(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(thiophene-2-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propene-1-one；(2E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(2-thienyl)-2-propen-1-one；(2E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(2-thienyl)prop-2-en-1-one；3-(4-Hydroxyphenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂S
• mdl: MFCD01464906
• 分子量: 230.287
• InChiKey: MCMNCKMDUDICKW-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E)-3-(4-(2-((5-phenyl-1,3,4-thiadiazole-2-yl)thio)ethoxy)phenyl)-1-(thiophene-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型1,3,4-恶二唑/噻二唑-查耳酮缀合物的合成及抗病毒评价

  摘要：

  合成了一系列新型的1,3,4-恶二唑/噻二唑-查耳酮共轭物，并分别通过微型热泳法和半叶法评估了它们的体外和体内抗病毒活性。体外结果表明，化合物7g，7l，8h和8l对TMV表现出良好的抗病毒活性，结合常数分别为5.93、6.15、6.02和5.04μM，与Ninnanmycin（6.78μM）相当），甚至比利巴韦林（99.25μM）更好。体内结果表明，化合物7g，7l，8h和8l表现出显着的抗TMV活性，EC 50值分别为33.66、33.97、33.87和30.57 µg / mL，与宁南霉素（36.85 µg / mL）相当，并且优于利巴韦林（88.52 µg / mL）。 。有趣的是，体内抗病毒活性的趋势与体外结果一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.038
• 作为产物：
  描述：

  4-(四氢-吡喃-2-基氧基)-苯甲醛 在 barium dihydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and activity of a new series of chalcones as aldose reductase inhibitors

  摘要：

  A new series of chalcone derivatives has been synthesized and tested in vitro in order to assess their ability to inhibit aldose reductase enzyme (ALR2) and their specificity towards the target enzyme with respect to other oxidoreductases, such as aldehyde reductase, sorbitol dehydrogenase, and glutathione reductase. All the compounds display affinity for ALR2. The X-ray crystal structure of 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(2-methoxyphenyl)propen-1-one was determined. (C) Elsevier, Paris.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)80010-5

文献信息

• D-A-π-D Synthetic approach for thienyl chalcones – NLO – a structure activity study
  作者：P.J. Tejkiran、M.S. Brahma Teja、P. Sai Siva Kumar、Pranitha Sankar、Reji Philip、S. Naveen、N.K. Lokanath、G. Nageswara Rao

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.03.009

  日期：2016.6

  conjugation, have been extensively studied vis-à-vis the NLO properties. The change in these properties by virtue of the molecular structure has been elucidated in this work as the structure activity relationship. Optical nonlinearity is studied using ultrafast (100 fs) laser pulses at 800 nm, employing the open aperture Z-scan technique. The compounds exhibit large effective three-photon absorption (3PA)

  随着对非线性光学（NLO）应用中有机分子的兴趣不断增长，我们已经基于DA-π-D设计合成了九种新颖的噻吩基查耳酮。为了建立身份，已对这些特征进行了详细描述。在遵循基于设计的综合路线之后，我们集中在两个主要的比较标准上。即二次谐波产生（SHG）和非线性吸收。在这项工作中，已经针对NLO性质广泛研究了吸电子基团，给电子基团和扩展的共轭作用。通过分子结构解释了这些性质的变化，作为结构活性关系。使用开孔Z扫描技术，使用800 nm的超快（100 fs）激光脉冲研究光学非线性。−28  m 3 / W 2。这些观察结果表明，这些化合物具有用于全光学限位和转换装置的潜力。
• The metal sensing applications of chalcones: The synthesis, characterization and theoretical calculations
  作者：Hüseyin Karaca、Sözcan Kazancı

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131454

  日期：2022.1

  were reacted in ethanol in harsh alkaline media provided by potassium hydroxide and after the work up the chemical yields of the reaction were calculated as 33.6%, 28.2% and 31.1% respectively. The synthesized compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, FTIR and UVvisible spectroscopy. In addition, 1H and 13C NMR chemical shifts, IR and UV–vis spectrums were calculated theoretically in gas phase

  在本研究中，通过羟醛缩合反应合成了三种不同的查耳酮化合物。4-羟基苯甲醛和酮化合物（苯乙酮、乙酰呋喃和硫代乙酰呋喃）在乙醇中由氢氧化钾提供的强碱性介质中反应，后处理后反应的化学产率分别计算为 33.6%、28.2% 和 31.1%。合成的化合物通过1 H NMR、13 C NMR、FTIR和紫外可见光谱表征。此外，1 H 和13通过使用B3LYP方法和6-311+g(d)基组，在气相中理论计算了C NMR化学位移、IR和UV-vis光谱，用于合成查耳酮的优化结构。实验获得的 FTIR 和 NMR 光谱表明目标分子是按要求合成的。从实验和理论上获得的所有数据都是相互兼容的。研究了Fe +3、Cd +2、Hg +2、Cu +2、Ni +2和Co +2金属离子的紫外-可见光谱，并研究了使用合成的这些查耳酮化合物是否可以检测金属。发现查尔酮3与Fe +3以外的五种金属离子（Cd +2、Hg +2、Cu
• Chalcones as Novel Non-peptidic μ-Calpain Inhibitors
  作者：Eun-Young Lee、In-Hye Jang、Min-Jung Shin、Hee-Ju Cho、Jung-Sook Kim、Ji-Eun Eom、Young-Joo Kwon、Young-Hwa Na

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.9.3459

  日期：2011.9.20

  In order to extend the scaffold of non-peptidic calpain inhibitor, we have designed and synthesized 14 chalcone derivatives categorized into two groups based on their structures. Compounds 7 ($IC_50}=16.67\pm}0.42\mu}M$) and 8 ($IC_50}=16.92\pm}0.14\mu}M$) in group A were most selective $\mu}$-calpain inhibitor over cathepsins B and L. On the other hand, compound 14 possessing furan ring exhibited inhibitory activities for $\mu}$-calpain ($IC_50}=15.39\pm}1.34\mu}M$) as well as cathepsin B ($IC_50}=20.59\pm}1.35\mu}M$). The results discovered implicated that chalcone analogues possessing proper size and functional groups can be a potential lead core for selective non-peptidic $\mu}$-calpain inhibitor. Furthermore, dual inhibitors for $\mu}$-calpain and cathepsin B can also be developed from chalcones by elaborate structure manipulation.

  为了扩展非肽类钙蛋白酶抑制剂的支架，我们设计并合成了14种查耳酮衍生物，根据其结构分为两类。化合物 7 ($IC_50}=16.67\pm}0.42\mu}M$) 和 8 ($IC_50}=16.92\pm}0.14\mu A 组中的 }M$) 是比组织蛋白酶 B 和 L 最具选择性的 $\mu}$-钙蛋白酶抑制剂。 另一方面，具有呋喃环的化合物 14 对$\mu}$-钙蛋白酶 ($IC_50}=15.39\pm}1.34\mu}M$) 以及组织蛋白酶 B ($IC_50}=20.59\pm}1.35\mu}M$)。研究结果表明，具有适当大小和官能团的查尔酮类似物可以成为选择性非肽$\mu}$-钙蛋白酶抑制剂的潜在先导核心。此外，$\mu}$-calpain 和组织蛋白酶 B 的双重抑制剂也可以通过精细的结构操作从查耳酮中开发出来。
• Synthesis and topoisomerases inhibitory activity of heteroaromatic chalcones
  作者：Kyung-Hwa Jeon、Han-Bit Yu、Soo Yeon Kwak、Youngjoo Kwon、Younghwa Na

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.051

  日期：2016.11

  guided topoisomerases to be one of the major targets for anticancer drug development. We have designed and synthesized 22 heteroaromatic ring incorporated chalcone derivatives substituted with epoxide or thioepoxide. Topoisomerase enzyme inhibitory activity and cytotoxic tests were also conducted to evaluate compounds’ pharmacological efficacy. In the topoisomerase I inhibitory test, compound 1 was most

  核拓扑异构酶在细胞增殖过程中的关键作用引导拓扑异构酶成为抗癌药物开发的主要目标之一。我们已经设计并合成了22个被环氧化物或硫代环氧化合物取代的杂芳环并入的查尔酮衍生物。还进行了拓扑异构酶酶抑制活性和细胞毒性试验，以评估化合物的药理功效。在拓扑异构酶I抑制试验中，化合物1是最活跃的化合物，在所有化合物中20μM时抑制率为24％，但低于喜树碱。化合物9，11，和13依托泊苷对拓扑异构酶II的抑制作用比依托泊苷更强（几乎相同的幅度（分别在100和20μM时约90％和30％抑制）），比依托泊苷的抑制作用更高（分别为72％和18％抑制）。在细胞毒性试验中，化合物9抑制T47D癌细胞的生长，IC 50值为6.61±0.21μM。另一方面，化合物13（IC 50：4.32±0.18μM）有效抑制MDA-MB468癌细胞的生长。
• Synthesis and antimicrobial photodynamic activities of axially {4-[(1E)-3-oxo-3-(2-thienyl)prop-1-en-1-yl]phenoxy} groups substituted silicon phthalocyanine, subphthalocyanine on Gram-positive and Gram-negative bacteria
  作者：Zekeriya Biyiklioglu、Ismail Ozturk、Tayfun Arslan、Ayça Tunçel、Kasim Ocakoglu、Mine Hosgor-Limoncu、Fatma Yurt

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.03.010

  日期：2019.7

  molecular oxygen resulting in the generation of singlet oxygen which leads to cell cytotoxicity of the microorganism. For this purpose, axially 4-[(1E)-3-oxo-3-(2-thienyl) prop-1-en-1-yl]phenoxy} group substituted silicon phthalocyanine (Es-SiPc) and subphthalocyanine (Es-SubPc) were synthesized by reaction of SiPcCl2, SubPcCl with (2E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(2-thienyl)prop-2-en-1-one in the presence

  如今，抗菌素耐药性问题已成为全球范围内传染病治疗中发病率和死亡率的最重要原因。因此，替代治疗策略对于控制传染病很重要。在抗微生物光动力疗法（aPDT）的基本原理中，当光敏剂吸收的适当波长的无害光从基态过渡到三重态时。三重态光敏剂可与酶和底物分子相互作用，产生自由基和自由基离子，或与分子氧相互作用，导致产生单线态氧，从而导致微生物的细胞毒性。为此，轴向4-[（1 E通过SiPcCl 2，SubPcCl的反应合成了）-3-氧代-3-（2-噻吩基）-1-烯-1-基]苯氧基}基取代的硅酞菁（Es-SiPc）和亚酞菁（Es-SubPc）。在甲苯中NaH存在下用（2 E）-3-（4-羟基苯基）-1-（2-噻吩基）丙-2-烯-1-酮。新的Es-SiPc和Es-SubPc通过标准光谱法进行了表征。研究了在酞菁存在下aPDT对革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（大肠杆菌）的影响）株。另外，还研究了E