2,5-di(o-fluorobenzoyl)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-di(o-fluorobenzoyl)thiophene
• 英文别名: [5-(2-Fluorobenzoyl)thiophen-2-yl]-(2-fluorophenyl)methanone
• 化学式: C₁₈H₁₀F₂O₂S
• 分子量: 328.339
• InChiKey: MWCQOVMUHBROSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di(o-fluorobenzoyl)thiophene 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 thiophene-2,5-diylbis(3-(2-fluorophenyl)-3H-benzo[f]chromene-3,5-diyl) bis(2-bromo-2-methylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  Force-Dependent Multicolor Mechanochromism from a Single Mechanophore

  摘要：

  We report a bis-naphthopyran mechanophore that exhibits force-dependent changes in visible absorption. A series of polymers incorporating a chain centered bis-naphthopyran mechanophore was synthesized and mechanically activated using ultrasonication. By varying the length of the polymer chains, the force delivered to the mechanophore is modulated systematically. We demonstrate that the relative distribution of two distinctly colored merocyanine products is altered predictably with different magnitudes of applied force, resulting in gradient multicolor mechanochromism. The mechanochemical reactivity of bis-naphthopyran is supported by density functional theory calculations and described by a theoretical model that provides insight into the force color relationship.

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05280
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2'-氟苯乙酮 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2,5-di(o-fluorobenzoyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Force-Dependent Multicolor Mechanochromism from a Single Mechanophore

  摘要：

  We report a bis-naphthopyran mechanophore that exhibits force-dependent changes in visible absorption. A series of polymers incorporating a chain centered bis-naphthopyran mechanophore was synthesized and mechanically activated using ultrasonication. By varying the length of the polymer chains, the force delivered to the mechanophore is modulated systematically. We demonstrate that the relative distribution of two distinctly colored merocyanine products is altered predictably with different magnitudes of applied force, resulting in gradient multicolor mechanochromism. The mechanochemical reactivity of bis-naphthopyran is supported by density functional theory calculations and described by a theoretical model that provides insight into the force color relationship.

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05280

文献信息

• 一种2,5-二乙酰基噻吩类衍生物及其高选择性合成方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN115181088A

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明目的在于提供一种利用选择性氟试剂作为促进剂条件下芳基甲基酮和二甲亚砜合成2,5‑二乙酰基噻吩类衍生物及其高选择性的合成方法。该方法表现出令人印象深刻的官能团耐受性和底物范围，具有优异的化学选择性、区域选择性和立体选择性。该级联环化方案具有原料简单易商业直接购买、不含贵金属和有害副产品等优点。这种合成2,5‑二乙酰基噻吩类衍生物的策略可以为结构高度官能化或复杂的噻吩提供一条可选择的路线。
• Selectfluor-Promoted Reactions of Aryl Methyl Ketones with Dimethyl Sulfoxide to Give 2,5-Diacylthiophenes and β-Acyl Allylic Methylsulfones
  作者：Hao Lu、Jiayi Chen、Wenjun Zhou、Lifen Peng、Shuang-Feng Yin、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04101

  日期：2023.1.20

  β-acyl allylic methylsulfones from aryl methyl ketones with dimethyl sulfoxide (DMSO) through Selectfluor-promoted cascade cyclization and cross-coupling reactions by simple solvent modification is described. This method enables the formation of new C–C and C–S bonds via the selection of different solvent ratios, in which DMSO molecules as synthons can be selectively introduced into methyl ketones

  在本文中，描述了通过简单的溶剂改性，通过 Selectfluor 促进的级联环化和交叉偶联反应，从芳基甲基酮和二甲基亚砜 (DMSO) 方便地合成 2,5-二酰基噻吩和 β-酰基烯丙基甲基砜。该方法可以通过选择不同的溶剂比例来形成新的 C-C 和 C-S 键，其中作为合成子的 DMSO 分子可以选择性地引入甲基酮中。这种转化的特点包括容易获得的起始原料、优异的化学选择性和良好的官能团耐受性。
• Neue Polyarylenetherketone
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0500493A1

  公开（公告）日：1992-08-26

  Polymere enthaltend 1 - 100 mol% eines wiederkehrenden Strukturelements der Formel (la) oder (Ib) und 99 - 0 mol% eines wiederkehrenden Strukturelements der Formel (II) worin Ar1 für einen oder mehrere Reste der Formeln (Illa) - (Illi) steht worin Z -CH2-, -C(CH3)2-, -C(CH3)(C6H5)-, -C(CF3)2-, -S-, -O-, -SO-, -SO2- oder -CO-bedeutet, Q für eine direkte Bindung, -CH2-, -O- oder -CO- steht, die Reste R1 bis R4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl bedeuten, Ar2 für einen oder mehrere Reste der Formeln (IVa) - (IVe) steht, worin X -SO-, -SO2- oder -CO- bedeutet, a die Zahl 0 oder 1 und b die Zahl 2 oder 3 ist, worin die aromatischen Ringe der Formeln (la), (Ib) und (IVa) - (IVe) unsubstituiert oder durch eine oder mehrere (C1-C4)-Alkylgruppen, (C1-C4)-Alkoxygruppen oder (C6-C14)-Aryloxygruppen substituiert sind und worin die aromatischen Ringe der Formeln (Illa) - (Illi) unsubstituiert oder durch eine oder mehrere (C1-C4)-Alkylgruppen, (C1-C4)-Alkoxygruppen, (C6-C14)-Aryloxygruppen oder Halogenatome substituiert sind, besitzen eine hohe thermische Stabilität und eignen sich zur Herstellung von Formkörpern, Folien oder Fasern, als Matrixharze, Klebstoffe oder Überzugsmittel oder als Zusätze zu anderen Polymeren.

  含有 1 - 100 摩尔式 (la) 或 (Ib) 循环结构元素的聚合物 和 99 - 0 摩尔%的式 (II) 循环结构单元的聚合物 其中 Ar1 是式 (Illa) - (Illi) 的一个或多个基团 其中 Z 表示-CH2-、-C(CH3)2-、-C(CH3)(C6H5)-、-C(CF3)2-、-S-、-O-、-SO-、-SO2- 或-CO-，Q 表示直接键、-CH2-、-O- 或-CO-，R1 至 R4 相互独立地表示氢或 (C1-C4)- 烷基，Ar2 表示式 (IVa) - (IVe) 中的一个或多个基、 其中 X 是-SO-、-SO2- 或-CO-，a 是数字 0 或 1，b 是数字 2 或 3，式 (la)、(Ib) 和 (IVa) - (IVe) 的芳环是未取代的或被一个或多个 (C1-C4) 烷基、(C1-C4) 烷氧基或 (C6-C14) 芳氧基取代的，且 其中式(Illa)-(Illi)的芳环未经取代或被一个或多个(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C6-C14)-芳氧基或卤素原子取代、 具有较高的热稳定性，适用于生产模制件、薄膜或纤维、 作为基体树脂、粘合剂或涂层剂，或作为其他聚合物的添加剂。
• Synthesis and sequential photochromism of thiophene-linked bis-pyrans
  作者：Xiuhong Lu、Qian Dong、Xiaochun Dong、Weili Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.068

  日期：2015.6

  Novel bis[3H]-naphtho[2,1-b]pyrans 1a-1g and bis[2H]-naphtho[1,2-b]pyrans 2a-2g were prepared efficiently. Such thiophene-linked bispyrans display distinct color change under continuous UV irradiation with up to 110 am of bathochromic shift between the finally generated colored forms and initially generated forms. They also show high colorability, as well as good fatigue-resistance. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Force-Dependent Multicolor Mechanochromism from a Single Mechanophore
  作者：Molly E. McFadden、Maxwell J. Robb

  DOI：10.1021/jacs.9b05280

  日期：2019.7.24

  We report a bis-naphthopyran mechanophore that exhibits force-dependent changes in visible absorption. A series of polymers incorporating a chain centered bis-naphthopyran mechanophore was synthesized and mechanically activated using ultrasonication. By varying the length of the polymer chains, the force delivered to the mechanophore is modulated systematically. We demonstrate that the relative distribution of two distinctly colored merocyanine products is altered predictably with different magnitudes of applied force, resulting in gradient multicolor mechanochromism. The mechanochemical reactivity of bis-naphthopyran is supported by density functional theory calculations and described by a theoretical model that provides insight into the force color relationship.