(20R)-25-methoxy-12β,20-dihydroxydammarane-3β-yl caproate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (20R)-25-methoxy-12β,20-dihydroxydammarane-3β-yl caproate
• 英文别名: [(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-12-hydroxy-17-[(2R)-2-hydroxy-6-methoxy-6-methylheptan-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] hexanoate
• 化学式: C₃₇H₆₆O₅
• 分子量: 590.928
• InChiKey: RMVJLPWBEURNJT-NNSAUQQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.48
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (20R)-25-methoxydammarane-3β,12β,20-triol 、 己酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到(20R)-25-methoxy-12β,20-dihydroxydammarane-3β-yl caproate
  参考文献：
  名称：

  25-Methoxylprotopanaxadiol derivatives and their anti-proliferative activities

  摘要：

  (20R)-25-甲氧基大戟烷-3β,12β,20-三醇（25-OCH3-PPD）是一种具有抗增殖潜力的大戟烷型皂苷元。在我们的研究中，我们方便地制备了两组在C-3位或C-3和C-12位上取代了脂肪酸的类似物。通过使用四种不同的人类肿瘤细胞系（A549、Hela、HT-29 和 MCF-7）以及一种正常细胞系（IOSE144），我们评估了这些化合物的细胞毒性活性。与25-OCH3-PPD相比，化合物1a、1b、2a和2b对所有肿瘤细胞系和所有衍生物都表现出更好的抗增殖活性，并且在正常细胞系中具有低毒性。化合物1a（C-3位单甲酸酯）对HT29细胞表现出最强的活性，其IC50值为5.2微摩尔。结果表明，取代基的差异可能影响化合物的抗增殖活性。25-OCH3-PPD的侧链越长，其抗增殖活性越低。这一信息可能对评估其他大戟烷型皂苷元的结构-活性关系以及开发新型抗肿瘤药物有用。© 2013 Elsevier Inc. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.09.010

文献信息

• 25-Methoxylprotopanaxadiol derivatives and their anti-proliferative activities
  作者：Ya-Fei Liu、Hao-Nan Yuan、Xiu-Li Bi、Hu-Ri Piao、Jia-Qing Cao、Wei Li、Peng Wang、Yu-Qing Zhao

  DOI：10.1016/j.steroids.2013.09.010

  日期：2013.12

  (20R)-25-Methoxyl-dammarane-3 beta,12 beta,20-triol (25-OCH3-PPD) is a dammarane-type sapogenin showing anti-proliferative potential. In our study, two series of analogs substituted at the C-3 or C-3 and C-12 positions with fatty acids were prepared conveniently. The cytotoxic activity of these compounds was evaluated using four different human tumor cell lines (A549, Hela, HT-29 and MCF-7) and a normal cell line (IOSE144). As compared with 25-OCH3-PPD, compounds 1a, 1b, 2a and 2b showed better anti-proliferative activities against all tumor cell lines and all the derivatives, with low toxicities in the normal cell line. Compound 1a (C-3 monoformiate) exhibited the strongest activity with the IC50 value of 5.2 mu M towards HT29 cells. The results indicated that the difference in the substituents may affect the anti-proliferative activity of the compounds. The longer the side chain of 25-OCH3-PPD is, the lower the anti-proliferative activity would be. This information may be useful for evaluating the structure-activity relationship of other dammarane-type sapogenins and for development of novel antineoplastic agents. (C) 2013 Elsevier Inc. All rights reserved.

  (20R)-25-甲氧基大戟烷-3β,12β,20-三醇（25-OCH3-PPD）是一种具有抗增殖潜力的大戟烷型皂苷元。在我们的研究中，我们方便地制备了两组在C-3位或C-3和C-12位上取代了脂肪酸的类似物。通过使用四种不同的人类肿瘤细胞系（A549、Hela、HT-29 和 MCF-7）以及一种正常细胞系（IOSE144），我们评估了这些化合物的细胞毒性活性。与25-OCH3-PPD相比，化合物1a、1b、2a和2b对所有肿瘤细胞系和所有衍生物都表现出更好的抗增殖活性，并且在正常细胞系中具有低毒性。化合物1a（C-3位单甲酸酯）对HT29细胞表现出最强的活性，其IC50值为5.2微摩尔。结果表明，取代基的差异可能影响化合物的抗增殖活性。25-OCH3-PPD的侧链越长，其抗增殖活性越低。这一信息可能对评估其他大戟烷型皂苷元的结构-活性关系以及开发新型抗肿瘤药物有用。© 2013 Elsevier Inc. 保留所有权利。