二氯乙二肟 | 2038-44-0

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 其他杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 二氯乙二肟
• 中文别名: 二氯乙二醛二肟
• 英文名称: dichloroglyoxime
• 英文别名: DCG；Ethanediimidoyl dichloride, dihydroxy-；N,N'-dihydroxyethanediimidoyl dichloride
• CAS: 2038-44-0
• 化学式: C₂H₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 156.956
• InChiKey: KTQVJAPIQPIIPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213°C (dec.)
• 沸点：
  335°C
• 密度：
  1.80
• 闪点：
  156°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925290090
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免接触湿气（否则可能发生分解）。

制备方法与用途

性质

α-卤肟基化合物易溶于极性有机溶剂，且具有抗菌活性，市场上常用杀菌剂多为此类物质，但实际的杀菌和抑制效果并不太强。然而，当两个这种活性基团结合形成二氯乙二肟时，则表现出非常强烈的杀菌能力。

应用

二氯乙二肟广泛应用于多种领域中，包括造纸白水控制、工业洗涤剂、冷却水处理、润滑油、金属加工液、纺织油剂、涂料、乳胶及粘合剂等的防腐。此外，它还可用作本材皮革的防腐剂。

用途

二氯乙二肟不仅是一种高效的工业杀菌剂，在氮杂环类化合物合成研究中也具有重要意义，是构建四唑环、双四唑和呋咱等高氮杂环化合物的重要原材料。

化学性质：白色结晶，熔点为200-204℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯乙二肟 在 吡啶 、 二氯化二硫 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到3,4-二氯-1,2,5-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  1,2,5-噻二唑2-氧化物：选择性合成，结构表征和电化学性质

  摘要：

  为1,2,5-噻二唑-2-氧化物（包括稠合的衍生物）的选择性合成一个新的通用方法图8a，b，c ^，克，ħ从反应VIC -glyoximes带S 2氯2和吡啶的乙腈溶液中与1,2,5-噻二唑的合成一般方法一起阐述图7a -我，10，12，和14从相同的原料和试剂。3,4-二甲基-1,2,5-噻二唑2-氧化物8a和[1,2,5]噻二唑[3,4- b ]的分子结构通过单晶X射线衍射确认了对喹喔啉10。通过循环伏安法研究了1,2,5-噻二唑2-氧化物8的电化学性质，观察到单环和苯并稠合衍生物的行为不同。在化合物8g和17中，通过电化学还原发现了2,1,3-苯并噻二唑1-氧化物的先前未知的脱氧作用，并通过EPR光谱法以自由基阴离子的形式检测到2,1,3-苯并噻二唑7g和19结合DFT计算。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.096
• 作为产物：
  描述：

  乙二肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到二氯乙二肟
  参考文献：
  名称：

  氯呋喃和溴呋喃的合成及合成应用。

  摘要：

  呋喃喃类化合物在医药和农业化学中是潜在有用的杂芳族单元。然而，由于其合成方法的不发达，基于呋喃喃类化合物的应用受到了阻碍。在这里，我们报告了一种新的合成方法，用于合成氯代和溴代呋喃。起始原料是二氯呋喃和二溴呋喃，并将取代基以模块方式直接引入到呋喃环中。合成的一氟代呋喃并用作安装第二个取代基的底物，以制备进一步的官能化的呋喃喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00326

文献信息

• Merging Halogen-Atom Transfer (XAT) and Cobalt Catalysis to Override E2-Selectivity in the Elimination of Alkyl Halides: A Mild Route toward <i>contra</i>-Thermodynamic Olefins
  作者：Huaibo Zhao、Alastair J. McMillan、Timothée Constantin、Rory C. Mykura、Fabio Juliá、Daniele Leonori

  DOI：10.1021/jacs.1c06768

  日期：2021.9.15

  mechanistically distinct tactic to carry E2-type eliminations on alkyl halides. This strategy exploits the interplay of α-aminoalkyl radical-mediated halogen-atom transfer (XAT) with desaturative cobalt catalysis. The methodology is high-yielding, tolerates many functionalities, and was used to access industrially relevant materials. In contrast to thermal E2 eliminations where unsymmetrical substrates give regioisomeric

  我们在这里报告了一种在烷基卤化物上进行 E2 型消除的机械上不同的策略。该策略利用了 α-氨基烷基自由基介导的卤素原子转移 (XAT) 与去饱和钴催化的相互作用。该方法产量高，具有多种功能，并用于获取工业相关材料。与不对称底物产生区域异构混合物的热 E2 消除相比，这种方法能够通过微调钴催化剂的电子和空间性质，获得高烯烃位置选择性。这一史无前例的机械特性允许访问禁忌-thermodynamic烯烃，由E2淘汰难以捉摸。
• In vitro Study of Furazano[3,4-b]quinoxaline 1-Oxides as Potential ?? Releasing Agents
  作者：Kosmas I. Stoitsis、Petros Gkizis、Emmanouella Basgiouraki、John K. Gallos、Dimitra Hadjipavlou-Litina

  DOI：10.2174/1570180812666150923235828

  日期：2016.4.14

  Furazano[3,4-b]quinoxaline 1-oxides indicate significant chemical reactivity and release NO fragments in their electron impact mass spectra. A series of fused furazan N-oxide derivatives were synthesized and tested in vitro as potential NO releasing agents in the presence of L- cysteine used as a thiol cofactor. The synthesized compounds were determined using cysteine as cofactor and Griess reagent

  呋喃并[3,4-b]喹喔啉1-氧化物表明其显着的化学反应性，并在其电子轰击质谱图中释放了NO片段。合成了一系列融合的呋喃山氮氧化物衍生物，并在用作硫醇辅因子的L-半胱氨酸存在下作为潜在的NO释放剂进行了体外测试。使用半胱氨酸作为辅因子和Griess试剂测定合成的化合物。在亚硝酸盐各化合物的产率表示为％的NO 2 -？（摩尔/摩尔）。在所测试的呋喃山N-氧化物衍生物中，化合物4c显示出更高的NO释放能力。通过将NOdonor furoxan部分连接到取代的喹喔啉1-Oxide上，开发出一类新的NO供体Furazano [3,4-b] quinoxaline 1-Oxides杂化物。X取代的亲脂性和立体化学似乎会影响NO的捐赠行为。
• Reactions of furoxans with phosphorus ylides
  作者：N.G. Argyropoulos、J.K. Gallos、D.N. Nicolaides

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87330-0

  日期：1986.1

  Benzofuroxan () reacts with phosphorus ylide to give benzimidazole derivatives and , Whereas reaction of with ylide furnishes quinoxaline via an Initial Wittig-type reaction. Similarly the reaction between the furoxano[3.4-b]quinoxalines or and the ylide yielded compounds and , respectively. In these reactions as well as in the reactions of the above furoxans with other phosphorus ylides, a significant deoxygenation

  Benzofuroxan（ ）用磷叶立德进行反应，得到苯并咪唑衍生物和，鉴于反应与内鎓盐配料喹喔啉经由初始的Wittig型反应。类似地，呋喃并[3.4-b]喹喔啉或与叶立德之间的反应分别产生化合物和。在这些反应中以及在上述呋喃喃与其他磷酰基化物的反应中，通常观察到呋喃呋喃显着的脱氧为呋喃喃，随后发生酰基化物的氧化。
• Synthesis and Characterization of Guanidinium Difluoroiodate, [C(NH2)3]+[IF2O2]- and its Evaluation as an Ingredient in Agent Defeat Weapons‡
  作者：Dennis Fischer、Thomas M. Klapötke、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1002/zaac.201100052

  日期：2011.5

  guanidinium difluoroiodate(V), [NH4]+[IF2O2]– (1a) and [C(NH2)3]+[IF2O2]– (1b), and diazidoglyoxime, [N3C=N–OH]2 (2) were synthesized and the molecular structures in the solid state of 1b and 2 were elucidated by single-crystal X-ray diffraction. 1b: P, a = 6.6890(5), b = 10.2880(6), c = 10.30.92(8) A, α = 105.447(6), β = 108.568(7), γ = 91.051(5)°, V = 644.08(8) A3, ρ = 2.650 g·cm–3; 2: P21/n, a = 4.4211(3)

  二氟碘酸铵和胍 (V)，[NH4]+[IF2O2]– (1a) 和 [C(NH2)3]+[IF2O2]– (1b)，以及二叠氮肟，[N3C=N–OH]2 (2)合成并通过单晶X射线衍射阐明了1b和2的固态分子结构。1b: P, a = 6.6890(5), b = 10.2880(6), c = 10.30.92(8) A, α = 105.447(6), β = 108.568(7), γ = 91.051(5)°, V = 644.08(8) A3，ρ = 2.650 g·cm–3；2: P21/n, a = 4.4211(3), b = 13.7797(9), c = 4.9750(3) A, β = 98.735(6), V = 299.57(3) A3, ρ = 1.886 g·cm– 3. 化合物 1a 和 1b 作为具有杀生物活性的药剂击败武器 (ADW) 的活性成分的适用性
• Nitrogen‐Rich Salts of 1 <i>H</i> ,1′ <i>H</i> ‐5,5′‐Bitetrazole‐1,1′‐diol: Energetic Materials with High Thermal Stability
  作者：Niko Fischer、Thomas M. Klapötke、Marius Reymann、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1002/ejic.201201192

  日期：2013.4.12

  the diammonium (2), the dihydrazinium (3), the bis-guanidinium (4), the bis(aminoguanidinium) (5), the diaminoguanidinium salt monohydrate (6), the triaminoguanidinium salt monohydrate (7), the 1-amino-3-nitroguanidinium salt dihydrate (8), the diaminouronium salt monohydrate (9), the bis(oxalyldihydrazidinium) (10), the oxalyldihydrazidinium salt dihydrate (11), the 3,6-dihydrazino-1,2,4,5-tetrazinium

  以乙二醛为原料合成 1H,1'H-5,5'-Bitetraazole-1,1'-二醇，用羟胺处理后转化为乙二肟。在乙醇中用 Cl2 气体氯化乙二肟，然后进行氯/叠氮交换，生成二叠氮基二肟，在酸性条件下（HCl 气体在乙醚中）环化生成 1H,1'H-5,5'-bitetrazole-1,1'-二水二醇 (1)。1 的多种富氮盐，例如二铵 (2)、二肼 (3)、双胍 (4)、双(氨基胍) (5)、二氨基胍盐一水合物 (6)、三氨基胍盐一水合物(7)、1-氨基-3-硝基胍盐二水合物(8)、二氨基脲盐一水合物(9)、双(草酰二酰肼)(10)、草酰二酰肼盐二水合物(11)、3,6 -dihydrazino-1,2,4,5-tetrazinium (12), 5-氨基四唑(13)、双(5-氨基-1-甲基-1H-四唑)盐(14)、双(5-氨基-2-甲基-2H-四唑)加合物(15)和1,5-二氨基四唑鎓盐