(E)-ethyl 4-(p-tolyldiazenyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-ethyl 4-(p-tolyldiazenyl)benzoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-(p-tolyldiazenyl)benzoate；ethyl 4-((E)-p-tolyldiazenyl)benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: ZUWQMBVFXIWLQS-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-(p-tolyldiazenyl)benzoate 在 palladium diacetate 、 二氧化氮 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以76%的产率得到(E)-ethyl 4-((4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Direct Ortho-Nitration of Azoarenes Using NO₂ as Nitro Source

  摘要：

  A palladium-catalyzed direct ortho-nitration reaction of azoarenes was developed in which NO2 was used as both nitro source and oxidant for the first time. The nitration products were converted into o-aminoazoarenes or benzotriazole derivatives by a simple reduction.

  DOI：

  10.1021/ol502090n
• 作为产物：
  描述：

  4-亚硝基苯甲酸乙酯 、 乙烷,三氯氟- 以 溶剂黄146 为溶剂， 以41.5%的产率得到(E)-ethyl 4-(p-tolyldiazenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  2′,6′-Dimethylazobenzene as an efficient and thermo-stable photo-regulator for the photoregulation of DNA hybridization

  摘要：

  在偶氮苯的同一苯环的两个正交位置（2â² 和 6â² 位置）引入甲基，可显著提高其光调节能力和顺式的热稳定性。

  DOI：

  10.1039/b708952j

文献信息

• First use of p-tert-butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate as a nanoreactor having tunable selectivity towards cross azo-compounds by trapping silver ions
  作者：Piyali Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c5gc01859e

  日期：——

  p-tert-Butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate was established for the first time as a member of the nanoreactor series, even without having any –OH group.

  p-tert-Butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate首次被确定为纳米反应器系列的一员，即使没有任何-OH基团。

• Oxidative Dimerization of Aromatic Amines using<i>t</i>BuOI: Entry to Unsymmetric Aromatic Azo Compounds
  作者：Youhei Takeda、Sota Okumura、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/anie.201202786

  日期：2012.7.27

  all the hype: An oxidative dimerization reaction of aromatic amines utilizing tert‐butyl hypoiodite (tBuOI) under mild reaction conditions leads to aromatic azo compounds (see scheme). The method allows access to unsymmetric aromatic azo compounds, which are difficult to prepare by conventional synthetic methods, in a selective manner.

  都是炒作：在温和的反应条件下，利用叔丁基次碘酸盐（t BuOI）进行的芳族胺的氧化二聚反应会生成芳族偶氮化合物（请参见方案）。该方法允许以选择性的方式获得难以通过常规合成方法制备的不对称芳族偶氮化合物。
• A Practical Synthesis of Azobenzenes through Oxidative Dimerization of Aromatic Amines Using tert-Butyl Hypoiodite
  作者：Satoshi Minakata、Youhei Takeda、Sota Okumura

  DOI：10.1055/s-0032-1318388

  日期：——

  synthetic method of azobenzenes through oxidative dimerization of aromatic amines using a unique and cost-effective iodinating reagent is described. This new method allows for easy access to both of symmetrical and unsymmetrical azobenzenes under extremely mild conditions. A straightforward, convenient, and efficient synthetic method of azobenzenes through oxidative dimerization of aromatic amines using

  摘要 描述了一种直接，方便，有效的合成方法，该方法通过使用独特且经济高效的碘化试剂通过芳香胺的氧化二聚来进行偶氮苯的合成。这种新方法可以在极其温和的条件下轻松获得对称和不对称的偶氮苯。 描述了一种直接，方便，有效的合成方法，该方法通过使用独特且经济高效的碘化试剂通过芳香胺的氧化二聚来进行偶氮苯的合成。这种新方法可以在极其温和的条件下轻松获得对称和不对称的偶氮苯。
• Oxidative Dimerization of (Hetero)aromatic Amines Utilizing<i>t</i>-BuOI Leading to (Hetero)aromatic Azo Compounds: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Sota Okumura、Chun-Hsuan Lin、Youhei Takeda、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/jo402120w

  日期：2013.12.6

  unsymmetric aromatic azo compounds through an efficient and cross-selective oxidative dimerization of aromatic amines using tert-butyl hypoiodite (t-BuOI) under metal-free and mild conditions has been developed. This method was also found applicable to the synthesis of heteroaromatic azo compounds. The spectroscopic study indicates the involvement of N,N-diiodoanilines in the oxidative reaction as the key

  已经开发了一种在无金属和温和条件下，通过使用叔丁基次碘酸盐（t -BuOI）对芳香胺进行高效且交叉选择性的氧化二聚反应而合成对称和不对称芳香族偶氮化合物的直接方法。还发现该方法适用于杂芳族偶氮化合物的合成。光谱研究表明，N，N-二碘苯胺是氧化反应的关键中间体。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Dehydrogenative Coupling of Anilines Leading to Aromatic Azo Compounds using Dioxygen as an Oxidant
  作者：Chun Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201001651

  日期：2010.8.16

  In the air tonight: A novel approach to symmetric and unsymmetric aromatic azo compounds from simple anilines catalyzed by inexpensive CuBr has been disclosed. Air (or dioxygen) was used as an oxidant under mild reaction conditions, with H2O as the byproduct, to make this transformation environmentally benign and very easy to handle.

  今晚在空气中：已经公开了一种由廉价的溴化铜催化的简单苯胺中的对称和不对称芳族偶氮化合物的新颖方法。在温和的反应条件下，使用空气（或双氧）作为氧化剂，并以H 2 O作为副产物，使这种转化在环境上无害且非常易于处理。