ethyl (E)-4-(o-tolyldiazenyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: ethyl (E)-4-(o-tolyldiazenyl)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-((E)-o-tolyldiazenyl)benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: FYMHRLLVNDQVND-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-(o-tolyldiazenyl)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2′,6′-Dimethylazobenzene as an efficient and thermo-stable photo-regulator for the photoregulation of DNA hybridization

  摘要：

  在偶氮苯的同一苯环的两个正交位置（2â² 和 6â² 位置）引入甲基，可显著提高其光调节能力和顺式的热稳定性。

  DOI：

  10.1039/b708952j
• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 、 邻甲苯胺 在 p-tert-butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到ethyl (E)-4-(o-tolyldiazenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  First use of p-tert-butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate as a nanoreactor having tunable selectivity towards cross azo-compounds by trapping silver ions

  摘要：

  p-tert-Butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate首次被确定为纳米反应器系列的一员，即使没有任何-OH基团。

  DOI：

  10.1039/c5gc01859e

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Dehydrogenative Coupling of Anilines Leading to Aromatic Azo Compounds using Dioxygen as an Oxidant
  作者：Chun Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201001651

  日期：2010.8.16

  In the air tonight: A novel approach to symmetric and unsymmetric aromatic azo compounds from simple anilines catalyzed by inexpensive CuBr has been disclosed. Air (or dioxygen) was used as an oxidant under mild reaction conditions, with H2O as the byproduct, to make this transformation environmentally benign and very easy to handle.

  今晚在空气中：已经公开了一种由廉价的溴化铜催化的简单苯胺中的对称和不对称芳族偶氮化合物的新颖方法。在温和的反应条件下，使用空气（或双氧）作为氧化剂，并以H 2 O作为副产物，使这种转化在环境上无害且非常易于处理。
• Selective Rhodium-Catalyzed C–H Amidation of Azobenzenes with Dioxazolones under Mild Conditions
  作者：Bomi Jeon、Uiseong Yeon、Jeong-Yu Son、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02250

  日期：2016.9.16

  A synthetic method for a wide range of amidated azobenzenes is developed from the selective rhodium-catalyzed C–H amidation reaction of symmetrical as well as unsymmetrical azobenzenes with alkyl-, aryl-, and heteroaryl-substituted dioxazolones under mild conditions. Diamidation of azobenzenes and amidation of monoamidated azobenzenes were also demonstrated.

  在温和条件下，对称和不对称偶氮苯与烷基，芳基和杂芳基取代的二恶唑酮的选择性铑催化CH-酰胺化反应，开发了多种酰胺化偶氮苯的合成方法。还证实了偶氮苯的重氮化和单酰胺基偶氮苯的酰胺化。
• Rhodium-Catalyzed Direct <i>ortho</i> C–N Bond Formation of Aromatic Azo Compounds with Azides
  作者：Hao Wang、Yang Yu、Xiaohu Hong、Qitao Tan、Bin Xu

  DOI：10.1021/jo500412w

  日期：2014.4.4

  An efficient rhodium-catalyzed regioselective C-N bond formation of azo compounds in good to excellent yields through C-H bond functionalization using azides as the nitrogen source was developed. Alkyl, aryl, and sulfonyl azides could be efficiently assembled in this reaction with excellent functional group tolerance.