2-benzyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)isoindolin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 2-benzyl-3-phenacyl-3H-isoindol-1-one
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂
• 分子量: 341.409
• InChiKey: RJBRPPPGEZPHGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)isoindolin-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (E)-2-benzyl-3-(2-phenylethenyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  实用合成3-（2-芳基亚乙基）异吲哚啉-1-酮（类似AKS-182）和3-（2-芳基亚乙基）异苯并呋喃-1（3 H）-酮

  摘要：

  报道了一种简单实用的方法来合成3-（2-芳基-亚乙基）异吲哚啉-1-酮和3-（2-芳基-亚乙基）异苯并呋喃-1（3 H）-酮，产率高至优。 （E：Z）选择性。该方法涉及容易获得的3-（2-氧代-2-芳基乙基）异吲哚啉-1-酮和3-（2-氧代-2-芳基乙基）异苯并呋喃-1（3 H）-酮的顺序还原脱水反应。通过在乙腈中与K 2 CO 3进行碱催化的双键异构化来实现。使用该方法已经完成了对AKS-182的简明合成的开发。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130838
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-3-phenylprop-1-yn-1-yl)benzaldehyde 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-benzyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  邻碳酰化炔基取代的芳醛与常见胺的无金属反应：选择性获得官能化的异吲哚啉酮和茚满胺衍生物

  摘要：

  本文中，我们描述了邻羰基化炔基取代的芳基醛与常见的伯胺的反应，该伯胺可以提供高产率的功能化异吲哚啉酮和3-羟基林丹胺产品。根据伯胺的取代基大小，选择性地利用了两个不同的反应途径，即最初的氮杂共轭物加成，然后通过氢转移进入异吲哚啉酮骨架，以及独特的氧杂共轭物加成，然后通过Petasis-Ferrier重排得到茚满衍生品。在Et 3的存在下N，改变了小的伯胺的反应性质，从而有效地提供了3-羟基林丹胺衍生物。这些产品包含存在于许多天然产品和生物活性分子中的有趣的亚结构。反应特征包括使用无过渡金属的催化剂，操作简单，底物范围广和产品多样性。

  DOI：

  10.1002/chem.201603045

文献信息

• Quaternary Ammonium Salt-Promoted Multi-Component Reaction in Water: Access to 3-Alkyl-2, 3-Dihydro-1H-Isoindolin-1-One Derivatives
  作者：Fu-Zhong Han、Bo-Bo Su、Li-Na Jia、Peng-Wei Wang、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1002/adsc.201600944

  日期：2017.1.4

  A concise synthesis of alkyl‐2,3‐dihydro‐1H‐isoindolin‐1‐one derivatives from 2‐formyl benzoic acid, β‐keto acid, and ammonia or primary amine was developed via a quaternary ammonium salt‐promoted multi‐component sequence of decarboxylative alkylation/lactamization reaction in water, in which the target products were obtained in good to excellent yields.

  通过季铵盐促进的多组分序列开发了由2-甲酰基苯甲酸，β-酮酸和氨或伯胺合成烷基-2-3,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮的衍生物在水中进行脱羧烷基化/内酰胺化反应的方法，其中以良好至优异的收率获得目标产物。
• Efficient PhB(OH)2-catalyzed one-pot synthesis of 3-substituted isoindolin-1-ones and isobenzofuran-1(3H)-ones under solvent free conditions
  作者：Angel Palillero-Cisneros、Mercedes Bedolla-Medrano、Mario Ordóñez

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.086

  日期：2018.8

  An efficient and practical one-pot synthesis of 3-substituted isoindolin-1-ones and isobenzofuran-1(3H)-ones has been developed under solvent free-conditions using non-toxic and cheap phenylboronic acid as excellent catalyst. This strategy involves the sequential two-step Mannich/lactamization cascade reaction of inexpensive 2-formylbenzoic acid with primary amines and a wide variety of ketones, and

  在无溶剂条件下，使用无毒且廉价的苯基硼酸作为优良催化剂，开发了一种高效，实用的一锅法合成3-取代的异吲哚啉-1-酮和异苯并呋喃-1（3 H）-酮。该策略涉及廉价的2-甲酰基苯甲酸与伯胺和多种酮的连续两步曼尼希/内酰胺化级联反应，以及2-甲酰基苯甲酸与多种酮的醛醇/内酰胺化级联反应。
• 一种镍催化亚胺离子与苯乙酮的亲核反应方法
  申请人：山东省科学院新材料研究所

  公开号：CN110467556B

  公开（公告）日：2022-09-02

  本发明涉及一种镍催化亚胺离子与苯乙酮的亲核反应方法，将3‑羟基‑2‑苯乙基‑异吲哚啉‑1‑酮类化合物与苯乙酮类化合物溶于有机溶剂中，加入Ni(II)化合物催化剂在80‑120℃搅拌反应4‑8h，将反应后的反应液进行萃取，合并有机层，洗涤，干燥，蒸除溶剂，残留物经硅胶柱层析，即得产品。本发明使用二价镍化合物作催化剂，反应条件温和，避免了传统方法强酸性催化体系、条件苛刻的缺点，反应收率高。
• Dual Hard/Soft Gold Catalysis: Intermolecular Friedel-Crafts-Type α-Amidoalkylation/Alkyne Hydroarylation Sequences by<i>N</i>-Acyliminium Ion Chemistry
  作者：Liliana Boiaryna、Mohamed Kamal El Mkaddem、Catherine Taillier、Vincent Dalla、Mohamed Othman

  DOI：10.1002/chem.201202225

  日期：2012.10.29

  applied in cascade‐type reactions for the synthesis of different nitrogen‐based compounds. The reactions likely proceed by a new gold‐catalyzed cascade intermolecular α‐amidoalkylation/intramolecular carbocyclization cascade process by unifying both the σ‐ and π‐Lewis acid properties of the gold salts. In the first part of this report we show that the σ‐Lewis acidity of gold(I) and gold(III) could be

  金催化剂已用于级联反应中，以合成不同的氮基化合物。通过统一金盐的σ和π路易斯酸性质，新的金催化的级联分子间α-酰胺基烷基化/分子内碳环化级联过程可能会发生反应。在本报告的第一部分中，我们显示了金（I）和金（III）的σ路易斯酸度可用于有效催化各种烷氧基和乙酰氧基内酰胺的亲核取代。发现该反应适用于广泛的环状氮-酰亚胺离子前体和各种亲核试剂，包括烯丙基三甲基硅烷，甲硅烷基烯醇醚，芳烃和活性亚甲基衍生物。作为这项研究的逻辑上的进展，然后使用组合的硬/软二元催化金系统实施前所未有的串联的分子间Friedel-Crafts酰胺烷基化/分子内氢芳基化序列，从而可以方便地从琐碎的材料中获得新的，复杂的，稠合的多杂环结构。
• Unified Approach to Isoindolinones and THIQs via Lewis Acid Catalyzed Domino Mukaiyama–Mannich Lactamization/Alkylations: Application in the Synthesis of (±)-Homolaudanosine
  作者：Sivasankaran Dhanasekaran、Anirban Kayet、Arun Suneja、Vishnumaya Bisai、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01197

  日期：2015.6.5

  variety of isoindolinones and tetrahydroisoquinolines via a Lewis acid catalyzed domino Mukaiyama–Mannich lactamization/alkylation is achieved. This transformation comprises a sequential formation of three new bonds through a one-pot, three-component procedure to afford product in moderate to high yields. A concise synthesis of (±)-homolaudanosine (2b) has been achieved using this method.

  通过路易斯酸催化的多米诺山Mukaiyama–Mannich内酰胺化/烷基化反应，可以实现新颖而有效的多种异吲哚啉酮和四氢异喹啉的合成。这种转变包括通过一锅三组分程序依次形成三个新的键，以提供中等至高收率的产物。使用此方法已实现了（±）-高麦芽糖苷（2b）的简明合成。