(R)-ethyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-phenylacetate
• 英文别名: (R)-ethyl-(N-benzyloxycarbonyl)phenylglycine；ethyl (2R)-2-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: IJTQMHGSVQCUJU-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-phenylacetate 在 碘代三甲硅烷 、 一水合肼 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 146.75h， 生成 (R)-2-(5-(amino(phenyl)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-6-bromo-5-(trifluoromethyl)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES DESTINÉS AU TRAITEMENT DE LA MUCOSVISCIDOSE

  摘要：

  本发明提供了式I的吡啶-噁二唑/噻二唑衍生物，其中A是N或CR 4a；以及(ii)或(iii)，用于恢复或增强突变型和/或野生型CFTR的功能，以治疗囊性纤维化、原发性纤毛运动障碍、慢性支气管炎、慢性阻塞性肺病、哮喘、呼吸道感染、肺癌、干燥综合征和角结膜结膜炎，或便秘（肠易激综合征、炎症性肠病、阿片类药物诱导）。还包括含有这些衍生物的药物组合物。

  公开号：

  WO2013038386A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-苯基乙酸 在 N-甲基吗啉 、 hydroquinidine anthraquinone-1,4-diyl diether 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-ethyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  快速，室温动态动力学分辨率的发展，以有效地不对称合成α-芳基氨基酸。

  摘要：

  [反应：见正文]在室温下，外消旋α-芳基UNCA具有双功能催化修饰金鸡纳生物碱的快速，高效和一般动态动力学拆分（DKR）。该DKR导致了高度对映选择性催化方法的发展，该方法可用于实际合成范围广泛的α-芳基和α-杂芳基氨基酸，ee含量为89-92％，外消旋UNCA的产率为86-95％。

  DOI：

  10.1021/ol026660l

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids via Cinchona Alkaloid-Catalyzed Kinetic Resolution of Urethane-Protected α-Amino Acid <i>N</i>-Carboxyanhydrides
  作者：Jianfeng Hang、Shi-Kai Tian、Liang Tang、Li Deng

  DOI：10.1021/ja011936q

  日期：2001.12.19
• Development of a Rapid, Room-Temperature Dynamic Kinetic Resolution for Efficient Asymmetric Synthesis of α-Aryl Amino Acids
  作者：Jianfeng Hang、Hongming Li、Li Deng

  DOI：10.1021/ol026660l

  日期：2002.9.1

  rapid, highly efficient and general dynamic kinetic resolution (DKR) of racemic alpha-aryl UNCAs with the dual-function catalysis of modified cinchona alkaloid was accomplished at room temperature. This DKR led to the development of a highly enantioselective catalytic method for the practical synthesis of a wide range of alpha-aryl and alpha-heteroaryl amino acids in 89-92% ee and 86-95% yield from

  [反应：见正文]在室温下，外消旋α-芳基UNCA具有双功能催化修饰金鸡纳生物碱的快速，高效和一般动态动力学拆分（DKR）。该DKR导致了高度对映选择性催化方法的发展，该方法可用于实际合成范围广泛的α-芳基和α-杂芳基氨基酸，ee含量为89-92％，外消旋UNCA的产率为86-95％。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES DESTINÉS AU TRAITEMENT DE LA MUCOSVISCIDOSE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2013038386A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The present invention provides pyridin-oxadiazole/thiadiazole derivatives of Formula I wherein A is N or CR 4a; and (ii) or (iii) which restore or enhance the function of mutant and/or wild type CFTR to treat cystic fibrosis, primary ciliary dyskinesia, chronic bronchitis, chronic obstructive pulmonary disease, asthma, respiratory tract infections, lung carcinoma, xerostomia and keratoconjunctivitis sire, or constipation (IBS, IBD, opioid induced). Pharmaceutical compositions comprising such derivatives are also encompassed.

  本发明提供了式I的吡啶-噁二唑/噻二唑衍生物，其中A是N或CR 4a；以及(ii)或(iii)，用于恢复或增强突变型和/或野生型CFTR的功能，以治疗囊性纤维化、原发性纤毛运动障碍、慢性支气管炎、慢性阻塞性肺病、哮喘、呼吸道感染、肺癌、干燥综合征和角结膜结膜炎，或便秘（肠易激综合征、炎症性肠病、阿片类药物诱导）。还包括含有这些衍生物的药物组合物。