1-(2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethyl)-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl) indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethyl)-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl) indolin-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-phenacyl-1-[2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethyl]indol-2-one；3-hydroxy-3-phenacyl-1-[2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethyl]indol-2-one
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O₃
• 分子量: 362.388
• InChiKey: PRWCQHARWSCJNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  88.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethyl)-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl) indolin-2-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以77.9%的产率得到(E)-1-(2-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)ethyl)-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  靛红衍生的唑类作为新的潜在抗菌剂：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  由于多重耐药菌严重威胁人类健康，因此被迫开发新型抗生素。这项工作开发了靛红衍生的唑类作为新的潜在抗菌剂。生物活性测定表明，靛红杂交的 1,2,4-三唑7a对大肠杆菌ATCC 25,922表现出优异的抑制活性，MIC 值为 1 µg/mL，其效力是参考药物诺氟沙星的 8 倍。活性分子7a具有杀死一些细菌和真菌的能力，并且显示出诱导对大肠杆菌ATCC25922抗性的低倾向。初步机理研究表明，杂化7a 可能通过插入 DNA 并可能与 DNA 聚合酶 III 相互作用来阻止脱氧核糖核酸 (DNA) 复制，从而发挥其抗菌效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128030
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴乙基)-1H-吲哚-2,3-二酮 在 potassium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethyl)-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl) indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  靛红衍生的唑类作为新的潜在抗菌剂：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  由于多重耐药菌严重威胁人类健康，因此被迫开发新型抗生素。这项工作开发了靛红衍生的唑类作为新的潜在抗菌剂。生物活性测定表明，靛红杂交的 1,2,4-三唑7a对大肠杆菌ATCC 25,922表现出优异的抑制活性，MIC 值为 1 µg/mL，其效力是参考药物诺氟沙星的 8 倍。活性分子7a具有杀死一些细菌和真菌的能力，并且显示出诱导对大肠杆菌ATCC25922抗性的低倾向。初步机理研究表明，杂化7a 可能通过插入 DNA 并可能与 DNA 聚合酶 III 相互作用来阻止脱氧核糖核酸 (DNA) 复制，从而发挥其抗菌效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128030

文献信息

• 靛红唑类化合物及其制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN107400121A

  公开（公告）日：2017-11-28

  本发明涉及一种靛红唑类化合物及其制备方法和应用，靛红类化合物如通式I‑VI所示，该类化合物对革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和真菌都有一定抑制活性，可用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，还可作为DNA嵌入剂使用，并且制备原料简单，廉价易得，合成路线短，对抗感染方面的应用具有重要意义。