(+/-)-2,5-Dioxo-4-phenyl-3-oxazolidine carboxylic acid phenylmethyl ester | 394210-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2,5-Dioxo-4-phenyl-3-oxazolidine carboxylic acid phenylmethyl ester
• 英文别名: benzyl 2,5-dioxo-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 394210-43-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₅
• 分子量: 311.294
• InChiKey: MVCUCWFUUVETTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,5-Dioxo-4-phenyl-3-oxazolidine carboxylic acid phenylmethyl ester 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 hydroquinidine anthraquinone-1,4-diyl diether 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 苄氧羰酰基苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  快速，室温动态动力学分辨率的发展，以有效地不对称合成α-芳基氨基酸。

  摘要：

  [反应：见正文]在室温下，外消旋α-芳基UNCA具有双功能催化修饰金鸡纳生物碱的快速，高效和一般动态动力学拆分（DKR）。该DKR导致了高度对映选择性催化方法的发展，该方法可用于实际合成范围广泛的α-芳基和α-杂芳基氨基酸，ee含量为89-92％，外消旋UNCA的产率为86-95％。

  DOI：

  10.1021/ol026660l
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-苯基乙酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-2,5-Dioxo-4-phenyl-3-oxazolidine carboxylic acid phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  快速，室温动态动力学分辨率的发展，以有效地不对称合成α-芳基氨基酸。

  摘要：

  [反应：见正文]在室温下，外消旋α-芳基UNCA具有双功能催化修饰金鸡纳生物碱的快速，高效和一般动态动力学拆分（DKR）。该DKR导致了高度对映选择性催化方法的发展，该方法可用于实际合成范围广泛的α-芳基和α-杂芳基氨基酸，ee含量为89-92％，外消旋UNCA的产率为86-95％。

  DOI：

  10.1021/ol026660l

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution for Asymmetric Synthesis of α-Alkyl Amino Acids via Dual-Function Catalysis of Modified Cinchona Alkaloids
  作者：Li Deng、Jianfeng Hang

  DOI：10.1055/s-2003-41500

  日期：——

  significant influence on the rate of racemization of NCA with modified cinchona alkaloids. Consequently, modified cinchona alkaloids can be applied as dual-function catalysts to catalyze both the racemization and alcoholytic kinetic resolution of alkyl NCA bearing an electron-withdrawing N-protecting group, leading to a dynamic kinetic resolution converting racemic alkyl NCAs to the corresponding amino esters

  发现 N-羧酸酐 (NCA) 的 N-保护基团的电子性质对 NCA 与改性金鸡纳生物碱的外消旋化速率有显着影响。因此，改性金鸡纳生物碱可用作双功能催化剂，催化带有吸电子 N 保护基的烷基 NCA 的外消旋化和醇解动力学拆分，从而实现将外消旋烷基 NCA 转化为相应氨基酯的动态动力学拆分59-75% ee 和 75-87% 产率。在重结晶时，可以从外消旋 NCA 以大于 99% ee 和 53% 的产率获得氨基酯。
• Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids via Cinchona Alkaloid-Catalyzed Kinetic Resolution of Urethane-Protected α-Amino Acid <i>N</i>-Carboxyanhydrides
  作者：Jianfeng Hang、Shi-Kai Tian、Liang Tang、Li Deng

  DOI：10.1021/ja011936q

  日期：2001.12.19