二氯乙酰胺 | 683-72-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二氯乙酰胺
• 中文别名: 2,2-二氯乙酰胺；Α,Α-二氯乙醯胺；二氯乙醯胺；α,α-二氯乙酰胺；2,2-二氯乙酰胺, 98+%
• 英文名称: dichloroacetamide
• 英文别名: 2,2-dichloroacetamide；alpha,alpha-dichloroacetamide
• CAS: 683-72-7
• 化学式: C₂H₃Cl₂NO
• mdl: MFCD00008015
• 分子量: 127.958
• InChiKey: WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C(lit.)
• 沸点：
  233-234 °C745 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.0875 (rough estimate)
• 闪点：
  233-234°C
• 溶解度：
  71克/升
• LogP：
  0.190
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S26,S36,S37/39,S45
• 危险类别码：
  R43,R24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29241900
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  AB6475000
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请将其远离氧化剂和火源。

SDS

2,2-二氯乙酰胺

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,2-Dichloroacetamide

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,2-二氯乙酰胺
百分比： >97.0%(N)
CAS编码： 683-72-7
分子式： C2H3Cl2NO
2,2-二氯乙酰胺

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
2,2-二氯乙酰胺

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
99°C
沸点/沸程 234 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LDLo:1750 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: AB6475000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
2,2-二氯乙酰胺

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
单斜柱状结晶体。熔点为99.4℃，沸点在233-234℃（99kPa）之间。易溶于热水、醇和醚，并能随水蒸气挥发，还具有升华性。

用途
主要用作有机合成中间体。此外，还可用于医药和农药的中间体。

生产方法
在有氰化钾存在的条件下，由三氯乙醛与氨水反应制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯乙酰胺 在 potassium fluoride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到2,2-二氟乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing a fluorinated organic compound

  摘要：

  一种从含有至少一个亲核离开基团Nu的有机化合物(I)制备氟化有机化合物(II)的方法，以及制备不同特定有机化合物，特别是氟甲基吡唑化合物的方法。该方法包括：在水的存在下，有机化合物(I)与至少提供至少一个氟化物阴离子的盐的反应；以及将化合物(I)中至少一个亲核离开基团Nu替换为氟原子，以获得氟化有机化合物(II)。

  公开号：

  US20140148603A1
• 作为产物：
  描述：

  水合氯醛 在 potassium cyanide 、 氨 作用下， 生成 二氯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Clark; Shibe; Connor, Organic Syntheses, Collective

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  N,N'-dichloroacetyl-N,N'-dimethylethylenediamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二氯乙酰胺 、 sodium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过高价镍物种与绿色氧化剂进行镍-碳键氧化

  摘要：

  本文描述的是 Ni II络合物 ( t BuMe 2 tacn)Ni II (cycloneophyl) ( t BuMe 2 tacn = 1- tert -butyl-4,7-dimethyl-1,4,7-triazacyclononane, cycloneophyl = - CH 2 CMe 2 - o -C 6 H 4 -)及其与分子氧和过氧化物的反应性。新的t BuMe 2 tacn 配体旨在增强高价 Ni 中间体的氧化诱导成键反应性。Csp 2 –O 与 Csp 2 –Csp 3的可调化学选择性通过选择合适的溶剂和反应条件实现键的形成。重要的是，氢过氧化异丙苯和间氯过苯甲酸的使用表明，在与 ( t BuMe 2 tacn)Ni II (cycloneophyl) 反应时会发生杂裂 O-O 键断裂。使用同位素标记的 H 2 O 2的机理研究支持通过内球机制和随后的还原消除形成 Csp

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01012

文献信息

• Adamantylation and Adamantylalkylation of Amides, Nitriles and Ureas in Trifluoroacetic Acid
  作者：Elvira Shokova

  DOI：10.1055/s-1997-1304

  日期：1997.9

  A new preparative method for N-adamantylation of carboxylic acid amides, ureas and for C5-adamantylation of barbituric acid in trifluoroacetic acid (TFA) is proposed. Tertiary 1-adamantanols and 1-(1-adamantyl)alkanols were used as adamantylating agents. The reaction of 1-(1-adamantyl)alkanols with nitriles in TFA solution was employed for the first time for the preparation of N-[1-(1-adamantyl)alkyl]amides.

  提出了一种在三氟乙酸（TFA）中进行羧酸酰胺、脲的N-金刚烷基化和巴比妥酸的C5-金刚烷基化的新制备方法。使用了三级的1-金刚烷醇和1-(1-金刚烷基)烷醇作为金刚烷基化试剂。首次采用了1-(1-金刚烷基)烷醇与腈在TFA溶液中的反应来制备N-[1-(1-金刚烷基)烷基]酰胺。
• N-Acyl-Harnstoffe und ihr Verhalten gegen Amine
  作者：Harald G. Schweim

  DOI：10.1002/ardp.19863190908

  日期：——

  Einige N‐Acyl‐Harnstoffe ergeben in einer Spaltungsreaktion mit Aminen nicht nur die gleichen Produkte wie freie Isocyanate, sondern zeigen in Abhängigkeit von der Basizität der Nucleophile und den elektronischen Einflüssen der Substituenten eine Reihe nicht erwarteter Reaktionen.

  一些 N-酰基脲不仅在与胺的裂解反应中产生与游离异氰酸酯相同的产物，而且还表现出许多意想不到的反应，这取决于亲核试剂的碱性和取代基的电子影响。
• Synthesis and Synthetic Applications of Samarium Enolates of Unmasked Amides: Efficient Synthesis of 3-Aminoamides and 3-Amino-2-chloroamides
  作者：José Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Carmen Simal、Noemí Alvaredo

  DOI：10.1055/s-0030-1258535

  日期：2010.9

  iodoacetamide and dichloroacetamide with SmI 2 . The addition of these samarium-based enolates to aldimines was efficiently performed affording 3-aminoamides and 3-amino-2-chloroamides in high yields. A mechanism is proposed to explain the synthesis and reactivity of samarium enolates of primary amides.

  未保护的钐乙酰胺和氯乙酰胺烯醇化物是通过用 SmI 2 处理碘乙酰胺和二氯乙酰胺来制备的。将这些基于钐的烯醇化物添加到醛亚胺中可以有效地以高产率提供 3-氨基酰胺和 3-氨基-2-氯酰胺。提出了一种机制来解释伯酰胺的钐烯醇化物的合成和反应性。
• Thiazolyl-phosphine hydrochloride salts: effective auxiliary ligands for ruthenium-catalyzed nitrile hydration reactions and related amide bond forming processes in water
  作者：Rocío García-Álvarez、Maria Zablocka、Pascale Crochet、Carine Duhayon、Jean-Pierre Majoral、Victorio Cadierno

  DOI：10.1039/c3gc41201f

  日期：——

  coordinated to the ruthenium(II) fragment [RuCl2(η6-p-cymene)]. The resulting complexes were evaluated as potential catalysts for the selective hydration of nitriles to primary amides in environmentally friendly aqueous medium. The best results in terms of activity were achieved when tris(5-(2-aminothiazolyl))phosphine trihydrochloride was used as ligand. Using the Ru(II) complex 9 derived from this

  一系列的水溶性Ñ -protonated噻唑基-膦盐酸盐的盐已被合成和配位到钌（II）片段将[RuCl 2（η 6 - p -cymene）]。所得复合物被评估为潜在催化剂 用于选择性水合 腈 到 伯酰胺在环保的水性介质中。当使用三（5-（2-（氨基氨基噻唑基））膦三盐酸盐作为活性剂时，在活性方面获得了最好的结果。配体。使用衍生自该盐（3摩尔％）的Ru（II）络合物9，可以纯净地进行催化反应。水 在100°C下无需任何添加剂的辅助下，即可提供所需的 酰胺类在较短的反应时间（0.5-7小时）后以高产（> 78％）收率。该过程适用于芳族，杂芳族，α，β-不饱和和脂肪族腈，并容忍了几个功能组。9在促进形成中的效用伯酰胺 在 水 通过催化重排 醛肟 和直接耦合 醛类NH 2 OH·HCl的合成也得到了证明。
• Ru(ii) complexes containing dmso and pyrazolyl ligands as catalysts for nitrile hydration in environmentally friendly media
  作者：Íngrid Ferrer、Jordi Rich、Xavier Fontrodona、Montserrat Rodríguez、Isabel Romero

  DOI：10.1039/c3dt51580j

  日期：——

  spectroscopy points out that complex 2 presents a thermal and photochemical substitution of dmso ligands in aqueous solution. Finally, the reactivity of complexes 2 and 3 has been tested with regard to the hydration of nitriles using water as a single solvent, displaying good efficiency and selectivity for the corresponding amide derivatives. In general, better performance is achieved with complex 3.

  含配体2-（3-吡唑基）吡啶（pypz-H）的两种Ru-dmso配合物的合成，以及 吡唑已经描述了（pz-H），[Ru II Cl 2（pypz-H）（dmso）2 ]，（2）和[Ru II Cl 2（pz-H）（dmso）3 ]，（3）。通过1 H-NMR和UV-Vis技术已在溶液中充分表征了这两种配合物，并且通过单晶X射线衍射分析也已以固态表征了两种配合物。还已经通过循环伏安法研究了两种配合物的氧化还原性质。将2暴露在可见光下乙腈 产生一个替代 dmso通过溶剂分子生成新的络合物[Ru II Cl 2（MeCN）（pypz-H）（dmso）]（4）。此外，紫外-可见光谱法指出，配合物2具有热和光化学取代基，dmso水溶液中的配体。最后，已经测试了配合物2和3的反应性，涉及使用水作为单一溶剂，对相应的酰胺衍生物显示出良好的效率和选择性。通常，复杂3可以实现更好的性能。重复使用这些催化剂水

表征谱图