(±)-3-acetyl-3-(pent-4-yn-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (±)-3-acetyl-3-(pent-4-yn-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-Acetyl-3-pent-4-ynyloxolan-2-one；3-acetyl-3-pent-4-ynyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: JIKQKRMNGFERBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-3-acetyl-3-(pent-4-yn-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以58%的产率得到(±)-(3aR,6R,6aS)-6a-methyl-3a,4,4',5,5',6a-hexahydro-2'H-spiro[cyclopenta[b]furan-6,3'-furan]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  氧化银（I）-/ DBU通过烯丙基银的形成促进了二氢呋喃单元的合成。

  摘要：

  本文描述了由氧化银（I）和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）介导的正式[3 + 2]环化。通过广泛的羰基化合物，该系统可以高产率（高达85％）和非对映选择性（高达95：5）促进环化反应，从而在温和条件下一步即可直接获得复杂且拥挤的二氢呋喃衍生物。基于DFT研究，提出的机制将涉及烯丙基银中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.202002696
• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 、 5-碘-1-戊炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到(±)-3-acetyl-3-(pent-4-yn-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  氧化银（I）-/ DBU通过烯丙基银的形成促进了二氢呋喃单元的合成。

  摘要：

  本文描述了由氧化银（I）和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）介导的正式[3 + 2]环化。通过广泛的羰基化合物，该系统可以高产率（高达85％）和非对映选择性（高达95：5）促进环化反应，从而在温和条件下一步即可直接获得复杂且拥挤的二氢呋喃衍生物。基于DFT研究，提出的机制将涉及烯丙基银中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.202002696

文献信息

• Silver(I) Oxide‐/DBU‐Promoted Synthesis of Dihydrofuran Units through Allenyl Silver Formation
  作者：Bao Yu、Anna Perfetto、Luca Allievi、Sabrina Dhambri、Marie‐Noelle Rager、Mohamed Selkti、Ilaria Ciofini、Marie‐Isabelle Lannou、Geoffroy Sorin

  DOI：10.1002/chem.202002696

  日期：2020.12.23

  A formal [3+2] cyclization mediated by silver(I) oxide and 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU) is described herein. Through a broad variety of carbonyl compounds, this system can promote cyclization reactions with high yield (up to 85 %) and diastereoselectivity (up to 95:5) for a straightforward access to complex and congested dihydrofuran derivatives in one step under mild conditions. Based

  本文描述了由氧化银（I）和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）介导的正式[3 + 2]环化。通过广泛的羰基化合物，该系统可以高产率（高达85％）和非对映选择性（高达95：5）促进环化反应，从而在温和条件下一步即可直接获得复杂且拥挤的二氢呋喃衍生物。基于DFT研究，提出的机制将涉及烯丙基银中间体。