5-chloro-2-phenylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-phenylquinoline
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN
• 分子量: 239.704
• InChiKey: NGOYIWKKBXVQBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-phenylquinoline 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₄₆H₃₈F₆FeN₂P₂S 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以97%的产率得到(S)-5-chloro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过 Ir 催化的不对称氢化反应合成手性四氢喹啉衍生物：溶剂依赖的对映选择性控制和机理研究

  摘要：

  开发了 Ir 催化的喹啉不对称氢化反应，通过调节反应溶剂（甲苯/二恶烷：产率高达 99%，98% ee），可以分别以高产率和良好的对映选择性轻松获得手性四氢喹啉衍生物的两种对映异构体( R )，TON = 680；EtOH：高达 99% 的产率，94% ee ( S )，TON = 1680)。它为手性四氢喹啉的对映发散合成提供了一种有效且简单的合成策略，并且在这两个反应体系中，克级不对称加氢反应在低催化剂负载的情况下顺利进行。一系列氘标记实验、对照实验和1进行了H NMR和电喷雾电离-质谱实验，并在这些有用观察的基础上揭示了合理和可能的反应过程。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01353
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-硝基苯甲醛 、 苯乙酮 在 盐酸 、 铁粉 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 以84%的产率得到5-chloro-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of the Detoxifying Enzyme of the Phytoalexin Brassinin Based on Quinoline and Isoquinoline Scaffolds

  摘要：

  植物病原体Leptosphaeria maculans产生的可诱导真菌酶 brassinin 氧化酶 (BOLm) 催化了植物抗毒素brassinin向indole-3-carboxaldehyde和S-甲基二硫代氨基甲酸的解毒。合成了二十六种取代喹啉和异喹啉，并评估了它们对L. maculans的抑菌活性和对BOLm的抑制作用。报道了十一种抑制BOLm活性的化合物，其中3-乙基-6-苯基喹啉显示出最高的抑制效果。一般来说，取代的3-苯基喹啉比相应的2-苯基喹啉显示出显著更高的抑制活性。总的来说，这些结果表明喹啉支架是设计paldoxins（植物抗毒素解毒抑制剂）的良好先导，可以抑制L. maculans对brassinin的解毒。

  DOI：

  10.3390/molecules22081345

文献信息

• Unsymmetrical triazolyl-naphthyridinyl-pyridine bridged highly active copper complexes supported on reduced graphene oxide and their application in water
  作者：Wenkang Hu、Yilin Zhang、Haiyan Zhu、Dongdong Ye、Dawei Wang

  DOI：10.1039/c9gc02086a

  日期：——

  A novel unsymmetrical triazolyl-naphthyridinyl-pyridine ligand was designed and synthesized, and employed in the synthesis of a heterogeneous copper complex on reduced graphene oxide. The resulting copper composite was characterized by scanning electron microscopy (SEM), transmission electron microscopy (TEM), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) and energy dispersive X-ray spectroscopy (EDX). This

  设计并合成了一种新型的不对称三唑基-萘啶基-吡啶配体，并将其用于在氧化石墨烯上合成异质铜配合物。通过扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），X射线光电子能谱（XPS）和能量色散X射线能谱（EDX）来表征所得的铜复合材料。该包含不对称三唑基-萘啶基-吡啶（仅0.1mol％）的负载型铜催化剂在水中具有优异的催化活性，并具有良好的再循环性。通过绿色策略在水中成功地合成了各种功能化的喹啉衍生物。其他杂环化合物，例如吡啶，2-（吡啶-2-基）喹啉，1,8-萘啶，5,6-二氢萘[1,2- b在水中以超过80％的产率获得了] [1,8]萘啶和2-（吡啶-2-基）-1,8-萘啶衍生物。机理研究表明，这种转化是通过脱氢，缩合以及转移加氢和脱氢过程而发生的，氘标记实验支持了这一过程。
• Molybdenum-Catalyzed Sustainable Friedländer Synthesis of Quinolines
  作者：Rubén Rubio-Presa、Samuel Suárez-Pantiga、María R. Pedrosa、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/adsc.201800278

  日期：2018.6.5

  Polysubstituted quinolines have been efficiently synthesized from nitroarenes and glycols, as reducing agents, under dioxomolybdenum(VI)‐catalysis. Interestingly, the waste reduction byproduct is incorporated into the final heterocycle. This method represents an efficient and sustainable variant of the Friedländer synthesis of quinolines.

  在二氧钼钼（VI）催化下，已经有效地由硝基芳烃和乙二醇作为还原剂合成了多取代的喹啉。有趣的是，减少废物的副产物被掺入了最终的杂环中。该方法代表了Friedländer喹啉合成的高效且可持续的变体。
• Organic acid catalysed Minisci-type arylation of heterocycles with aryl acyl peroxides
  作者：Yani Ouyang、Xiaoguang Yue、Jiehai Peng、Jiashun Zhu、Qiuyuan Shen、Wanmei Li

  DOI：10.1039/d2ob01187e

  日期：——

  A metal-free method for the Minisci-type arylation of heterocycles with aryl acyl peroxides has been reported. This strategy enables the rapid and simple synthesis of a series of Minisci-type adducts from commercially available starting materials without metal catalysts. A free-radical-pathway mechanism is suggested for this transformation.

  已经报道了一种用芳基酰基过氧化物对杂环进行 Minisci 型芳基化的无金属方法。这种策略可以在没有金属催化剂的情况下从市售的起始材料快速简单地合成一系列 Minisci 型加合物。提出了用于这种转变的自由基途径机制。
• Asymmetric Reduction of Quinolines: A Competition between Enantioselective Transfer Hydrogenation and Racemic Borane Catalysis
  作者：Bochao Gao、Zaiqi Han、Wei Meng、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02905

  日期：2023.3.3

  A chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of quinolines with regenerable dihydrophenanthridine derived by a borane-catalyzed hydrogenation of phenanthridine under H2 has been successfully realized. Despite the competition of a racemic hydrogenation pathway, a variety of tetrahydroquinolines were furnished in high yields with up to 91% ee.

  已成功实现了由硼烷催化氢化菲啶在H 2 下衍生的手性磷酸催化喹啉与可再生二氢菲啶的不对称转移氢化反应。尽管存在外消旋氢化途径的竞争，但仍以高达 91% ee 的高产率提供了多种四氢喹啉。
• Iron‐Catalyzed Transfer Hydrogenation: Divergent Synthesis of Quinolines and Quinolones from <i>ortho</i>‐Nitrobenzyl Alcohols
  作者：Simin Chun、Ramachandra Reddy Putta、Junhwa Hong、Seung Hyun Choi、Dong‐Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1002/adsc.202300661

  日期：2023.10.13

  report the divergent synthesis of quinolines and quinolones via a transfer hydrogenative condensation of ortho-nitrobenzyl alcohols in one step. The reaction proceeded using the cyclopentadienone iron complex without any additional redox reagents. After transfer hydrogenation between ortho-nitrobenzyl alcohols and secondary alcohols, the subsequent Friedländer annulation affords polysubstituted quinoline

  在此，我们报道了通过邻硝基苯甲醇的转移氢化缩合一步合成喹啉和喹诺酮的不同合成方法。使用环戊二烯酮铁络合物进行反应，无需任何额外的氧化还原试剂。在邻硝基苯甲醇和仲醇之间进行转移氢化后，随后进行 Friedländer 环化反应，得到 22-90% 的多取代喹啉产物（39 个例子）。所开发的方法还应用于使用伯醇代替仲醇合成喹诺酮类药物（12 个实例）。获得的喹啉产品被转化为几种候选药物，以证明其合成潜力。