(E)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 4-(Benzyloxy)chalcone；(E)-1-phenyl-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: IWKFCBADEWBWGL-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 频那醇硼烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  B-O 转移硼烷催化的烯酮化学选择性还原和加氢官能化

  摘要：

  化学计量的有机硼烷还原剂在有机合成中的使用已经得到很好的证实。在这里，这些试剂通过在硼烷催化的化学选择性烯烃还原和烯酮的正式加氢官能化中应用的等向 B-O/B-H 转移而具有催化作用。发现该反应通过烯酮的 1,4-硼氢化反应和 B-O/B-H 与 HBpin 的硼氢化反应进行，使催化剂更替。单周转和同位素标记实验支持了以 1,4-硼氢化和 B-O/B-H 转移作为关键步骤的催化机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00446
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.83h， 生成 (E)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  两种新的环己烯酮衍生物：合成、DFT估计、生物活性和分子对接研究

  摘要：

  通过额外的成环查耳酮合成了两种新的环己烯酮羧酸酯衍生物（6a-b ）。FT-IR、1 H、13 C NMR 和质谱技术证实了骨架。评估了合成物质的抗菌、抗氧化和结肠癌HT-29细胞活性。化合物6a的抗氧化和抗癌活性的IC50为23.95和60.28，而化合物6b的IC50分别为27.56和62.72。化合物6a对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌菌株和白色念珠菌的 MIC 值分别为 15.75 ± 1.12、10.25 ± 1.27 和 65.61 ± 1.72，而化合物6b则等于 18.32 ± 1.53、12.63 ± 1.36 和 78.91 ±1.94。基于(B3LYP)的范围和6-31G(d,p)基组，使用密度泛函理论(DFT)方法计算合成化合物的HOMO和LUMO。产物6a和6b的能隙分别为 2.8272 和 2.3360。对接产物对化合物6a和6b的结合亲和力分别为 -9.5 和 -9

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137361

文献信息

• Biocatalytic green alternative to existing hazardous reaction media: synthesis of chalcone and flavone derivatives <i>via</i> the Claisen–Schmidt reaction at room temperature
  作者：Kashyap J. Tamuli、Ranjan K. Sahoo、Manobjyoti Bordoloi

  DOI：10.1039/d0nj03839c

  日期：——

  Hook. F. peel ash (MCPA) are used as catalysts to promote an inexpensive, efficient and eco-friendly carbon–carbon bond forming crossed aldol reaction at room temperature in solvent free conditions. Furthermore, the resulting products were subjected to reactions with these promoters in an oxygen atmosphere and led to the formation of novel flavone derivatives. Moreover, the used catalysts were properly

  由于全球废料数量的增加，将废料或次级副产品转化为用于各种应用的增值产品引起了人们的极大兴趣。在此，两种新颖的农业食品废品Musa sp。``马尔堡''果皮灰（MMPA）和Musa Champa霍特 前钩。F.果皮灰（MCPA）用作催化剂，可促进在室温下无溶剂条件下廉价，高效且生态友好的碳-碳键形成交叉羟醛反应。此外，在氧气气氛中使所得产物与这些促进剂反应，并导致形成新的黄酮衍生物。此外，使用不同的复杂分析技术，例如傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射法（XRD），Brunauer-Emmett-Teller分析（BET），拉曼光谱，扫描电子显微镜，对用过的催化剂进行了适当的表征。能量色散X射线光谱（SEM-EDS），过渡电子显微镜（TEM），X射线光电子能谱（XPS）和热重分析（TGA）以及使用原子吸收光谱和离子色谱法的元素检测。这两种方法均不含金属，并且不含任何额外的添加剂，助催
• A boron–nitrogen transborylation enabled, borane-catalysed reductive cyanation of enones
  作者：Kieran Benn、Kieran Nicholson、Thomas Langer、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1039/d1cc03649a

  日期：——

  introduction of a nitrile group into organic molecules and an orthogonal route for the installation of a wide array of functional groups using simple transformations. Cyanation methods are dominated by transition metal catalysis and the use of hydrogen cyanide gas. Here, the electrophilic cyanation of enones was achieved using a main-group catalyst and a non-toxic, electrophilic cyanide source. This protocol

  氰化提供了一种将腈基引入有机分子的简单方法，以及使用简单转化安装各种官能团的正交途径。氰化方法主要是过渡金属催化和使用氰化氢气体。在这里，烯酮的亲电氰化是使用主基催化剂和无毒的亲电氰化物源实现的。该协议适用于广泛的底物范围，包括那些含有可还原官能团的底物。机理研究表明，氨基硼烷中间体经过 B-N 转移（B -N / B- H 交换）以实现催化转化。
• Synthesis and evaluation of modified chalcone based p53 stabilizing agents
  作者：Sunniya Iftikhar、Sardraz Khan、Aishah Bilal、Safia Manzoor、Muhammad Abdullah、Abdel-Hamid Emwas、Salim Sioud、Xin Gao、Ghayoor Abbas Chotana、Amir Faisal、Rahman Shah Zaib Saleem

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.042

  日期：2017.9

  development. Activation and stabilization of p53 through small organic molecules is, therefore, an attractive approach for the treatment of cancers retaining wild-type p53. In this context, a series of nineteen chalcones with various substitution patterns of functional groups including chloro, fluoro, methoxy, nitro, benzyloxy, 4-methyl benzyloxy was prepared using Claisen-Schmidt condensation. The compounds

  肿瘤抑制蛋白p53响应各种细胞应激诱导细胞周期停滞和凋亡性细胞死亡，从而阻止了癌症的发展。因此，通过小的有机分子激活和稳定p53是治疗保留野生型p53的癌症的一种有吸引力的方法。在这种情况下，使用克莱森-施密特缩合反应制备了具有不同官能团取代形式的一系列十九个查耳酮，所述官能团包括氯，氟，甲氧基，硝基，苄氧基，4-甲基苄氧基。使用NMR，HRMS，IR和熔点表征化合物。对合成的化合物抗人结肠直肠（HCT116）和乳腺癌（CAL-51）细胞系的评估显示了有效的抗增殖活性。九种化合物的GI 50在低微摩尔至亚微摩尔范围内的值；例如（E）-1-苯基-3-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙-2-烯-1-酮（SSE14108）对HCT116细胞显示的GI 50为0.473±0.043 µM。对这些化合物的进一步分析显示，（E）-3-（4-氯苯基）-1-苯基丙-2-烯-1-酮（SSE14105）和（E）-
• Ruthenium‐Catalyzed Site‐selective Enone Carbonyl Directed <i>ortho</i> ‐C−H Activation of Aromatics and Heteroaromatics with Alkenes
  作者：Manickam Bakthadoss、Polu Vijay Kumar

  DOI：10.1002/adsc.201800376

  日期：2018.7.16

  enone carbonyl directed ortho C−H activation of aromatics and heteroaromatics with alkenes for the construction of functionalized ortho‐olefinated chalcone derivatives in excellent yields in a regio‐ and stereoselective fashion has been developed for the first time. This general protocol involves chelation assisted oxidative coupling in the presence of ruthenium catalyst through C−H bond activation. This

  一种有效和通用的协议，用于烯酮羰定向邻位的芳族化合物和杂芳族化合物的C-H活化与烯烃为官能化的结构的邻位，在一个区域选择性和立体选择性的方式高收率-olefinated查耳酮衍生物已被首次开发的。该通用方案涉及在钌催化剂存在下通过CH键活化进行的螯合辅助氧化偶联。功能组耐受性展览进一步强调了该协议。
• Indium Triflate Catalyzed Rearrangement of Aryl-Substituted Cyclopropyl Carbinols to 1,4-Disubstituted 1,3-Butadienes
  作者：Brindaban C. Ranu、Subhash Banerjee

  DOI：10.1002/ejoc.200600037

  日期：2006.7

  Aryl-substituted cyclopropyl carbinol derivatives undergo a facile stereoselective rearrangement catalyzed by In(OTf) 3 in dichloromethane under sonication to produce the substituted conjugated all-trans-butadienes.

  芳基取代的环丙基甲醇衍生物在二氯甲烷中的 In(OTf) 3 催化下进行简单的立体选择性重排，在超声处理下产生取代的共轭全反式丁二烯。