S-geranyl,geranyl-thiosalicylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: S-geranyl,geranyl-thiosalicylic acid
• 英文别名: Geranylgeranylthiosalicylic acid；2-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]sulfanylbenzoic acid
• 化学式: C₂₇H₃₈O₂S
• 分子量: 426.664
• InChiKey: GLBZPBNMEIGXBB-HWIYRCFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-1-溴-3,7,11,15-四甲基-2,6,10,14-十六碳四烯 、 硫代水杨酸 在 碳酸胍 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以85 %的产率得到S-geranyl,geranyl-thiosalicylic acid
  参考文献：
  名称：

  salirasib 的亲脂性修饰可调节抗增殖和抗迁移活性

  摘要：

  Salirasib 或法呢基硫代水杨酸 (FTS) 是一种水杨酸衍生物，具有抗肿瘤活性。虽然被设计为 Ras 底物 S-法尼基半胱氨酸的竞争者，但它是异戊二烯基半胱氨酸羧甲基转移酶的有效竞争性抑制剂。在这项研究中，使用一系列亲脂性硫醚修饰的 salirasib 类似物（包括带有或不带有 1,2,3-三唑连接体的类似物）评估了六种不同实体瘤细胞系还进行了生物测定、化学信息学、对接和计算机ADME-Tox的组合。SAR 分析显示，具有三个或更多异戊二烯单元或长脂肪链的类似物表现出最有效的活性。此外，三种化合物在所有测试的实体瘤细胞系中都表现出比 salirasib 更优异的抗增殖活性，并且与对照抗癌药物相比具有相似的效力。此外，还研究了集合在肿瘤转移的关键过程——迁移和侵袭中的行为。鉴定出具有特定抗迁移活性的三种类似物，其具有不同的结构特征，这是开发新抗转移剂的有趣起点。 观察到的抗增殖和抗迁

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117417

文献信息

• TREATMENT OF HEMATOLOGICAL MALIGNANCIES WITH FTS AND A BCR-ABL TYROSINE KINASE INHIBITOR
  申请人：Kloog Yoel

  公开号：US20090298843A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Disclosed are methods of treating a hematological malignancy by administering to a human in need thereof effective amounts of FTS (Farnesylthiosalicylic Acid), or various analogs thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, optionally in combination with a Bcr-Abl tyrosine kinase inhibitor. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising FTS, or various analogs thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a Bcr-Abl tyrosine kinase inhibitor, preferably Imatinib and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明公开了治疗血液恶性肿瘤的方法，该方法通过向需要治疗的人体内给予有效量的FTS（芳基硫酰基水杨酸）或其各种类似物，或其药学上可接受的盐，可选择与Bcr-Abl酪氨酸激酶抑制剂联合使用。本发明还公开了包含FTS或其各种类似物或其药学上可接受的盐，Bcr-Abl酪氨酸激酶抑制剂，优选为伊马替尼和药学上可接受的载体的制药组合物。
• Novel inhibitors of the prenylated protein methyltransferase reveal distinctive structural requirements
  作者：Daniele Marciano、Ziporet Aharonson、Tal Varsano、Roni Haklai、Yoel Kloog

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00294-1

  日期：1997.7

  Inhibitors of a prenylated protein methyltransferase were synthesized and evaluated. S-farnesyl-5-fluorothiosalicylic acid and the 5-chloro analog (but not the 4-fluoro, 4-chloro or 3-chloro analogs) were potent inhibitors, as was the parent compound S-farnesyl thiosalicylic acid (FTS), whose methyl ester was far less active. S-geranyl and S-geranylgeranyl thiosalicylic acids were more than ten times less potent than FTS. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• CANCER TREATMENT USING FTS AND 2-DEOXYGLUCOSE
  申请人：Ramot at Tel-Aviv University Ltd.

  公开号：EP1957060B1

  公开（公告）日：2010-10-20
• USE OF FTS FOR THE TREATMENT OF MYOCARDIAL ISCHEMIA/REPERFUSION INJURY
  申请人：Ramot at Tel-Aviv University Ltd

  公开号：EP2296666A1

  公开（公告）日：2011-03-23
• TREATMENT OF MULTIPLE SCLEROSIS
  申请人：Ramot at Tel-Aviv University Ltd

  公开号：EP2523668A1

  公开（公告）日：2012-11-21