4-N-benzoyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-[3-(2,2,2-trifluoroacetamido)-prop-1-ynyl]-2'-deoxycytidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-N-benzoyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-[3-(2,2,2-trifluoroacetamido)-prop-1-ynyl]-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 4-N-Benzoyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-[3-(2,2,2-trifluoroacetamido)-prop-1-ynyl]-2'-deoxycytidine；N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2-oxo-5-[3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]prop-1-ynyl]pyrimidin-4-yl]benzamide
• 化学式: C₂₇H₃₃F₃N₄O₆Si
• 分子量: 594.663
• InChiKey: MHIALCHFBXGYSU-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-benzoyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-[3-(2,2,2-trifluoroacetamido)-prop-1-ynyl]-2'-deoxycytidine 在 磺酰氯 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-N-benzoyl-3'-O-azidomethyl-5-[3-(2,2,2-trifluoroacetamido)-prop-1-ynyl]-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  Modified nucleotides for polynucleotide sequencing

  摘要：

  公开号：

  EP2607369B1
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2'-脱氧胞苷 在 吡啶 、 咪唑 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-N-benzoyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-[3-(2,2,2-trifluoroacetamido)-prop-1-ynyl]-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  Modified nucleotides for polynucleotide sequencing

  摘要：

  公开号：

  EP2607369B1

文献信息

• Modified nucleotides
  申请人：Milton John

  公开号：US20090325172A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The invention provides modified nucleotide or nucleoside molecule comprising a purine or pyrimidine base and a ribose or deoxyribose sugar moiety having a removable 3′-OH blocking group covalently attached thereto, such that the 3′ carbon atom has attached a group of the structure —O-Z wherein Z is any of —C(R′)2-O—R″, —C(R′)2-N(R″)2, —C(R′)2-N(H)R″, —C(R′)2-S—R″ and —C(R′)2-F, wherein each R″ is or is part of a removable protecting group; each R′ is independently a hydrogen atom, an alkyl, substituted alkyl, arylalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, heterocyclic, acyl, cyano, alkoxy, aryloxy, heteroaryloxy or amido group, or a detectable label attached through a linking group; or (R′)2 represents an alkylidene group of formula ═C(R′″)2 wherein each R′″ may be the same or different and is selected from the group comprising hydrogen and halogen atoms and alkyl groups; and wherein said molecule may be reacted to yield an intermediate in which each R″ is exchanged for H or, where Z is —C(R′)2-F, the F is exchanged for OH, SH or NH2, preferably OH, which intermediate dissociates under aqueous conditions to afford a molecule with a free 3′OH; with the proviso that where Z is —C(R′)2-S—R″, both R′ groups are not H.

  该发明提供了一种经改性的核苷酸或核苷分子，包括嘌呤或嘧啶碱基和一个核糖或去氧核糖糖基团，其中可移除的3'-OH阻断基团共价连接在其上，使得3'碳原子上附有结构式为-O-Z的基团，其中Z是-C（R'）2-O-R"、-C（R'）2-N（R"）2、-C（R'）2-N（H）R"、-C（R'）2-S-R"和-C（R'）2-F中的任意一种，其中每个R"是或是可移除的保护基团的一部分；每个R'独立地是氢原子、烷基、取代烷基、芳基烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、杂环、酰基、氰基、烷氧基、芳氧基、杂芳氧基或酰胺基，或通过连接基团连接的可检测标记；或（R'）2表示公式═C（R' "）2的烷基亚甲基，其中每个R' "可以相同或不同，选自氢原子和卤素原子和烷基；其中所述分子可以反应生成一种中间体，在该中间体中，每个R"被交换为H或者当Z为-C（R'）2-F时，F被交换为OH、SH或NH2，优选为OH，在水条件下，该中间体解离以得到具有自由3'OH的分子；但其中当Z为-C（R'）2-S-R"时，两个R'基团不是H。
• MODIFIED NUCLEOTIDES
  申请人：MILTON John

  公开号：US20120095201A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  Provided herein is a method for replacing the allyl group in a compound of formula R—O-allyl, R 2 N(allyl), RNH(allyl), RN(allyl) 2 or R—S-allyl with a hydrogen, using a transition metal and one or more phosphine ligands.

  本文提供了一种使用过渡金属和一个或多个膦配体将化合物中公式为R-O-烯丙基、R2N(烯丙基)、RNH(烯丙基)、RN(烯丙基)2或R-S-烯丙基的烯丙基基团替换为氢的方法。
• Modified nucleotides for polynucleotide sequencing
  申请人：Illumina Cambridge Limited

  公开号：EP2607369B1

  公开（公告）日：2015-09-23