(E)-2-(2-(2-((5-(4-(dimethylamino)styryl)pyridin-2-yl)oxy)ethoxy)ethoxy)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-(2-(2-((5-(4-(dimethylamino)styryl)pyridin-2-yl)oxy)ethoxy)ethoxy)ethan-1-ol
• 英文别名: (E)-(2-(2-(2-(5-(4-(dimethylamino)styryl)pyridine-2-yl)oxy)ethoxy)ethoxy)ethanol-1-ol；(E)-2-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy)-5-(4-dimethylaminostyryl)pyridine；2-[2-[2-[5-[(E)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]pyridin-2-yl]oxyethoxy]ethoxy]ethanol
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₄
• 分子量: 372.464
• InChiKey: RMVDTGLZMNQRAH-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-(2-((5-(4-(dimethylamino)styryl)pyridin-2-yl)oxy)ethoxy)ethoxy)ethan-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以8%的产率得到(E)-4-(2-(6-(2-(2-(2-bromoethoxy)ethoxy)ethoxy)pyridin-3-yl)vinyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Oligoethyleneoxy-Modified ^99mTc-Labeled β-Amyloid Imaging Probes with Improved Brain Pharmacokinetics for Single-Photon Emission Computed Tomography

  摘要：

  An oligoethyleneoxy linker was introduced for conjugation between Tc-99m/Re-bis(aminoethanethiol) (BAT) and beta-amyloid (A beta) binding scaffolds. Rhenium complexes exhibited high to moderate binding affinity to A beta(1-42) aggregates and efficient fluorescent staining to A beta plaques in brain tissue. After radiolabeling, the Tc-99m-labeled probes revealed improved brain pharmacokinetics in normal ICR mice. Probe [Tc-99m]15 with potent binding affinity (K-i = 13.4 nM) and the highest initial brain uptake (2.10% ID/g at 2 min) in normal ICR mice was evaluated further. In vitro autoradiography showed specific labeling of A beta plaques by [Tc-99m]15 in transgenic (Tg) mouse brain tissue. Ex vivo autoradiography further demonstrated its efficient labeling of A beta plaques in a living Tg mouse. In vivo single photon emission computed tomography (SPECT)/CT imaging in six rhesus monkeys revealed remarkably improved brain uptakes (1.94-2.63% ID within 20 min) of [Tc-99m]15, making it highly potential to be used in humans for A beta plaques imaging in the brain.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01834
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-chloro-5-(4-dimethylaminostyryl)pyridine 、 三乙二醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-2-(2-(2-((5-(4-(dimethylamino)styryl)pyridin-2-yl)oxy)ethoxy)ethoxy)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过淀粉样蛋白选择性赖氨酸乙酰化增强朊病毒

  摘要：

  朊病毒样蛋白质之间的排斥静电力是防止聚集的屏障。然而，在神经药理学中，朊病毒的净电荷 ( Z ) 不是目标参数。选择性增强朊病毒Z 的化合物仍未报道。在这里，我们合成了通过乙酰化淀粉样蛋白-SOD1 中的赖氨酸-NH 3 +来放大错误折叠的超氧化物歧化酶-1 (SOD1) 的负电荷的化合物，而不乙酰化天然-SOD1。化合物类似于“球链”钉头锤：刚性淀粉样蛋白结合“手柄”（苯并噻唑、二苯乙烯或苯乙烯基吡啶）；芳基酯“球”；和连接球到手柄的三甘醇链。在化学计量过量时，每个错误折叠亚基（ΔZ fibril=-8100/10 3亚基）。在体外和器官型脊髓中，乙酰化淀粉样蛋白-SOD1 比未乙酰化淀粉样蛋白-SOD1 种子聚集更慢（这些影响部分是由于化合物结合）。化合物表现出与其他淀粉样蛋白和非淀粉样蛋白的反应性（例如，纤维状 α-突触核蛋白被过乙酰化；血清白蛋白被部分乙酰化；碳酸酐酶大部分未被乙酰化）。

  DOI：

  10.1002/anie.202103548

文献信息

• Stryrylpyridine derivates and theur use for binding and imaging amylod plaques
  申请人：Kung F. Hank

  公开号：US20080038195A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  This invention relates to a method of imaging amyloid deposits and to styrylpyridine compounds, and methods of making radiolabeled styrylpyridine compounds useful in imaging amyloid deposits. This invention also relates to compounds, and methods of making compounds for inhibiting the aggregation of amyloid proteins to form amyloid deposits, and a method of delivering a therapeutic agent to amyloid deposits.

  本发明涉及一种成像淀粉样沉积物的方法，以及styrylpyridine化合物和制备放射性标记的styrylpyridine化合物以用于成像淀粉样沉积物的方法。本发明还涉及化合物和制备化合物以抑制淀粉样蛋白聚集形成淀粉样沉积物的方法，以及将治疗剂递送到淀粉样沉积物的方法。
• Styrylpyridine Derivatives and Their Use for Binding and Imaging Amyloid Plaques
  申请人：Kung Hank F.

  公开号：US20090123369A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  This invention relates to a method of imaging amyloid deposits and to styrylpyridine compounds, and methods of making radiolabeled styrylpyridine compounds useful in imaging amyloid deposits. This invention also relates to compounds, and methods of making compounds for inhibiting the aggregation of amyloid proteins to form amyloid deposits, and a method of delivering a therapeutic agent to amyloid deposits.

  本发明涉及一种成像淀粉样沉积物的方法，以及styrylpyridine化合物和制备放射性标记的styrylpyridine化合物的方法，用于成像淀粉样沉积物。本发明还涉及化合物和制备化合物的方法，以抑制淀粉样蛋白聚集形成淀粉样沉积物，并将治疗剂输送到淀粉样沉积物的方法。
• Styrylpyridine derivatives and their use for binding and imaging amyloid plaques
  申请人：Kung Hank F.

  公开号：US08506929B2

  公开（公告）日：2013-08-13

  This invention relates to a method of imaging amyloid deposits and to styrylpyridine compounds, and methods of making radiolabeled styrylpyridine compounds useful in imaging amyloid deposits. This invention also relates to compounds, and methods of making compounds for inhibiting the aggregation of amyloid proteins to form amyloid deposits, and a method of delivering a therapeutic agent to amyloid deposits.

  本发明涉及一种成像淀粉样沉积物的方法，以及styrylpyridine化合物和制备放射性标记的styrylpyridine化合物的方法，用于成像淀粉样沉积物。本发明还涉及化合物和制备化合物的方法，用于抑制淀粉样蛋白聚集形成淀粉样沉积物，并提供一种将治疗剂递送到淀粉样沉积物的方法。
• STYRYLPYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR BINDING AND IMAGING AMYLOID PLAQUES
  申请人：Kung Hank F.

  公开号：US20130129624A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  This invention relates to a method of imaging amyloid deposits and to styrylpyridine compounds, and methods of making radiolabeled styrylpyridine compounds useful in imaging amyloid deposits. This invention also relates to compounds, and methods of making compounds for inhibiting the aggregation of amyloid proteins to form amyloid deposits, and a method of delivering a therapeutic agent to amyloid deposits.

  本发明涉及一种成像淀粉样沉积物的方法，以及styrylpyridine化合物和制备放射性标记的styrylpyridine化合物用于成像淀粉样沉积物的方法。本发明还涉及化合物和制备化合物的方法，用于抑制淀粉样蛋白聚集形成淀粉样沉积物，并将治疗剂传递到淀粉样沉积物。
• WO2007/126733
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——