二氯丙醛 | 10140-89-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 二氯丙醛
• 英文名称: 2,3-dichloropropanal
• 英文别名: 2,3-dichloropropionaldehyde；α.β-Dichlor-propionaldehyd；2,3-Dichlor-propionaldehyd
• CAS: 10140-89-3
• 化学式: C₃H₄Cl₂O
• mdl: MFCD01696140
• 分子量: 126.97
• InChiKey: IZRKUJREXIKAQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162.19°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4000

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	二氯丙醛
化学品英文名称：	Dichloropropylaldehyde；2，3-Dichloropropionaldehyde
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	10140-89-3
分子式：	C 3 H 4 Cl 2 O
分子量：	126.97

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：二氯丙醛

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者漱口，给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。燃烧分解时, 放出有毒的氮氧化物气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用干燥的砂土或类似物质吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	密闭操作，全面排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒口罩。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。定期体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	液体。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	48(1．9kPa)
相对密度(水=1)：	1．40(20℃)
相对蒸气密度(空气=1)：	4．4
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 3 H 4 Cl 2 O
分子量：	126.97
蒸发速率：
粘性：
溶解性：
主要用途：

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、空气。
避免接触的条件：	接触空气。
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：160mg／kg(大鼠经口)；78mg／kg(兔经皮) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。与燃料混合后，再焚烧。焚烧炉排出的卤化氢通过酸洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,2,3-三氯丙醛	2,2,3-Trichlor-propionaldehyd	7789-90-4	C3H3Cl3O	161.415

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯丙醛 在 氢气 作用下， 84.0~86.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 2,3-二氯-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING EPICHLOROHYDRIN FROM ETHANE
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION D'EPICHLOROHYDRINE A PARTIR D'ETHANE

  摘要：

  制备环氧氯丙烷的过程包括：(1)在催化剂的存在下将乙烷转化为1,2-二氯乙烯（顺反异构体混合物）；(2)通过(a)在催化剂、一氧化碳和氢气的存在下对1,2-二氯乙烯进行水甲酰化反应、(b)向1,2-二氯乙烯中加入甲醇、或者(c)在还原性水甲酰化催化剂的存在下直接对1,2-二氯乙烯进行还原性水甲酰化反应，制备2,3-二氯丙醛；(3)利用碱将2,3-二氯丙醛环氧化，制备环氧氯丙烷。

  公开号：

  WO2005116004A1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛 在 氯 作用下， 反应 1.0h， 以71%的产率得到二氯丙醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of Novel α,α,β- and α,α,δ-Trichlorinated Imines

  摘要：

  首次合成了一系列不同种类的N-(2,2,3-三氯丙亚甲基)胺、N-(2,2,3-三氯丁亚甲基)胺和N-(2,2,5-三氯戊亚甲基)胺，并研究了它们与氢化物试剂的反应活性。通过这种方式，评估了N-(2,2,5-三氯戊亚甲基)胺作为合成哌啶的底物，而N-(2,2,3-三氯丙亚甲基)胺和N-(2,2,3-三氯丁亚甲基)胺则通过在乙酸存在下使用甲醇中的氰基硼氢化钠高效还原为相应的新的β,β,γ-三氯胺。此外，N-(2,2,3-三氯丙亚甲基)胺通过在乙醚中使用铝锂氢还原转化为2-(氯甲基)氮杂环丁烷，而N-(2,2,5-三氯戊亚甲基)乙酰胺首次被用作适合的底物，用于在良好产率下添加氧、氮和硫亲核试剂。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078171

文献信息

• Enantioselective Diels-Alder Reactions with Anomalous endo/exo Selectivities Using Conformationally Flexible Chiral Supramolecular Catalysts
  作者：Manabu Hatano、Tomokazu Mizuno、Atsuto Izumiseki、Ryota Usami、Takafumi Asai、Matsujiro Akakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201106497

  日期：2011.12.16

  Swapped selectivities: The use of tailor‐made catalysts results in anomalous endo/exo selectivities and high enantioselectivities in the Diels–Alder reactions of cyclopentadiene with different acroleins (see scheme). These supramolecular catalysts are prepared in situ from chiral diols, arylboronic acid, and tris(pentafluorophenyl)borane, and can discriminate the re/si face of the dienophile as well

  交换选择性：使用量身定制的催化剂会导致环戊二烯与不同丙烯醛的Diels-Alder反应异常的内/外选择性和高对映选择性（请参阅方案）。这些超分子催化剂在原位制备由手性二醇，芳基硼酸，和三（五氟苯基）硼烷，并且可以区分重新/ SI的亲二烯体的面以及所述内切/外切二烯的方法。
• Process for making 2,3-dihalopropanols
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US06008419A1

  公开（公告）日：1999-12-28

  A 2,3-dihalopropanol is made by reacting 2,3-dihalopropanal with molecular hydrogen in the presence of a transition metal-containing catalyst, under conditions such that 2,3-dihalopropanol is formed. The reaction is particularly useful, for example, as Step (3) in a process to make epihalohydrin which may be generally prepared by: (1) reacting a 3-carbon hydrocarbon with an oxidizing agent to form acrolein; (2) reacting acrolein with a molecular halogen to form 2,3-dihalopropanal; (3) reducing 2,3-dihalopropanal with molecular hydrogen to form 2,3-dihalopropanol; and (4) cyclizing 2,3-dihalopropanol to make epihalohydrin. The process produces epihalohydrin using only about one mole of halogen per mole of epihalohydrin. It also uses substantially less water than existing processes.

  2,3-二卤代丙醇是通过在含有过渡金属催化剂的条件下，将2,3-二卤代丙醛与分子氢反应制得的。该反应特别有用，例如，作为制备环氧卤代环氧丙烷的过程中的第三步，该过程通常可通过以下步骤制备：(1)将3碳烃与氧化剂反应以形成丙烯醛；(2)将丙烯醛与分子卤素反应以形成2,3-二卤代丙醛；(3)将2,3-二卤代丙醛与分子氢还原以形成2,3-二卤代丙醇；(4)将2,3-二卤代丙醇环化以制备环氧卤代环氧丙烷。该过程每摩尔环氧卤代环氧丙烷仅使用约一摩尔卤素。它还比现有工艺使用的水量大大减少。
• Process to make 2,3-dihalopropanols
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US05744655A1

  公开（公告）日：1998-04-28

  A 2,3-dihalopropanol is made by reacting 2,3-dihalopropanal with a hydrogenating agent in the presence of a transition metal-containing catalyst, under conditions such that 2,3-dihalopropanol is formed. The reaction is particularly useful as Step (3) in a process to make epihalohydrin by: (1) reacting a 3-carbon hydrocarbon with an oxidizing agent to form acrolein; (2) reacting acrolein with a molecular halogen to form 2,3-dihalopropanal; (3) reducing 2,3-dihalopropanal to form 2,3-dihalopropanol; and (4) cyclizing 2,3-dihalopropanol to make epihalohydrin. The process produces epihalohydrin using only about one mole of halogen per mole of epihalohydrin. It also uses substantially less water than existing processes.

  一种2,3-二卤代丙醇是通过在含有过渡金属催化剂的条件下，将2,3-二卤代丙醛与氢化剂反应制得的。该反应在制备环氧卤代环氧丙烷的过程中特别有用，包括：(1)将3碳烃与氧化剂反应制得丙烯醛；(2)将丙烯醛与分子卤素反应制得2,3-二卤代丙醛；(3)还原2,3-二卤代丙醛制得2,3-二卤代丙醇；(4)将2,3-二卤代丙醇环化制得环氧卤代环氧丙烷。该过程每摩尔环氧卤代环氧丙烷仅使用约一摩尔卤素。同时，该过程使用的水量明显少于现有工艺。
• On Exposure to Anorexia Nervosa, the Temporal Variation in Axial and Appendicular Skeletal Development Predisposes to Site-Specific Deficits in Bone Size and Density: A Cross-Sectional Study
  作者：Ego Seeman、Magnus K. Karlsson、Yunbo Duan

  DOI：10.1359/jbmr.2000.15.11.2259

  日期：——

  Skeletal development is heterogeneous. Throughout growth, bone size is more maturationally advanced than the mineral being accrued within its periosteal envelope; before puberty, appendicular growth is more rapid than axial growth; during puberty, appendicular growth slows and axial growth accelerates. We studied women with differing age of onset of anorexia nervosa to determine whether this temporal heterogeneity in growth predisposed to the development of deficits in bone size and volumetric bone mineral density (vBMD), which varied by site and severity depending on the age at which anorexia nervosa occurred. Bone size and vBMD of the third lumbar vertebra and femoral neck were measured using dual‐energy X‐ray absorptiometry in 210 women aged 21 years (range, 12–40 years) with anorexia nervosa. Results were expressed as age‐specific SDs (mean ± SEM). Bone width depended on the age of onset of anorexia nervosa; when the onset of anorexia nervosa occurred (1) before 15 years of age, deficits in vertebral body and femoral neck width did not differ (−0.77 ± 0.27 SD and −0.55 ± 0.17 SD, respectively); (2) between 15 and 19 years of age, deficits in vertebral body width (−0.95 ± 0.16 SD) were three times the deficits in femoral neck width (−0.28 ± 0.14 SD; p < 0.05 comparing the deficits), (3) after 19 years of age, deficits in the vertebral body width (−0.49 ± 0.26 SD; p = 0.05) were half that in women with earlier onset of anorexia nervosa. No deficit in bone width was observed at the femoral neck. Deficits in vBMD at the vertebra and femoral neck were independent of the age of onset of anorexia nervosa but increased as the duration of anorexia nervosa increased, being about 0.5 SD lower at the vertebra than femoral neck. We infer that the maturational development of a region at the time of exposure to disease, and disease duration, determine the site, magnitude, and type of trait deficit in anorexia nervosa. Bone fragility due to reduced bone size and reduced vBMD in adulthood is partly established during growth.

  骨骼发育具有异质性。在整个生长过程中，骨大小比在其骨膜包膜内累积的矿物质更为成熟；青春期前，四肢生长比轴向生长更快；青春期期间，四肢生长减慢，轴向生长加速。我们研究了患有不同发病年龄的神经性厌食症的女性，以确定这种生长的时态异质性是否使骨骼大小和体积骨矿物质密度（vBMD）的缺陷易发生，这些缺陷根据神经性厌食症发病年龄的不同而有所不同。使用双能X线吸收法测量了210名年龄为21岁（范围为12-40岁）的患有神经性厌食症的女性的第三腰椎和股骨颈的骨大小和vBMD。结果以年龄特异性的标准差表示（均值±标准误差）。骨宽取决于神经性厌食症的发病年龄；当神经性厌食症发病时（1）在15岁之前，椎体和股骨颈宽度的缺陷没有差异（分别为-0.77±0.27 SD和-0.55±0.17 SD）；（2）在15-19岁之间，椎体宽度的缺陷（-0.95±0.16 SD）是股骨颈宽度缺陷（-0.28±0.14 SD；比较缺陷时p<0.05）的三倍，（3）在19岁之后，椎体宽度的缺陷（-0.49±0.26 SD；p=0.05）是早期发病神经性厌食症妇女的一半。在股骨颈没有观察到骨宽的缺陷。椎体和股骨颈vBMD的缺陷与神经性厌食症的发病年龄无关，但随着神经性厌食症持续时间的增加而增加，椎体vBMD比股骨颈低约0.5 SD。我们推断，受疾病暴露时区域的成熟发育和疾病持续时间是决定神经性厌食症特异性缺陷的部位、大小和类型的因素。成年期的骨脆弱性部分在生长期间建立，由于骨大小和vBMD的减少所致。
• 1,3-Dichloropropene Epoxides: Intermediates in Bioactivation of the Promutagen 1,3-Dichloropropene
  作者：Manfred Schneider、Gary B. Quistad、John E. Casida

  DOI：10.1021/tx980126y

  日期：1998.10.1

  quantitation. The cis epoxide is observed in higher yield than the trans epoxide, both in vitro and in vivo, and the cis isomer also reacts slower than the trans isomer with GSH alone or catalyzed by GSH S-transferase. cis- and trans-1,3-D-Epoxides are stable in acetone or chloroform but degrade completely in Me2SO exclusively to 2-chloroacrolein (30 min at 40 degrees C). Epoxide decomposition is slower

  1,3-二氯丙烯（1,3-D）是一种主要的土壤熏蒸杀线虫剂，在许多类型的测定中均具有遗传毒性，导致其可能对人类致癌。这项研究分三步测试了以下假设：1,3-D是一种被环氧化和1,3-D-环氧化合物的进一步反应激活的促突变素。首次在小鼠体内证明了1,3-D的立体特异性环氧化（作为顺式/反式混合物和单独的异构体进行检测）成相应的顺式和反式1,3-D-环氧化物肝微粒体-NADPH系统和经ip处理的小鼠体内的肝脏，使用GC / MS进行产品鉴定和定量。在体外和体内观察到顺式环氧化物的收率均高于反式环氧化物，并且与单独的GSH或由GSH S-转移酶催化的顺式异构体的反应也比反式异构体慢。顺式和反式1,3-D-环氧化合物在丙酮或氯仿中稳定，但在Me2SO中完全降解成2-氯丙烯醛（在40摄氏度下30分钟）。在pH 7.4磷酸盐缓冲液中（41℃下，顺式和反式分别为t1 / 2 = 116和64分钟），环氧化