1-cyclohexylhexan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclohexylhexan-2-one
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: VDBONIVXHQMKAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲酸甲酯 、 1-cyclohexylhexan-2-one 在 2-氨甲基-3-苯基丙酸 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用瞬态定向基团的脂肪族酮的亚甲基C（sp 3）–H芳基化

  摘要：

  开发了使用瞬态导向基团的钯催化脂族酮的亚甲基β-C（sp 3）–H芳基化反应。与钯形成六元螯合的α-苄基β-丙氨酸引导基团的使用对于促进亚甲基C（sp 3）–H键的活化至关重要。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02905
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-己酮 在 C₃₃H₄₉ClNRh 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1-cyclohexylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  环状（氨基）（烷基）卡宾铑配合物实现芳香酮和酚的高选择性氢化

  摘要：

  由强 σ 供体环状（氨基）（烷基）卡宾 (CAAC) 连接的空气稳定的 Rh 配合物通过还原芳基显示出独特的催化活性，可用于芳香酮和苯酚的选择性氢化。CAAC 配体的使用对于实现高选择性和转化率至关重要。该方法的特点是与不饱和酮、酯、羧酸、酰胺和氨基酸具有良好的相容性，并且可以在不影响其效率的情况下进行扩展。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05868

文献信息

• Chemoselective Conversion of Conjugated Nitroalkenes into Ketones by Sodium Borohydride-Hydrogen Peroxide: A New Synthesis of 4-Oxoalkanoic Acids, Dihydrojasmone and (±)-<i>exo</i>-Brevicomin
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica

  DOI：10.1055/s-1994-25557

  日期：——

  A new, simple, cheap, and practical procedure for the direct transformation of α,β-unsaturated nitroalkenes into ketones has been realized by the NaBH4/H2O2 system. By this method, other functional groups such as C-C double bonds, ketals or aromatic nitro groups were preserved. Application of this methodology to the preparation of 4-oxoalkanoic acids, dihydrojasmone, and (±)-exo-brevicomin is also reported.

  通过 NaBH4/H2O2 系统实现了一种新的、简单、廉价和实用的δ,δ-不饱和硝基烯烃直接转化为酮的过程。通过这种方法，C-C 双键、酮或芳香族硝基等其他官能团得以保留。此外，还报道了应用这种方法制备 4-氧代烷酸、二氢茉莉酮和 (±)-exo-brevicomin 的情况。
• [EN] PHENOL AND CYCLOHEXANONE MIXTURES<br/>[FR] MÉLANGES DE PHÉNOL ET DE CYCLOHEXANONE
  申请人：EXXONMOBIL CHEM PATENTS INC

  公开号：WO2012036823A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Disclosed herein is a process for producing phenol. The process includes oxidizing at least a portion of a feed comprising cyclohexylbenzene to produce an oxidation composition comprising cyclohexyl-1 -phenyl- 1 -hydroperoxide. The oxidation composition may then be cleaved in the presence of an acid catalyst to produce a cleavage reaction mixture comprising the acid catalyst, phenol and cyclohexanone. At least a portion of the cleavage reaction mixture may be neutralized with a basic material to form a treated cleavage reaction mixture. In various embodiments, the cleavage reaction mixture contains 1 wt% to 30 wt% phenol, 1 wt% to 30 wt% cyclohexanone and a complexation product.

  本文披露了一种生产苯酚的工艺。该工艺包括将至少一部分含环己基苯的原料氧化，以产生一个含环己基-1-苯基-1-过氧化氢的氧化组合物。然后，在酸催化剂的存在下，可以将氧化组合物裂解，以产生一个裂解反应混合物，其中包括酸催化剂、苯酚和环己酮。至少一部分裂解反应混合物可以用碱性材料中和，形成一个处理后的裂解反应混合物。在各种实施方式中，裂解反应混合物含有1wt%至30wt%的苯酚、1wt%至30wt%的环己酮和一个络合产物。
• Scope and Mechanism of the Ruthenium-Catalyzed Deaminative Coupling Reaction of Enones with Amines via Regioselective C_α–C_β Bond Cleavage
  作者：Dulanjali S. Thennakoon、Marat R. Talipov、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00321

  日期：2023.10.9

  A highly regioselective C–C bond cleavage method of enones has been devised from the ruthenium-catalyzed deaminative coupling reaction with simple amines. The analogous catalytic coupling reaction of enones with anilines has led to a regioselective Cα–Cβ bond cleavage of enones in forming N-alkylanilines and 2,4-disubstituted quinolines. The reaction profile study showed the formation of a β-aminoimine

  通过钌催化的与简单胺的脱氨偶联反应，设计了烯酮的高度区域选择性 C-C 键断裂方法。烯酮与苯胺的类似催化偶联反应导致烯酮的区域选择性C α -C β键断裂，形成N-烷基苯胺和2,4-二取代喹啉。反应曲线研究表明，在 C-C 裂解产物形成之前，先形成了 β-氨基亚胺中间体。( E )-2-辛烯-4-酮与一系列对位反应的哈米特图-取代的苄胺通过给电子基团建立了强大的促进作用（ρ = -0.77 ± 0.1）。在产物的α-碳上观察到最显着的碳动力学同位素效应（C α = 1.018）。DFT 计算揭示了通过连续的 C-H 活化和 C-C 裂解步骤，然后是烯胺到亚胺重排和水解步骤的偶联反应的详细机制。该催化方法结合了氢借用和脱氨偶联策略，为烯酮提供了通用的 C α -C β键断裂方案。
• Cyanocuprates Convert Carboxylic Acids Directly into Ketones
  作者：Douglas T Genna、Gary H. Posner

  DOI：10.1021/ol202237j

  日期：2011.10.7

  Carboxylic acids were converted directly in 56-99% yields into methyl, n-butyl, and isopropyl ketones using excess cyanocuprates R2CuLi center dot LiCN. A substrate with a stereocenter alpha to the carboxylic acid was converted into ketones with very little loss of enantiomeric purity. A variety of functional groups were tolerated including aryl bromides. This direct transformation of a carboxylic acid into ketone with minimal tertiary alcohol formation is proposed to involve a relatively stable copper ketal tetrahedral intermediate.
• Relative molecular mass information from aliphatic nitro compounds: A chemical ionization study
  作者：James A. Ballantine、Jonathan D. Barton、James F. Carter、Jeremy P. Davies、Keith Smith、Geoffrey Stedman、Eric E. Kingston

  DOI：10.1002/oms.1210230102

  日期：1988.1

  AbstractThe mass spectra of a number of aliphatic nitro compounds have been studied using electron Ionization (EI) and a variety of chemical Ionization (CI) techniques in attempts to obtain relative molecular mass information. The use of positive ion ammonia chemical Ionization techniques gave very satisfactory results, providing abundant [M + NH4]+ ions, not only from both primary and secondary nitro compounds, but also from the much more labile tertiary nitro compounds. However, the use of methane and isobutane positive ion CI or EI conditions resulted in facile fragmentation with little relative molecular mass information being made available. Negative ion CI using methane, isobutane or ammonia as moderating gases all gave abundant [M − 1]− ions with primary and secondary nitro compounds but at much reduced sensitivity.