ethyl 2-phenylquinoline-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-phenylquinoline-6-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: SGAHQSHOAYNJAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-3-氯-3-苯基-2-丙烯醛 在 盐酸 作用下， 反应 2.05h， 生成 ethyl 2-phenylquinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种制备2-Pheynl-6-取代喹啉的简单新合成方法

  摘要：

  摘要 2-苯基喹啉衍生物已通过合适的烯氨基亚胺盐酸盐的热解合成。

  DOI：

  10.1080/00397919308009854

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Annulation of <i>N</i>-Arylmethanimines with Vinylene Carbonate for Synthesizing Quinolines
  作者：Yan Hu、Jiang Nan、Jiacheng Yin、Guanjie Huang、Xin Ren、Yangmin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03231

  日期：2021.11.5

  Here we report a novel Rh-catalyzed C−H/C−H alkenylation of N-arylmethanimines with vinylene carbonate acting as a vinylene unit. Forty examples of C3,C4-nonsubstituted quinolines were achieved from commercially available starting materials. This identified process features an exceedingly simple system, a lower loading of catalyst, and the capacity for postfunctionalization with bioactive molecules

  在这里，我们报告了一种新的 Rh 催化的N-芳基甲亚胺的 C-H/C-H 烯基化，其中碳酸亚乙烯酯作为亚乙烯基单元。C3,C4-非取代喹啉的 40 个例子是从可商购的起始材料中获得的。这一确定的工艺具有极其简单的系统、较低的催化剂负载量以及生物活性分子后功能化的能力。
• Facile synthesis of substituted quinolines by iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed cascade reaction between anilines, aldehydes and nitroalkanes
  作者：Sachinta Mahato、Anindita Mukherjee、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1039/c9ob01294j

  日期：——

  A library of substituted quinolines has been synthesized by the reaction of aldehydes, anilines and nitroalkanes using a catalytic amount of Fe(iii) chloride. The reaction is a simple, efficient, one-pot, three-component domino strategy in ambient air which afforded the products in high yields. A probable pathway of the reaction is a sequential aza-Henry reaction/cyclization/denitration. The use of

  通过醛，苯胺和硝基烷烃的催化反应，使用催化量的三价氯化铁（Fe（iii））合成了取代的喹啉文库。该反应是在环境空气中的一种简单，有效，一锅，三组分的多米诺骨牌策略，从而以高收率提供了产物。反应的可能途径是顺序的氮杂-亨利反应/环化/脱硝。使用可商购的化学品作为起始原料，廉价的金属催化剂，好氧反应条件，宽泛的官能团耐受性和操作简便性是本方案的显着优点。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Cascade Cyclization for the Synthesis of 2-Arylquinolines
  作者：Rana Chatterjee、Mohanreddy Pothireddy、Rambabu Dandela

  DOI：10.1055/a-1990-3283

  日期：——

  efficient copper-catalyzed intermolecular decarboxylative cascade cyclization has been developed that uses readily accessible starting materials and less-expensive reagents. A one-pot reaction of an aryl aldehyde, an aniline, and acrylic acid permits the direct synthesis of 2-substituted quinolines through the sequential formation of C–N and C–C bonds. Furthermore, the three-component, one-pot, domino

  已经开发出一种有效的铜催化分子间脱羧级联环化，它使用容易获得的起始材料和较便宜的试剂。芳基醛、苯胺和丙烯酸的一锅反应允许通过依次形成 C-N 和 C-C 键直接合成 2-取代的喹啉。此外，三组分、一锅、多米诺骨牌策略具有良好的化学和区域选择性，并且还可以耐受多种底物，具有出色的官能团耐受性、高产率、自由基反应途径和好氧反应条件。