1-methyl-4-(prop-1-yn-1-yl)-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-4-(prop-1-yn-1-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-Methyl-4-prop-1-ynylpyrazole
• 化学式: C₇H₈N₂
• 分子量: 120.154
• InChiKey: UIANIOYRWPDUHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异戊醇 、 1-methyl-4-(prop-1-yn-1-yl)-1H-pyrazole 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 1,1'-bis(diisopropylphosphino)ferrocene 、 4-硝基苯磺酸 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以90.476%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1-芳基丙炔和醇的非对映和对映选择性钌催化 CC 偶联：炔烃作为手性烯丙基金属前体在羰基抗 (α-芳基) 烯丙基化中的作用

  摘要：

  高度易处理的 1-aryl-1-propynes，很容易通过 Sonogashira 偶联获得，在钌-JOSIPHOS 催化的抗非对映和对映选择性醛（α-芳基）烯丙基化与伯脂肪族或苄醇亲电子试剂中用作手性烯丙基金属亲核试剂。该方法能够收敛构建同烯丙基sec-带有叔苄基立体中心的苯乙醇。芳基磺酸添加剂的空间和电子特性均被证明有助于形成更具选择性和生产性的碘化物结合的钌催化剂的效率。正如同位素标记研究所证实的那样，双重催化过程是有效的，其中炔烃到丙二烯异构化之后是丙二烯-羰基通过氢自动转移进行还原偶联。观察到从这两个离散的催化事件中产生的氢化钌的交叉。该方法的实用性通过将选定的反应产物转化为相应的苯乙胺和新木脂素天然产物 (-)-山楂 A-D 的首次全合成来说明。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12242
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-碘-吡唑 、 2-丁炔酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以87%的产率得到1-methyl-4-(prop-1-yn-1-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  1-芳基丙炔和醇的非对映和对映选择性钌催化 CC 偶联：炔烃作为手性烯丙基金属前体在羰基抗 (α-芳基) 烯丙基化中的作用

  摘要：

  高度易处理的 1-aryl-1-propynes，很容易通过 Sonogashira 偶联获得，在钌-JOSIPHOS 催化的抗非对映和对映选择性醛（α-芳基）烯丙基化与伯脂肪族或苄醇亲电子试剂中用作手性烯丙基金属亲核试剂。该方法能够收敛构建同烯丙基sec-带有叔苄基立体中心的苯乙醇。芳基磺酸添加剂的空间和电子特性均被证明有助于形成更具选择性和生产性的碘化物结合的钌催化剂的效率。正如同位素标记研究所证实的那样，双重催化过程是有效的，其中炔烃到丙二烯异构化之后是丙二烯-羰基通过氢自动转移进行还原偶联。观察到从这两个离散的催化事件中产生的氢化钌的交叉。该方法的实用性通过将选定的反应产物转化为相应的苯乙胺和新木脂素天然产物 (-)-山楂 A-D 的首次全合成来说明。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12242

文献信息

• NOVEL HETEROAROMATIC DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  申请人：Boléa Christelle

  公开号：US20100144756A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention relates to novel compounds of Formula (I), wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , M 1 , M 2 , M 3 , A m and B n are defined as in Formula (I); invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors—subtype 4 (“mGluR4”) which are useful for the treatment or prevention of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR4 receptors. The invention is also directed to pharmaceutical compositions and the use of such compounds in the manufacture of medicaments, as well as to the use of such compounds for the prevention and treatment of such diseases in which mGluR4 is involved.

  本发明涉及式（I）的新化合物，其中X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、M1、M2、M3、Am和Bn如式（I）中所定义；该发明化合物是代谢型谷氨酸受体亚型4（“mGluR4”）的调节剂，对于治疗或预防中枢神经系统疾病以及其他受mGluR4受体调节的疾病具有用处。 该发明还涉及制药组合物以及利用这些化合物制造药物的用途，以及利用这些化合物预防和治疗mGluR4参与的疾病的用途。
• [EN] PI3 KINASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PI3 KINASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FRONTHERA U S PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2019028395A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  Described herein are PI3 Kinase inhibitors and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, cardiovascular diseases, and inflammatory diseases.

  本文介绍了PI3激酶抑制剂和含有该化合物的药物组合物。这些化合物和组合物对于治疗癌症、心血管疾病和炎症性疾病非常有用。
• Radical-mediated vicinal addition of alkoxysulfonyl/fluorosulfonyl and trifluoromethyl groups to aryl alkyl alkynes
  作者：Xinrui Dong、Wenhua Jiang、Dexiang Hua、Xiaohui Wang、Liang Xu、Xiaoxing Wu

  DOI：10.1039/d1sc03315h

  日期：——

  of sulfonyl radicals to alkenes and alkynes is a valuable method for constructing useful highly functionalized sulfonyl compounds. The underexplored alkoxy- and fluorosulfonyl radicals are easily accessed by CF3 radical addition to readily available allylsulfonic acid derivatives and then β-fragmentation. These substituted sulfonyl radicals add to aryl alkyl alkynes to give vinyl radicals that are trapped

  将磺酰基加入烯烃和炔烃是构建有用的高度官能化磺酰基化合物的一种有价值的方法。未充分探索的烷氧基和氟磺酰基自由基很容易通过 CF 3自由基加成到容易获得的烯丙基磺酸衍生物上，然后进行 β-断裂。这些取代的磺酰基与芳烷基炔烃加成得到乙烯基基团，这些乙烯基基团被三氟甲基转移​​所捕获，以提供在一个碳上带有特权烷氧基或氟磺酰基而在另一个碳上带有三氟甲基的四取代烯烃。该过程表现出广泛的官能团兼容性，并允许药物分子的后期功能化，证明其在药物发现和化学生物学中的潜力。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017214269A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.

  本文描述了调节激酶活性，包括PI3激酶活性的化合物和制药组合物，以及与激酶活性，包括PI3激酶活性相关的疾病和病症的治疗方法、化合物和制药组合物。
• Heteroaromatic Derivatives and their use as positive allosteric modulators of metabotropic glutamate receptors
  申请人：Boléa Christelle

  公开号：US20120329811A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present invention relates to novel compounds of Formula (I), wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , M 1 , M 2 , M 3 , A m and B n are defined as in Formula (I); invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors—subtype 4 (“mGluR4”) which are useful for the treatment or prevention of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR4 receptors. The invention is also directed to pharmaceutical compositions and the use of such compounds in the manufacture of medicaments, as well as to the use of such compounds for the prevention and treatment of such diseases in which mGluR4 is involved.

  本发明涉及式（I）的新化合物，其中X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、M1、M2、M3、A和Bn如式（I）中所定义的；发明化合物是代谢型谷氨酸受体亚型4（“mGluR4”）的调节剂，可用于治疗或预防中枢神经系统疾病以及其他受mGluR4受体调节的疾病。本发明还涉及制药组合物和使用这些化合物制造药物的用途，以及使用这些化合物预防和治疗涉及mGluR4的疾病的用途。