4-O-benzyl-1,2-dideoxy-5-C-[(1R)-1-(methoxymethoxy)prop-2-en-1-yl]-6-O-(methoxymethyl)-D-xylo-hex-1-enitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-O-benzyl-1,2-dideoxy-5-C-[(1R)-1-(methoxymethoxy)prop-2-en-1-yl]-6-O-(methoxymethyl)-D-xylo-hex-1-enitol
• 英文别名: (3S,4R,5S,6R)-6-(methoxymethoxy)-5-(methoxymethoxymethyl)-4-phenylmethoxyocta-1,7-diene-3,5-diol
• 化学式: C₂₀H₃₀O₇
• 分子量: 382.454
• InChiKey: SWCXMLGXCVOCGU-NMLBUPMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-benzyl-1,2-dideoxy-5-C-[(1R)-1-(methoxymethoxy)prop-2-en-1-yl]-6-O-(methoxymethyl)-D-xylo-hex-1-enitol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(1S,2R,3S,6R)-2-(benzyloxy)-6-(methoxymethoxy)-1-[(methoxymethoxy)methyl]cyclohex-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  由双丙酮葡萄糖全合成6-O-苯甲酰基玉米烯醇

  摘要：

  摘要 描述了由双丙酮葡萄糖全合成6- O-苯甲酰基zeylenol。关键步骤是产生一个四级碳立体中心的醛醇-坎尼扎罗交叉反应，以及通过闭环复分解（RCM）进行环化。在这四个立体生成中心中，有两个源自双丙酮葡萄糖，四元立体中心是通过交叉的醛醇-Cannizzaro反应生成的，而第四个立体生成中心是由Sharpless不对称环氧化产生的。最后，通过RCM环化并通过用氯化钛（IV）除去苄基进行脱保护得到目标分子。 描述了由双丙酮葡萄糖全合成6- O-苯甲酰基zeylenol。关键步骤是产生一个四级碳立体中心的醛醇-坎尼扎罗交叉反应，以及通过闭环复分解（RCM）进行环化。在这四个立体生成中心中，有两个源自双丙酮葡萄糖，四元立体中心是通过交叉的醛醇-Cannizzaro反应生成的，而第四个立体生成中心是由Sharpless不对称环氧化产生的。最后，通过RCM环化并通过用氯化钛（IV）除去苄基进行脱保护得到目标分子。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340903
• 作为产物：
  描述：

  4-(羟甲基)-1,2-O-异丙亚基-3-O-苄基-beta-L-苏式戊呋喃糖 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 过氧化氢异丙苯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.16h， 生成 4-O-benzyl-1,2-dideoxy-5-C-[(1R)-1-(methoxymethoxy)prop-2-en-1-yl]-6-O-(methoxymethyl)-D-xylo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  由双丙酮葡萄糖全合成6-O-苯甲酰基玉米烯醇

  摘要：

  摘要 描述了由双丙酮葡萄糖全合成6- O-苯甲酰基zeylenol。关键步骤是产生一个四级碳立体中心的醛醇-坎尼扎罗交叉反应，以及通过闭环复分解（RCM）进行环化。在这四个立体生成中心中，有两个源自双丙酮葡萄糖，四元立体中心是通过交叉的醛醇-Cannizzaro反应生成的，而第四个立体生成中心是由Sharpless不对称环氧化产生的。最后，通过RCM环化并通过用氯化钛（IV）除去苄基进行脱保护得到目标分子。 描述了由双丙酮葡萄糖全合成6- O-苯甲酰基zeylenol。关键步骤是产生一个四级碳立体中心的醛醇-坎尼扎罗交叉反应，以及通过闭环复分解（RCM）进行环化。在这四个立体生成中心中，有两个源自双丙酮葡萄糖，四元立体中心是通过交叉的醛醇-Cannizzaro反应生成的，而第四个立体生成中心是由Sharpless不对称环氧化产生的。最后，通过RCM环化并通过用氯化钛（IV）除去苄基进行脱保护得到目标分子。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340903