RCM环化并通过用氯化钛（IV）除去苄基进行脱保护得到目标分子。 描述了由双丙酮葡萄糖全合成6- O-苯甲酰基zeylenol。关键步骤是产生一个四级碳立体中心的醛醇-坎尼扎罗交叉反应，以及通过闭环复分解（RCM）进行环化。在这四个立体生成中心中，有两个源自双丙酮葡萄糖，四元立体中心是通过交叉的醛醇-Cannizzaro反应生成的，而第四个立体生成中心是由Sharpless不对称环氧化产生的。最后，通过RCM环化并通过用氯化钛（IV）除去苄基进行脱保护得到目标分子。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340903

文献信息

• Total Synthesis of 6-O-Benzoylzeylenol from Diacetone Glucose
  作者：Post Reddy、Gangavaram Sharma

  DOI：10.1055/s-0033-1340903

  日期：——

  Abstract A total synthesis of 6-O-benzoylzeylenol from diacetone glucose is described. The key steps were a crossed aldol–Cannizzaro reaction to create a quaternary carbon stereocenter, and cyclization through ring closure metathesis (RCM). Of the four stereogenic centers, two were derived from diacetone glucose, the quaternary stereocenter was created by means of the crossed aldol–Cannizzaro reaction

  摘要 描述了由双丙酮葡萄糖全合成6- O-苯甲酰基zeylenol。关键步骤是产生一个四级碳立体中心的醛醇-坎尼扎罗交叉反应，以及通过闭环复分解（RCM）进行环化。在这四个立体生成中心中，有两个源自双丙酮葡萄糖，四元立体中心是通过交叉的醛醇-Cannizzaro反应生成的，而第四个立体生成中心是由Sharpless不对称环氧化产生的。最后，通过RCM环化并通过用氯化钛（IV）除去苄基进行脱保护得到目标分子。 描述了由双丙酮葡萄糖全合成6- O-苯甲酰基zeylenol。关键步骤是产生一个四级碳立体中心的醛醇-坎尼扎罗交叉反应，以及通过闭环复分解（RCM）进行环化。在这四个立体生成中心中，有两个源自双丙酮葡萄糖，四元立体中心是通过交叉的醛醇-Cannizzaro反应生成的，而第四个立体生成中心是由Sharpless不对称环氧化产生的。最后，通过RCM环化并通过用氯化钛（IV）除去苄基进行脱保护得到目标分子。