(2E)-3-[3-(benzyloxy)phenyl]-1-phenyl-2-propen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-3-[3-(benzyloxy)phenyl]-1-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-3-(3-(benzyloxy)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one；(E)-1-phenyl-3-(3-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: JMQRGBTUMPNDIR-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-[3-(benzyloxy)phenyl]-1-phenyl-2-propen-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(E)-3-(3-Benzyloxy-phenyl)-1-phenyl-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  InCl 3 -NaBH 4试剂系统还原活化的共轭烯烃

  摘要：

  乙腈中催化量的氯化铟（III）和硼氢化钠的组合可选择性降低共轭烯烃（如α，α-二氰基烯烃，α，β-不饱和腈，氰基酯，氰基膦酸酯和二羧酸酯）中的碳-碳双键。但是，减少查耳酮几乎没有什么不同。如果将反应混合物用H 2 O淬灭，则它们会还原为饱和酮和醇的混合物，而用MeOH淬灭只会产生饱和醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.022
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2E)-3-[3-(benzyloxy)phenyl]-1-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计和发现水飞蓟宾类似物作为抗增殖化合物，使用基于环析取物的天然产物铅优化方法。

  摘要：

  本研究报告了十二种新型水飞蓟宾类似物的合成和抗癌活性评估，这些类似物是使用基于环分离剂的天然产物铅（RDNPL）优化方法设计的。所有十二种化合物均针对一组癌细胞（即乳腺癌，前列腺癌，胰腺癌和卵巢癌）进行了测试，并与正常细胞进行了比较。尽管所有化合物的功效均显着高于水飞蓟宾，但与正常细胞相比，发现衍生物15k具有很高的效力（IC50 <1μM），并且对卵巢癌细胞系以及其他癌细胞系具有选择性。初步的机理研究表明，15k的抗增殖功效是由其诱导细胞凋亡，线粒体膜电位的丧失以及在G1期以下的细胞周期停滞介导的。此外，15k通过与微管蛋白结合并抑制其表达和功能来抑制细胞微管的动态和组装。总体而言，研究结果确定15k是一种新型微管蛋白抑制剂，对卵巢癌细胞具有显着活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.033

文献信息

• Ruthenium‐Catalyzed Site‐selective Enone Carbonyl Directed <i>ortho</i> ‐C−H Activation of Aromatics and Heteroaromatics with Alkenes
  作者：Manickam Bakthadoss、Polu Vijay Kumar

  DOI：10.1002/adsc.201800376

  日期：2018.7.16

  enone carbonyl directed ortho C−H activation of aromatics and heteroaromatics with alkenes for the construction of functionalized ortho‐olefinated chalcone derivatives in excellent yields in a regio‐ and stereoselective fashion has been developed for the first time. This general protocol involves chelation assisted oxidative coupling in the presence of ruthenium catalyst through C−H bond activation. This

  一种有效和通用的协议，用于烯酮羰定向邻位的芳族化合物和杂芳族化合物的C-H活化与烯烃为官能化的结构的邻位，在一个区域选择性和立体选择性的方式高收率-olefinated查耳酮衍生物已被首次开发的。该通用方案涉及在钌催化剂存在下通过CH键活化进行的螯合辅助氧化偶联。功能组耐受性展览进一步强调了该协议。
• [EN] COMPOSITION FOR TREATING DIABETES AND METABOLIC DISEASES AND A PREPARATION METHOD THEREOF<br/>[FR] COMPOSITION POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE ET DE MALADIES MÉTABOLIQUES, ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：UNIV KAOHSIUNG MEDICAL

  公开号：WO2013022951A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Disclosed is a chalcone composition for treating diabetes and metabolic syndromes. In particular, the chalcone compound bound with 2-halogen in ring A significantly decreases the blood glucose level in the in vitro anti-diabetic effect experiment. In the in vivo animal model, the leading chalcone compound can prevent the progression of diabetes and control the blood glucose level, and there is no significant difference in the gains in body weight. Throughout the seven-week administration, there are no hepatic or renal toxicity observed.

  揭示了一种用于治疗糖尿病和代谢综合征的茚素组合物。具体来说，在环A中与2-卤素结合的茚素化合物在体外抗糖尿病效应实验中显着降低了血糖水平。在体内动物模型中，主要的茚素化合物可以预防糖尿病的进展并控制血糖水平，体重增加方面没有显著差异。在为期七周的给药过程中，没有观察到肝脏或肾脏毒性。
• COMPOSITION FOR TREATING DIABETES AND METABOLIC DISEASES AND A PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：Wu Yang-Chang

  公开号：US20140350304A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  Disclosed is a chalcone composition for treating diabetes and metabolic syndromes. In particular, the chalcone compound bound with 2-halogen in ring A significantly decreases the blood glucose level in the in vitro anti-diabetic effect experiment. In the in vivo animal model, the leading chalcone compound can prevent the progression of diabetes and control the blood glucose level, and there is no significant difference in the gains in body weight. Throughout the seven-week administration, there are no hepatic or renal toxicity observed.

  本发明公开了一种治疗糖尿病和代谢综合症的查尔酮组合物。特别是，环A中结合有2-卤素的查尔酮化合物在体外抗糖尿病实验中显著降低血糖水平。在体内动物模型中，主要的查尔酮化合物可以预防糖尿病的进展并控制血糖水平，体重增加也没有显著差异。在七周的给药过程中，没有观察到肝脏或肾脏毒性。
• Synthesis, reaction pathways, homa, TG/DSC, spectroscopic and quantum computational analysis of (2E)-3-[3-(benzyloxy)phenyl]-l-phenyl-2-propen-l-one
  作者：K. Anbukarasi、S. Xavier、Joazaizulfazli Jamalis、S. Sebastian、Francisxavier Paularokiadoss、S. Periandy、Richard Rajkumar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131580

  日期：2022.2
• US9085520B2
  申请人：——

  公开号：US9085520B2

  公开（公告）日：2015-07-21