(E)-2-cyano-N-(2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)-3-(4-nitrophenyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-cyano-N-(2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)-3-(4-nitrophenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-2-cyano-N-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₅
• 分子量: 305.29
• InChiKey: YLNLSFVROJEDFZ-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-cyano-N-(2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)-3-(4-nitrophenyl)acrylamide 、 2-巯基乙醇 以 氘代乙腈 、 重水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  可逆共轭加成的研究

  摘要：

  Benzalcyanoacetamides 被设计和合成为可逆硫醇共轭加成受体。这些硫杂结合物的添加可以在中性 pH 值的水性条件下快速且可逆地达到平衡。动力学研究表明，苯并氰基乙酰胺苯环 4 位的吸电子基团促进了平衡时的共轭加成。这些共轭受体的动态硫醇交换比单独激活的 α,β-不饱和羰基化合物更快。这些硫杂结合物可以组装成动态组合化学中潜在有用的成分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300358
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-N-(2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)acetamide 、 对硝基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(E)-2-cyano-N-(2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)-3-(4-nitrophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  可逆共轭加成的研究

  摘要：

  Benzalcyanoacetamides 被设计和合成为可逆硫醇共轭加成受体。这些硫杂结合物的添加可以在中性 pH 值的水性条件下快速且可逆地达到平衡。动力学研究表明，苯并氰基乙酰胺苯环 4 位的吸电子基团促进了平衡时的共轭加成。这些共轭受体的动态硫醇交换比单独激活的 α,β-不饱和羰基化合物更快。这些硫杂结合物可以组装成动态组合化学中潜在有用的成分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300358

文献信息

• Studies of Reversible Conjugate Additions
  作者：Ye Zhong、Yufang Xu、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1002/ejoc.201300358

  日期：2013.8

  synthesized as reversible thiol conjugate addition acceptors. These thia-conjugate additions can rapidly and reversibly achieve equilibrium under aqueous conditions at neutral pH. Kinetic studies show that electron-withdrawing groups at the 4-position of the phenyl ring of the benzalcyanoacetamides promote the conjugate addition at equilibrium. Dynamic thiol exchange of these conjugate acceptors is faster

  Benzalcyanoacetamides 被设计和合成为可逆硫醇共轭加成受体。这些硫杂结合物的添加可以在中性 pH 值的水性条件下快速且可逆地达到平衡。动力学研究表明，苯并氰基乙酰胺苯环 4 位的吸电子基团促进了平衡时的共轭加成。这些共轭受体的动态硫醇交换比单独激活的 α,β-不饱和羰基化合物更快。这些硫杂结合物可以组装成动态组合化学中潜在有用的成分。