4-{N-[4-(morpholin-4-yl)-1,8-naphthalimido]}benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-{N-[4-(morpholin-4-yl)-1,8-naphthalimido]}benzoic acid
• 英文别名: 4-(6-morpholin-4-yl-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)benzoic acid；4-(6-morpholin-4-yl-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)benzoic acid
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₅
• 分子量: 402.406
• InChiKey: RSYWUTVMWGQSPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{N-[4-(morpholin-4-yl)-1,8-naphthalimido]}benzoic acid 、 methanesulfonic acid 3,5-bis[4-(carbazol-9-yl)butoxy]benzyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以58.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Dendron功能化大分子：增强核心发光和调整载流子注入。

  摘要：

  基于收敛和发散的组合方法，合成了一系列新颖的萘二甲酰亚胺树枝状聚合物。树枝状聚合物由基于萘二甲酰亚胺的核心，Fréchet型聚（芳基醚）树突和咔唑（CZ）或恶二唑（OXZ）外围基团组成。高代树状聚合物具有位点隔离作用或树突的稀释作用。这种构造将减小核心单元的聚集程度或可能性，从而当它们形成用于应用的固体膜时，导致吸收光谱和荧光光谱的红移相对较小。对树枝状聚合物的稳态荧光性质的研究表明，末端发色团的激发主要导致仅核心发射，由于施主分子有效地将Förster分子内能量转移至核心，因此施主的发射被严重淬灭。树枝状聚合物显示核的增强的发光性质，并且增强的发光效率取决于树枝状聚合物的世代数。时间分辨的发光测量结果进一步支持了这样的结论，即每个外围供体的贡献趋势随着世代数的增加而降低，特别是对于第三代。结合有树突的咔唑单元可将HOMO轨道能量降低0.4 eV，从而有助于电致发光（EL）器件中的空穴注入。

  DOI：

  10.1021/ma049754e
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4-溴-1,8-萘二甲酸酐 、 对氨基苯甲酸 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以88.5%的产率得到4-{N-[4-(morpholin-4-yl)-1,8-naphthalimido]}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  着色剤、並びにこれを含むマスターバッチ、着色樹脂組成物、及び成形品

  摘要：

  具有高耐热性，即使在成型时暴露于高温条件下也不会变色或褪色，并且具有优异的耐迁移性和耐升华性，不会导致颜色转移到成型模具或其他树脂部件上，同时提供不会损害添加的热塑性树脂的物性的着色剂。解决方案是由式（1）表示的萘酰亚胺化合物。（其中，R1为氢，或取代/非取代的氨基或含氮杂环基；R2为卤素原子，烷基，烷氧基，以及取代/非取代的氨基；R3为氢，氨基，酰胺基，烷氧基，羧基，羟基，磺基，以及磺酰胺基；A为直链或支链烃基，苯环，或萘环；m为0至2的数字；n为1至3的数字）【选择图】无

  公开号：

  JP2021165349A

文献信息

• Development and Optimization of Simple One-Step Methods for the Synthesis of 4-Amino-Substituted 1,8-Naphthalimides
  作者：Tomas Kindahl、Elin Chorell、Erik Chorell

  DOI：10.1002/ejoc.201402684

  日期：2014.10

  The 1,8-naphthalimide central fragment can be found in a vast number of bioactive compounds and drugs in clinical trials, and can be recognized from their use as fluorescent probes. Of key importan ...

  1,8-萘二甲酰亚胺中心片段可以在临床试验中的大量生物活性化合物和药物中找到，并且可以从它们作为荧光探针的用途中识别出来。关键的...
• 着色剤、並びにこれを含むマスターバッチ、着色樹脂組成物、及び成形品
  申请人：オリヱント化学工業株式会社

  公开号：JP2021165349A

  公开（公告）日：2021-10-14

  【課題】高い耐熱性を有することにより成形時の高温条件に曝されても変色・退色を生じず、耐ブリード性及び耐昇華性に優れていることにより成形金型や他の樹脂部品への色移りも生じず、さらに添加される熱可塑性樹脂の物性を損なわない着色剤の提供。【解決手段】式（１）で表されるナフタルイミド化合物。（Ｒ１はＨ、又は置換／非置換のアミノ基若しくは窒素含有複素環基；Ｒ２はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、及び置換／非置換のアミノ基；Ｒ３はＨ、アミノ基、アミド基、アルコキシ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基、及びスルホンアミド基；Ａは直鎖又は分枝鎖の炭化水素基、ベンゼン環、又はナフタレン環；ｍは０〜２の数；ｎは１〜３の数）【選択図】なし

  具有高耐热性，即使在成型时暴露于高温条件下也不会变色或褪色，并且具有优异的耐迁移性和耐升华性，不会导致颜色转移到成型模具或其他树脂部件上，同时提供不会损害添加的热塑性树脂的物性的着色剂。解决方案是由式（1）表示的萘酰亚胺化合物。（其中，R1为氢，或取代/非取代的氨基或含氮杂环基；R2为卤素原子，烷基，烷氧基，以及取代/非取代的氨基；R3为氢，氨基，酰胺基，烷氧基，羧基，羟基，磺基，以及磺酰胺基；A为直链或支链烃基，苯环，或萘环；m为0至2的数字；n为1至3的数字）【选择图】无
• Dendron-Functionalized Macromolecules:  Enhancing Core Luminescence and Tuning Carrier Injection
  作者：Pa Du、Wei-Hong Zhu、Yu-Qing Xie、Fei Zhao、Chien-Fong Ku、Yong Cao、Chen-Pin Chang、He Tian

  DOI：10.1021/ma049754e

  日期：2004.6.1

  A novel series of naphthalimide dendrimers has been synthesized based on a convergent and divergent combined approach. The dendrimers consist of naphthalimide-based cores, Fréchet-type poly(aryl ether) dendrons, and carbazole (CZ) or oxadiazole (OXZ) peripheral groups. The higher generation dendrimer has site-isolation effect, or the dilution effect of the dendrons. This configuration would reduce

  基于收敛和发散的组合方法，合成了一系列新颖的萘二甲酰亚胺树枝状聚合物。树枝状聚合物由基于萘二甲酰亚胺的核心，Fréchet型聚（芳基醚）树突和咔唑（CZ）或恶二唑（OXZ）外围基团组成。高代树状聚合物具有位点隔离作用或树突的稀释作用。这种构造将减小核心单元的聚集程度或可能性，从而当它们形成用于应用的固体膜时，导致吸收光谱和荧光光谱的红移相对较小。对树枝状聚合物的稳态荧光性质的研究表明，末端发色团的激发主要导致仅核心发射，由于施主分子有效地将Förster分子内能量转移至核心，因此施主的发射被严重淬灭。树枝状聚合物显示核的增强的发光性质，并且增强的发光效率取决于树枝状聚合物的世代数。时间分辨的发光测量结果进一步支持了这样的结论，即每个外围供体的贡献趋势随着世代数的增加而降低，特别是对于第三代。结合有树突的咔唑单元可将HOMO轨道能量降低0.4 eV，从而有助于电致发光（EL）器件中的空穴注入。