3-(ethoxycarbonyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(ethoxycarbonyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(Ethoxycarbonyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic acid；3-ethoxycarbonylbicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: KQTQQSWPWGLXGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(ethoxycarbonyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic acid 在 吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 71.0h， 生成 C₁₄H₂₄N₂O*C₂HF₃O₂
  参考文献：
  名称：

  用亚氨基自由基修饰酪氨酸的蛋白质

  摘要：

  蛋白质的翻译后修饰 (PTM) 是一种可逆地控制蛋白质功能的生物学机制。特定规范氨基酸的合成蛋白修饰 (SPM) 可以模拟 PTM。然而，蛋白质中疏水氨基酸残基上的可逆 SPM 尤其有限。在这里，我们报告了一种酪氨酸 (Tyr) 选择性 SPM，它利用持久的亚氨基氧基自由基，这些自由基很容易通过单电子氧化从空间位阻肟生成。亚氨氧基自由基与 Tyr 的反应性取决于肟的空间和电子需求；异丙基甲基哌啶肟1f形成稳定的加合物，而叔丁基甲基哌啶肟1o的反应是可逆的。1f和1o之间的可逆性差异（仅由一个甲基区分）是由于亚氨基氧基自由基的稳定性，这部分取决于肟 O-H 基团的键解离能。用1f和1o进行的 Tyr 选择性修饰是在生理相关的温和条件下进行的。具体来说，用1f进行的稳定 Tyr 修饰将功能性小分子（包括偶氮苯光开关）引入蛋白质。此外，通过 SPM 用1o掩盖关键的 Tyr 残基，以及随后由硫醇

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09066
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-phenylbicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylate 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以71%的产率得到3-(ethoxycarbonyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用亚氨基自由基修饰酪氨酸的蛋白质

  摘要：

  蛋白质的翻译后修饰 (PTM) 是一种可逆地控制蛋白质功能的生物学机制。特定规范氨基酸的合成蛋白修饰 (SPM) 可以模拟 PTM。然而，蛋白质中疏水氨基酸残基上的可逆 SPM 尤其有限。在这里，我们报告了一种酪氨酸 (Tyr) 选择性 SPM，它利用持久的亚氨基氧基自由基，这些自由基很容易通过单电子氧化从空间位阻肟生成。亚氨氧基自由基与 Tyr 的反应性取决于肟的空间和电子需求；异丙基甲基哌啶肟1f形成稳定的加合物，而叔丁基甲基哌啶肟1o的反应是可逆的。1f和1o之间的可逆性差异（仅由一个甲基区分）是由于亚氨基氧基自由基的稳定性，这部分取决于肟 O-H 基团的键解离能。用1f和1o进行的 Tyr 选择性修饰是在生理相关的温和条件下进行的。具体来说，用1f进行的稳定 Tyr 修饰将功能性小分子（包括偶氮苯光开关）引入蛋白质。此外，通过 SPM 用1o掩盖关键的 Tyr 残基，以及随后由硫醇

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09066

文献信息

• A practical metal-free homolytic aromatic alkylation protocol for the synthesis of 3-(pyrazin-2-yl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic acid
  作者：Navanita T. Thirumoorthi、Vikrant A. Adsool

  DOI：10.1039/c6ob01799a

  日期：——

  As a part of our ongoing synthetic quest to expand the frontiers of contemporary medicinal chemistry, we now report an expedient synthesis of a potentially useful bicyclo[1.1.1]pentane building block, 3-(pyrazin-2-yl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic acid. This report also showcases the application of this motif as a probe in a biological study.

  作为我们正在进行的扩展当代药物化学前沿的合成探索的一部分，我们现在报告一种潜在有用的双环[1.1.1]戊烷结构单元3-（吡嗪-2-基）双环[1.1]的简便合成方法。 1]戊烷-1-羧酸。该报告还展示了该基序作为探针在生物学研究中的应用。
• Radical fluorination powered expedient synthesis of 3-fluorobicyclo[1.1.1]pentan-1-amine
  作者：Yi Ling Goh、Vikrant A. Adsool

  DOI：10.1039/c5ob02066b

  日期：——

  This work describes an expedient synthesis of a potentially useful BCP derivative, 3-fluorobicyclo[1.1.1]pentan-1-amine, by employing a contemporary radical fluorination method.

  这项工作描述了利用现代自由基氟化方法，通过一种方便的合成，制备一种潜在有用的BCP衍生物，即3-氟双环[1.1.1]戊烷-1-胺。
• [EN] METHOD OF PREPARING SUBSTITUTED BICYCLO[1 1 1]PENTANES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BICYCLO[1.1.1]PENTANES SUBSTITUÉS
  申请人：SPIROCHEM AG

  公开号：WO2017157932A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The invention relates to a new and efficient process for the preparation of a class of molecules, namely bicyclo[1.1.1]pentanes and derivatives thereof by reaction of [1.1.1]propellane with a variety of reagents under irradiation and/or in the presence of radical initiators to obtain bicyclo[1.1.1]pentanes asymmetrically substituted at position 1 and 3, which are useful as intermediates for the preparation of asymmetrically 1,3-disubstituted bicyclo[1.1.1]pentane derivatives and various physiologically active substances or materials containing these structures.

  该发明涉及一种新的高效制备分子类的方法，即通过将[1.1.1]丙烷与多种试剂在辐射和/或自由基引发剂存在下反应，制备在1和3位置不对称取代的双环[1.1.1]戊烷及其衍生物的过程。这些双环[1.1.1]戊烷可作为不对称1,3-二取代双环[1.1.1]戊烷衍生物和含有这些结构的各种生理活性物质或材料的中间体。
• [EN] MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY<br/>[FR] MODULATEURS DE LA VOIE DE RÉPONSE INTÉGRÉE AU STRESS
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES LLC

  公开号：WO2022094244A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for modulating the integrated stress response (I SR) and for treating related diseases, disorders, and conditions.

  本文提供了一些化合物、组合物和方法，用于调节综合应激反应（ISR）和治疗相关疾病、疾患和病况。
• Method of preparing substituted bicyclo[1.1.1] pentanes
  申请人：SPIROCHEM AG

  公开号：US10513483B2

  公开（公告）日：2019-12-24

  A process for the preparation of a class of molecules, namely bicyclo[1.1.1]pentanes and derivatives thereof by reaction of [1.1.1]propellane with a variety of reagents under irradiation and/or in the presence of radical initiators to obtain bicyclo[1.1.1]pentanes asymmetrically substituted at position 1 and 3, which are useful as intermediates for the preparation of asymmetrically 1,3-disubstituted bicyclo[1.1.1]pentane derivatives and various physiologically active substances or materials containing these structures.

  一种制备双环[1.1.1]戊烷及其衍生物的工艺，在辐照下和/或在自由基引发剂存在下，[1.1.1]丙烷与多种试剂反应，得到在位置 1 和位置 3 被不对称取代的双环[1.1.1]戊烷。1]pentanes asymmetryally substituted at position 1 and 3, which are useful as intermediates for the preparation of asymmetryically 1,3-disubstituted bicyclo[1.1.1]pentane derivatives and various physiologically active substances or materials containing these structures.