2-acetyl-2-(pent-5-en-1-yl)-γ-butyrolactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-acetyl-2-(pent-5-en-1-yl)-γ-butyrolactone
• 英文别名: 3-Acetyl-3-pent-4-enyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: DTSPGEBMDVIAAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-2-(pent-5-en-1-yl)-γ-butyrolactone 在 sodium methylate 、 sodium 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到α-(pent-4-en-1-yl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸亲电三氟甲基化催化合成α-三氟甲基酯和内酯

  摘要：

  已经开发了由高价碘试剂1和2进行的乙烯酮甲硅烷基缩醛（KSAs）的亲电子三氟甲基化反应。反应在非常温和的条件下，在催化量的三甲基甲硅烷基双（三氟甲磺酰基）酰亚胺（至多2.5 mol％）的路易斯酸存在下进行，可直接获得各种仲，叔和季α-三氟甲基酯和内酯，收率高（高达98％）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03088
• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 、 5-溴-1-戊烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以45%的产率得到2-acetyl-2-(pent-5-en-1-yl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸亲电三氟甲基化催化合成α-三氟甲基酯和内酯

  摘要：

  已经开发了由高价碘试剂1和2进行的乙烯酮甲硅烷基缩醛（KSAs）的亲电子三氟甲基化反应。反应在非常温和的条件下，在催化量的三甲基甲硅烷基双（三氟甲磺酰基）酰亚胺（至多2.5 mol％）的路易斯酸存在下进行，可直接获得各种仲，叔和季α-三氟甲基酯和内酯，收率高（高达98％）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03088

文献信息

• Cleavage of β-Ketoesters <i>Via</i> Iminyl Radicals-Application in the Synthesis of a Spirolactone
  作者：V. Sridar、G. Babu

  DOI：10.1080/00397919708005035

  日期：1997.1

  Reaction of Oximebenzoates of several beta-ketoesters with tributyltin hydride show beta-cleavage via an iminyl radical and application of this results in the synthesis of a spirolactone.
• Lewis Acid Catalyzed Synthesis of α-Trifluoromethyl Esters and Lactones by Electrophilic Trifluoromethylation
  作者：Dmitry Katayev、Václav Matoušek、Raffael Koller、Antonio Togni

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03088

  日期：2015.12.4

  An electrophilic trifluoromethylation of ketene silyl acetals (KSAs) by hypervalent iodine reagents 1 and 2 has been developed. The reaction proceeds under very mild conditions in the presence of a catalytic amount of trimethylsilyl bis(trifluoromethanesulfonyl)imide (up to 2.5 mol %) as a Lewis acid providing a direct access to a variety of secondary, tertiary, and quaternary α-trifluoromethyl esters

  已经开发了由高价碘试剂1和2进行的乙烯酮甲硅烷基缩醛（KSAs）的亲电子三氟甲基化反应。反应在非常温和的条件下，在催化量的三甲基甲硅烷基双（三氟甲磺酰基）酰亚胺（至多2.5 mol％）的路易斯酸存在下进行，可直接获得各种仲，叔和季α-三氟甲基酯和内酯，收率高（高达98％）。