1-(5-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(5-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: 1-(6-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)ethane-1,2-diol
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: PPHOUGYIJAXXJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethane-1,2-diol 、 邻苯二胺 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 2-(5-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  金催化为生物质衍生产物（甘油）合成苯并咪唑基喹喔啉衍生物开辟了一条新途径

  摘要：

  通过使用定义明确的能够进行一锅多步反应的固体催化剂进行工艺强化，是多相催化领域的开放领域之一。如果开辟了新的，更有效的合成路线，这将更加重要。在本文中，金催化剂用于通过多步一锅法中的两种有效且选择性的新方法合成苯并咪唑基喹喔啉化合物。第一种方法涉及通过邻苯二胺衍生物对甘油进行氧化-环化反应，在两个杂环中合成具有相同取代基的苯并咪唑基喹喔啉化合物，而第二种方法则允许通过在邻环上偶联而在每个芳环中合成具有不同取代基的苯并咪唑基喹喔啉化合物。在第一阶段用苯乙醛对苯二胺衍生物进行生产，生成苯并咪唑化合物作为中间体，然后在第二阶段用另一种邻苯二胺化合物进行氧化环化反应。在不存在任何均相试剂的情况下，通过使用负载在纳米颗粒二氧化铈（Au / CeO 2）上的金纳米颗粒作为催化剂，并使用空气作为氧化剂来进行两个阶段。已经提出了反应机理。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300416
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基甲苯 、 DL-甘油醛 在 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 1-(5-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  金催化为生物质衍生产物（甘油）合成苯并咪唑基喹喔啉衍生物开辟了一条新途径

  摘要：

  通过使用定义明确的能够进行一锅多步反应的固体催化剂进行工艺强化，是多相催化领域的开放领域之一。如果开辟了新的，更有效的合成路线，这将更加重要。在本文中，金催化剂用于通过多步一锅法中的两种有效且选择性的新方法合成苯并咪唑基喹喔啉化合物。第一种方法涉及通过邻苯二胺衍生物对甘油进行氧化-环化反应，在两个杂环中合成具有相同取代基的苯并咪唑基喹喔啉化合物，而第二种方法则允许通过在邻环上偶联而在每个芳环中合成具有不同取代基的苯并咪唑基喹喔啉化合物。在第一阶段用苯乙醛对苯二胺衍生物进行生产，生成苯并咪唑化合物作为中间体，然后在第二阶段用另一种邻苯二胺化合物进行氧化环化反应。在不存在任何均相试剂的情况下，通过使用负载在纳米颗粒二氧化铈（Au / CeO 2）上的金纳米颗粒作为催化剂，并使用空气作为氧化剂来进行两个阶段。已经提出了反应机理。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300416

文献信息

• Gold Catalysis Opens Up a New Route for the Synthesis of Benzimidazoylquinoxaline Derivatives from Biomass-Derived Products (Glycerol)
  作者：María J. Climent、Avelino Corma、Sara Iborra、Sergio Martínez-Silvestre

  DOI：10.1002/cctc.201300416

  日期：2013.12

  intensification by using well‐defined solid catalysts able to perform one‐pot multistep reactions is one of the open fronts in heterogeneous catalysis. This is even more relevant if new, more efficient synthesis routes are open. Herein, a gold catalyst was used to synthesize benzimidazoylquinoxalines compounds by two efficient and selective novel methods in a multistep one‐pot methodology. The first method involved

  通过使用定义明确的能够进行一锅多步反应的固体催化剂进行工艺强化，是多相催化领域的开放领域之一。如果开辟了新的，更有效的合成路线，这将更加重要。在本文中，金催化剂用于通过多步一锅法中的两种有效且选择性的新方法合成苯并咪唑基喹喔啉化合物。第一种方法涉及通过邻苯二胺衍生物对甘油进行氧化-环化反应，在两个杂环中合成具有相同取代基的苯并咪唑基喹喔啉化合物，而第二种方法则允许通过在邻环上偶联而在每个芳环中合成具有不同取代基的苯并咪唑基喹喔啉化合物。在第一阶段用苯乙醛对苯二胺衍生物进行生产，生成苯并咪唑化合物作为中间体，然后在第二阶段用另一种邻苯二胺化合物进行氧化环化反应。在不存在任何均相试剂的情况下，通过使用负载在纳米颗粒二氧化铈（Au / CeO 2）上的金纳米颗粒作为催化剂，并使用空气作为氧化剂来进行两个阶段。已经提出了反应机理。