二环[4.1.0]庚烷-2-酮,5-羟基-,(1S,5S,6R)- | 122052-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 二环[4.1.0]庚烷-2-酮,5-羟基-,(1S,5S,6R)-
• 英文名称: (1S,5S,6R)-5-hydroxybicyclo<4.1.0>heptan-2-one
• 英文别名: (1S,5S,6R)-5-hydroxybicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 122052-50-0
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: PZTZOSXWAQQWGB-SRQIZXRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二环[4.1.0]庚烷-2-酮,5-羟基-,(1S,5S,6R)- 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氨 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 lithium 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 53.67h， 生成 (2R,3S,4R,5S)-2-hydroxy-4-methoxy-3,5-dimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of pironetins employing a useful chiral building block,(1S,5S,6R)-5-hydroxybicyclo[4.1.0]heptan-2-one

  摘要：

  A convergent total synthesis of pironetin 1 and related compound 2 using a chiral building block, (1S,5S,6R)-5-hydroxybicyclo[4.1.0]heptan-2-one 5 is described. Both the dithiane 47 and the epoxide 32 with proper substituents were employed as coupling partners to construct the whole carbon skeleton 48, which was converted to (-)-pironetin 1 and (-)-2 in few steps. The usefulness of 5 for polyketide synthesis was demonstrated. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00556-6
• 作为产物：
  描述：

  8-氧代-1,4-二噁螺[4.5]癸烷-7-羧酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 baker's yeast 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 蔗糖 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 二环[4.1.0]庚烷-2-酮,5-羟基-,(1S,5S,6R)-
  参考文献：
  名称：

  从米曲霉高效合成孢子菌素-AO 1（13-脱氧膦烯酮）A的孢子形成倍半萜烯的天然对映体

  摘要：

  从（1R，2S）-5,5-亚乙基二氧基-2-羟基环己烷-羧酸酯3的20个步骤中可以有效地合成（+）-孢子素-AO 1（13-脱氧膦酮）1（总产率为8.3％）。通过用面包酵母还原相应的酮酯4，可以容易地以74％的产率获得具有98.4％ee的旋光性化合物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86136-6

文献信息

• Efficient synthesis of the natural enantiomer of sporogen-AO 1 (13-desoxyphomenone) A sporogenic sesquiterpene from aspergillus oryzae
  作者：Takeshi Kitahara、Hitoshi Kurata、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86136-6

  日期：1988.1

  An efficient total synthesis of (+)-sporogen-AO 1 (13-desoxyphomenone) 1 was achieved in 20 steps from ethyl (1R,2S)-5,5-ethylenedioxy-2-hydroxycyclohexane-carboxylate 3 in 8.3% overall yield. The optically active 3 with 98.4% e.e. was easily obtained in 74% yield by the reduction of the corresponding keto ester 4 with baker's yeast.

  从（1R，2S）-5,5-亚乙基二氧基-2-羟基环己烷-羧酸酯3的20个步骤中可以有效地合成（+）-孢子素-AO 1（13-脱氧膦酮）1（总产率为8.3％）。通过用面包酵母还原相应的酮酯4，可以容易地以74％的产率获得具有98.4％ee的旋光性化合物3。
• Synthesis of dendryphiellin C, a trinor-sesquiterpene from a marine source
  作者：Hiroko Akao、Hiromasa Kiyota、Takao Nakajima、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00407-x

  日期：1999.6

  Enantioselective synthesis of dendryphiellin C, isolated from cultures of Dendryphiella sarina, has been achieved in a convergent way such as coupling of a C9-branched carboxylic acid 10 with a trinor-eremophilane alcohol 11. The latter was synthesized starting from a chiral building block, (1S,5S,6R)-5-hydroxybicyclo[4.1.0]heptan-2-one 16, which was originally prepared in this group using biochemical transformation as a key step. The synthesis was completed through 12 steps from 16 in overall 2.4% yield. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Takahashi, Taichi; Watanabe, Hidenori; Kitahara, Takeshi, Heterocycles, 2002, vol. 58, p. 99 - 104
  作者：Takahashi, Taichi、Watanabe, Hidenori、Kitahara, Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• Cyclopropane Ring Formation through Enantioselective Deprotonation of Cs-Symmetric Cyclohept-4-enone Oxides
  作者：Takashi Harayama、Hitoshi Abe、Takenori Tsujino、Daisuke Tsuchida、Setsuo Kashino、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.3987/com-01-s(k)27

  日期：——
• MORI, KEHNDZI;KITAXARA, TAKEHSI
  作者：MORI, KEHNDZI、KITAXARA, TAKEHSI

  DOI：——

  日期：——