(+/-)-syn-2-propyl-2-[1'-(1'-hydroxyethyl)]-γ-butyrolactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+/-)-syn-2-propyl-2-[1'-(1'-hydroxyethyl)]-γ-butyrolactone
• 英文别名: (3R)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-propyloxolan-2-one
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: NQUGIJMSVXQZCR-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (+/-)-syn-2-propyl-2-[1'-(1'-hydroxyethyl)]-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  STUDIES ON THE DIASTEREO- SELECTIVE REDUCTION OF 2-ACETYL-2-ALKYL- γ-BUTYROLACTONES WITH BORON HYDRIDES*

  摘要：

  Reduction of 2-acetyl-2-alkyl-gamma-butyrolactone derivatives with boron hydrides in the presence and absence of several chelating agents were studied. This process is influenced more by steric than chelation factors, yielding the isomeric alcohols syn (13-23) and anti (14-24) in good diastereomeric excess.

  DOI：

  10.1081/scc-120002396