1-(2-chloro-phenyl)-5-(2-hydroxy-phenyl)-penta-1,4-dien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloro-phenyl)-5-(2-hydroxy-phenyl)-penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 1-(2-Chlor-phenyl)-5-(2-hydroxy-phenyl)-penta-1,4-dien-3-on；(1E,4E)-1-(2-chlorophenyl)-5-(2-hydroxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
• 化学式: C₁₇H₁₃ClO₂
• 分子量: 284.742
• InChiKey: PEPZBUBFGMZXTJ-WGDLNXRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloro-phenyl)-5-(2-hydroxy-phenyl)-penta-1,4-dien-3-one 、 亚磷酸二甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.5h， 以58%的产率得到2-((1E,4E)-5-(2-chlorophenyl)-3-oxopenta-1,4-dien-1-yl)phenyl dimethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  新型磷酸化 Penta-1,4-dien-3-one 衍生物：设计、合成和生物活性

  摘要：

  设计并合成了一系列新型磷酸化penta-1,4-dien-3-one 衍生物。所有标题化合物的结构均通过 1H-NMR、13C-NMR、31P-NMR 和高分辨率质谱 (HRMS) 测定。生物测定结果表明，几种标题化合物表现出显着的抗菌和抗病毒活性。其中，化合物 3g 对黄单胞菌 pv 表现出显着的抗菌活性。稻瘟病菌 (Xoo) 的 50% 有效浓度 (EC50) 值为 8.6 μg/mL，显着优于双甲噻唑 (BT) (58.8 μg/mL) 和硫代二唑铜 (TC) (78.7 μg/mL)。此外，化合物3h对烟草花叶病毒（TMV）表现出显着的保护活性，EC50值为104.2 μg/mL，优于宁南霉素（386.2 μg/mL）。此外，还研究了关于化合物 3h 和 3j 与 TMV 外壳蛋白 (TMV CP) 相互作用的微型热泳和分子对接实验。化合物3h和3j以0.028和0.23 μmol/L的解离常数与TMV

  DOI：

  10.3390/molecules24050925
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(2-chloro-phenyl)-5-(2-hydroxy-phenyl)-penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型磷酸化 Penta-1,4-dien-3-one 衍生物：设计、合成和生物活性

  摘要：

  设计并合成了一系列新型磷酸化penta-1,4-dien-3-one 衍生物。所有标题化合物的结构均通过 1H-NMR、13C-NMR、31P-NMR 和高分辨率质谱 (HRMS) 测定。生物测定结果表明，几种标题化合物表现出显着的抗菌和抗病毒活性。其中，化合物 3g 对黄单胞菌 pv 表现出显着的抗菌活性。稻瘟病菌 (Xoo) 的 50% 有效浓度 (EC50) 值为 8.6 μg/mL，显着优于双甲噻唑 (BT) (58.8 μg/mL) 和硫代二唑铜 (TC) (78.7 μg/mL)。此外，化合物3h对烟草花叶病毒（TMV）表现出显着的保护活性，EC50值为104.2 μg/mL，优于宁南霉素（386.2 μg/mL）。此外，还研究了关于化合物 3h 和 3j 与 TMV 外壳蛋白 (TMV CP) 相互作用的微型热泳和分子对接实验。化合物3h和3j以0.028和0.23 μmol/L的解离常数与TMV

  DOI：

  10.3390/molecules24050925

文献信息

• Antiviral activity and interaction mechanisms study of novel glucopyranoside derivatives
  作者：Meihang Chen、Deyu Hu、Xiangyang Li、Song Yang、Weiying Zhang、Pei Li、Baoan Song

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.07.068

  日期：2015.9

  Novel glucopyranoside derivatives were synthesized and evaluated for their antiviral activities against tobacco mosaic virus (TMV). Bioassay results indicated that some of the target compounds exhibited good in vivo antiviral activities against TMV. Among the title compounds, f6 showed appreciable inactivation effect against TMV, with the 50% effective concentration value (EC50) of 52.9 mu g/mL, which was better than that of ribavirin (145.1 mu g/mL). In addition, interaction between f6 and TMV-CP was characterized by fluorescence spectroscopy, isothermal titration calorimetry (ITC), and microscale thermophoresis (MST). Results showed that f6 bound to TMV-CP with micromole affinity, and thermodynamic parameters suggested that this interaction was typically endothermic and spontaneous, with 1: 1.53 ratio of TMV-CP to f6. Thus, the synthesized glucopyranoside derivatives containing 1,4-pentadien- 3-one moiety could be promising antiviral agents. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Heilbron; Hill, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 924
  作者：Heilbron、Hill

  DOI：——

  日期：——
• Novel Phosphorylated Penta-1,4-dien-3-one Derivatives: Design, Synthesis, and Biological Activity
  作者：Lijuan Chen、Tao Guo、Rongjiao Xia、Xu Tang、Ying Chen、Cheng Zhang、Wei Xue

  DOI：10.3390/molecules24050925

  日期：——

  A series of novel phosphorylated penta-1,4-dien-3-one derivatives were designed and synthesized. The structures of all title compounds were determined by 1H-NMR, 13C-NMR, 31P-NMR, and high-resolution mass spectrometry (HRMS). Bioassay results showed that several of the title compounds exhibited remarkable antibacterial and antiviral activities. Among these, compound 3g exhibited substantial antibacterial

  设计并合成了一系列新型磷酸化penta-1,4-dien-3-one 衍生物。所有标题化合物的结构均通过 1H-NMR、13C-NMR、31P-NMR 和高分辨率质谱 (HRMS) 测定。生物测定结果表明，几种标题化合物表现出显着的抗菌和抗病毒活性。其中，化合物 3g 对黄单胞菌 pv 表现出显着的抗菌活性。稻瘟病菌 (Xoo) 的 50% 有效浓度 (EC50) 值为 8.6 μg/mL，显着优于双甲噻唑 (BT) (58.8 μg/mL) 和硫代二唑铜 (TC) (78.7 μg/mL)。此外，化合物3h对烟草花叶病毒（TMV）表现出显着的保护活性，EC50值为104.2 μg/mL，优于宁南霉素（386.2 μg/mL）。此外，还研究了关于化合物 3h 和 3j 与 TMV 外壳蛋白 (TMV CP) 相互作用的微型热泳和分子对接实验。化合物3h和3j以0.028和0.23 μmol/L的解离常数与TMV