N-propargyl-3-formyl-2-quinolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-propargyl-3-formyl-2-quinolone
• 英文别名: 2-oxo-1-(prop-2-yn-1-yl)-3-formyl-1,2-dihydroquinoline；2-oxo-1-(prop-2-ynyl)-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde；2-Oxo-1-prop-2-ynylquinoline-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: KFVYQQHMHMEYMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propargyl-3-formyl-2-quinolone 在 copper(l) iodide 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3‐(1H‐benzo[d]imidazol‐2‐yl)‐1‐{[1‐(3‐chlorobenzyl)‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl]methyl}quinolin‐2(1H)‐one
  参考文献：
  名称：

  新型 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinolin-2(1H)-one-based 三唑衍生物：作为抗增殖和凋亡诱导剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计、合成了一系列基于喹啉-苯并咪唑杂化支架的 1,2,3-三唑衍生物，并针对一组 NCI-60 类人癌细胞系进行了体外细胞毒性评估，结果表明化合物Q6是最有效的细胞毒剂，对多种癌细胞系具有优异的 GI 50、TGI 和 LC 50值。Q6在 BT-474 乳腺癌线上进行了进一步测试，以评估作用机制。基于 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑的初步筛选研究表明，化合物Q6对人乳腺癌细胞 BT-474 具有优异的抗增殖作用，IC 50值为 0.59 ± 0.01 μM。基于吖啶橙/溴化乙锭染色 (AO/EB) 和 4',6-二脒基-2-苯基吲哚 (DAPI) 测定的详细研究表明，显示的抗增殖活性是由于暴露于Q6时诱导细胞凋亡. 此外，DCFDA 染色显示活性氧的产生，改变了线粒体电位并导致细胞凋亡的开始。JC-1 染色进一步支持了这一点，表明该支架有助于开发更有效的衍生物。

  DOI：

  10.1002/ardp.202100074
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 在 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-propargyl-3-formyl-2-quinolone
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的2-氧代喹啉基硫代半脲衍生物的合成，抗疟原虫和抗胰蛋白酶的评估

  摘要：

  本文报道了一系列衍生自2-氧代喹啉骨架的新型硫代半脲（TSC），并已使用标准光谱技术成功合成并表征了目标化合物。评价了合成分子对恶性疟原虫疟原虫（3D7株），布鲁氏锥虫布鲁氏原虫（427株）和HeLa细胞的体外生物学活性。在浓度为20μM时，所有化合物均显示适度或无活性，经常观察到存活率百分数> 50％。除化合物9o外，最终化合物均未对20μM的HeLa细胞表现出细胞毒性作用。

  DOI：

  10.17159/0379-4350/2018/v71a23

文献信息

• Novel 1-alkynyl substituted 1,2-dihydroquinoline derivatives from nimesulide (and their 2-oxo analogues): A new strategy to identify inhibitors of PDE4B
  作者：Sarbani Pal、Shylaprasad Durgadas、Suresh Babu Nallapati、Khagga Mukkanti、Ravikumar Kapavarapu、Chandana Lakshmi T. Meda、Kishore V.L. Parsa、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.033

  日期：2011.11

  A number of novel 1-(3-arylprop-2-ynyl) substituted 1,2-dihydroquinoline derivatives related to nimesulide and their 2-oxo analogues have been designed as potential inhibitors of PDE4. All these compounds were synthesized by using Sonogashira coupling as a key step. In vitro PDE4B inhibitory properties and molecular modeling studies of some of the compounds synthesized are presented.

  与尼美舒利有关的许多新型的1-（3-芳基丙-2-炔基）取代的1，2-二氢喹啉衍生物及其2-氧代类似物已被设计为潜在的PDE4抑制剂。所有这些化合物均以Sonogashira偶联为关键步骤合成。本文介绍了一些合成的化合物的体外PDE4B抑制特性和分子模型研究。
• Synthesis, Antiplasmodial and Antitrypanosomal Evaluation of a Series of Novel 2-Oxoquinoline-based Thiosemicarbazone Derivatives
  作者：Oliver T. Darrel、Siyabonga T. Hulushe、Thanduxolo E. Mtshare、Richard M. Beteck、Michelle Isaacs、Dustin Laming、Heinrich C. Hoppe、Rui W.M. Krause、Setshaba D. Khanye

  DOI：10.17159/0379-4350/2018/v71a23

  日期：——

  Herein a series of novel thiosemicarbazones (TSCs) derived from 2-oxoquinoline scaffold is reported, and the target compounds have been successfully synthesized and characterized using standard spectroscopic techniques. The in vitro biological activities of synthesized molecules were evaluated against Plasmodium falciparum malaria parasites (strain 3D7), Trypanosoma brucei brucei parasites (strain

  本文报道了一系列衍生自2-氧代喹啉骨架的新型硫代半脲（TSC），并已使用标准光谱技术成功合成并表征了目标化合物。评价了合成分子对恶性疟原虫疟原虫（3D7株），布鲁氏锥虫布鲁氏原虫（427株）和HeLa细胞的体外生物学活性。在浓度为20μM时，所有化合物均显示适度或无活性，经常观察到存活率百分数> 50％。除化合物9o外，最终化合物均未对20μM的HeLa细胞表现出细胞毒性作用。
• Srivastava, Ambika; Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 9, p. 1868 - 1875
  作者：Srivastava, Ambika、Singh

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and anticancer activity of novel curcumin–quinolone hybrids
  作者：Saiharish Raghavan、Prasath Manogaran、Krishna Kumari Gadepalli Narasimha、Balasubramanian Kalpattu Kuppusami、Palanivelu Mariyappan、Anjana Gopalakrishnan、Ganesh Venkatraman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.06.068

  日期：2015.9

  A number of new curcumin-quinolone hybrids were synthesised from differently substituted 3-formyl-2-quinolones and vanillin and their in vitro cytotoxicity was determined on a panel of representative cell lines (A549, MCF7, SKOV3 and H460) using MTT assay. The most potent compound 14, was analysed for its mode of action using various cell biology experiments. SKOV3 cells treated with compound 14 showed distorted cell morphology under phase contrast imaging and induction of apoptosis was confirmed by Annexin V/PE assay. Further experiments on generation of reactive oxygen species (ROS) and cell cycle analysis revealed that these hybrids induce apoptosis by ROS generation and arrest cell cycle progression in S and G2/M phase. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New 3‐(1<i>H</i>‐benzo[<i>d</i>]imidazol‐2‐yl)quinolin‐2(1<i>H</i>)‐one‐based triazole derivatives: Design, synthesis, and biological evaluation as antiproliferative and apoptosis‐inducing agents
  作者：Nikhil B. Gaikwad、Sapana Bansode、Shankar Biradar、Mayuri Ban、Nanduri Srinivas、Chandraiah Godugu、Venkata M. Yaddanapudi

  DOI：10.1002/ardp.202100074

  日期：2021.11

  A series of 1,2,3-triazole derivatives based on the quinoline–benzimidazole hybrid scaffold was designed, synthesized, and screened against a panel of NCI-60 humanoid cancer cell lines for in vitro cytotoxicity evaluation, which revealed that compound Q6 was the most potent cytotoxic agent with excellent GI50, TGI, and LC50 values on multiple cancer cell lines. Q6 was tested further on the BT-474 breast

  设计、合成了一系列基于喹啉-苯并咪唑杂化支架的 1,2,3-三唑衍生物，并针对一组 NCI-60 类人癌细胞系进行了体外细胞毒性评估，结果表明化合物Q6是最有效的细胞毒剂，对多种癌细胞系具有优异的 GI 50、TGI 和 LC 50值。Q6在 BT-474 乳腺癌线上进行了进一步测试，以评估作用机制。基于 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑的初步筛选研究表明，化合物Q6对人乳腺癌细胞 BT-474 具有优异的抗增殖作用，IC 50值为 0.59 ± 0.01 μM。基于吖啶橙/溴化乙锭染色 (AO/EB) 和 4',6-二脒基-2-苯基吲哚 (DAPI) 测定的详细研究表明，显示的抗增殖活性是由于暴露于Q6时诱导细胞凋亡. 此外，DCFDA 染色显示活性氧的产生，改变了线粒体电位并导致细胞凋亡的开始。JC-1 染色进一步支持了这一点，表明该支架有助于开发更有效的衍生物。