5-(3-bromo-4-nitrophenyl)oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3-bromo-4-nitrophenyl)oxazole
• 英文别名: 2-Isopentyl-6-(oxazol-5-yl)benzo[d]oxazole；5-(3-bromo-4-nitrophenyl)-1,3-oxazole
• 化学式: C₉H₅BrN₂O₃
• 分子量: 269.054
• InChiKey: SSBWRELBLMYNAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-bromo-4-nitrophenyl)oxazole 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 tert-butyl 1-(2-(1-hydroxypropyl)-4-(oxazol-5-yl)phenylamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  芳基酰胺的双环杂环置换产生有效的激酶选择性衔接蛋白 2 相关激酶 1 抑制剂

  摘要：

  衔接蛋白 2 相关激酶 1 (AAK1) 是一种丝氨酸/苏氨酸激酶，被确定为潜在治疗神经性疼痛的治疗靶点。发现抑制中枢神经系统，特别是脊髓内的 AAK1 是实现镇痛作用的相关位点。我们之前报道过，化合物7是一种脑渗透性 AAK1 抑制剂，在动物模型中对神经性疼痛表现出疗效。我们为提高7的效力而采取的一种方法是将酰胺重新连接到相邻的苯环上以形成双环杂环。对所得喹唑啉和喹啉环系统上取代基的构效关系 (SAR) 的研究导致鉴定出(S )-31，一种脑渗透性 AAK1 选择性抑制剂，与7相比，具有改善的酶和细胞效力。本文描述了一系列喹唑啉和喹啉基 AAK1 抑制剂的合成、SAR 和体内评价。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01966
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-氰基苯甲酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-(3-bromo-4-nitrophenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME
  [FR] COMPOSÉS CARBAZOLE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  本发明提供了化学式（I）的咔唑化合物，可用于治疗微生物、原生动物、病毒感染和癌症。

  公开号：

  WO2015020553A1

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016022312A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开内容通常涉及能够抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物、包含该化合物的组合物以及抑制AAK1的方法。
• [EN] QUINAZOLINE-BASED KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES À BASE DE QUINAZOLINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016053794A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开涉及一般用于抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物，包括这种化合物的组合物，以及抑制AAK1的方法。
• Heterocyclic kinase inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10035777B2

  公开（公告）日：2018-07-31

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开内容一般涉及可抑制 AAK1（适配体相关激酶 1）的化合物、包含此类化合物的组合物以及抑制 AAK1 的方法。
• HETEROCYCLIC KINASE INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3177604A1

  公开（公告）日：2017-06-14
• EP3200797A1
  申请人：——

  公开号：EP3200797A1

  公开（公告）日：2017-08-09