2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole | 847237-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole
• 英文别名: 1h-Indole,2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-；2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-indole
• CAS: 847237-13-2
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃N
• 分子量: 261.246
• InChiKey: FVOVGGDWCKGEBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到2-(3-(trifluoromethyl)benzamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  由TBHP介导的由2-芳基吲哚合成2-酰胺基苯甲酸及其抗菌活性。

  摘要：

  已经开发出一种简单高效的策略，用于在无金属需氧条件下，通过叔丁基氢过氧化物（TBHP）介导的氧化作用和2-芳基吲哚的连续开环反应，以2-锅的方式合成2-酰胺基苯甲酸。所开发的合成规程操作简单，可耐受多种官能团，并且适用于克级。自由基捕获实验表明该反应涉及自由基途径。测试了合成的化合物（2a-s）的体外抗菌活性。在所有筛选的化合物中，2d显示出对铜绿假单胞菌的最大抗菌活性（ZOI = 17 mm，MIC = 32μgmL-1），化合物2d和2p显示出对黄曲霉的最大抗菌活性（32μgmL-1）。和白色念珠菌。

  DOI：

  10.1039/c9ob00797k
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3-硫氰酸根-1 H-吲哚类化合物作为潜在抗癌剂的合成与初步评价

  摘要：

  合成了一系列新的二十二十个3-硫代氰基-1 H-吲哚，它们在杂环核的N-1，C-2和C-5位上具有多样性。使用阿霉素作为阳性对照，评估了它们对四种人类癌细胞系（HL60，HEP-2，NCI-H292和MCF-7）的抗增殖活性。吲哚，Ñ甲基吲和2-（4-氯苯基） - ñ甲基吲证明是基本上无活性的，而他们的几个同类的3-氰硫基1 ħ -indoles显示良好至效力优秀水平（IC 50  ≤6μM） ，同时不溶血。 N-苯基-3-硫氰酸根-1 H-吲哚和1-甲基-2-（4-氯苯基）-3-硫氰酸根-1 H-吲哚对所有细胞系表现出良好至高的效力。另一方面，N-（4-氯苯基）-，2-（4-氯苯基）-和2-苯基-3-硫代氰基-1 H-吲哚衍生物对测试细胞系的活性略低。 总体而言，这些结果表明，可以适当地修饰吲哚-3-硫氰酸酯基序以提供高度细胞毒性的化合物，并且可以将取代的吲哚用作对更有效的化合物有用的支架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.039

文献信息

• A Three-Component Strategy for Benzoselenophene Synthesis under Metal-Free Conditions Using Selenium Powder
  作者：Penghui Ni、Jing Tan、Wenqi Zhao、Huawen Huang、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00739

  日期：2019.5.17

  An efficient three-component benzoselenophenes formation has been developed from substituted indoles, acetophenones, and selenium powder under metal-free conditions. 2-Aryl indoles played an important role to promote benzoselenophene formation from acetophenone derivatives and selenium powder. One C–C and two C–Se bonds were selectively formed to provide 40 new benzoselenophenes in good yields.

  在无金属条件下，由取代的吲哚，苯乙酮和硒粉开发了一种有效的三组分苯并硒吩形成方法。2-芳基吲哚对促进苯乙酮衍生物和硒粉中苯并硒吩的形成起重要作用。选择性地形成一个C–C和两个C–Se键，以提供高收率的40个新的苯并硒吩。
• TEMPO-Mediated Cross-Dehydrogenative Coupling of Indoles and Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines with Fluorinated Alcohols
  作者：Dhananjay S. Nipate、Sonam Jaspal、Vikki N. Shinde、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00031

  日期：2021.2.19

  A simple and highly efficient metal-free method has been developed for hydroxyfluoroalkylation of indoles and imidazo[1,2-a]pyridines via TEMPO-mediated C(sp3)–H and C(sp2)–H bond cross-dehydrogenative coupling of fluorinated alcohols and indoles. The protocol showed broad substrate scope, afforded good yields of hydroxyfluoroalkylated products, and was amenable for scale-up. Mechanistic investigation

  已经开发了一种简单高效的无金属方法，用于通过TEMPO介导的C（sp 3）–H和C（sp 2）–H键交叉脱氢偶联将吲哚和咪唑并[1,2- a ]吡啶进行羟基氟烷基化氟化醇和吲哚。该方案显示出广泛的底物范围，提供了良好的羟基氟烷基化产物收率，并且适合规模扩大。机理研究表明该自由基途径的参与。
• Internal Oxidant-Triggered Aerobic Oxygenation and Cyclization of Indoles under Copper Catalysis
  作者：Huawen Huang、Jinhui Cai、Xiaochen Ji、Fuhong Xiao、Ya Chen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/anie.201508076

  日期：2016.1.4

  A concise synthesis of pyrazolo[1,5‐a]indole derivatives by copper‐catalyzed aerobic oxygenation and cyclization of indoles with oxime acetates is described. This protocol represents an elegant example of N‐1, C‐2, and C‐3 tri‐functionalization of indoles in one‐pot. Mechanistic studies indicate the reaction proceeds through a radical procedure. Oximes as an internal oxidant have been demonstrated

  描述了通过铜催化的需氧氧化和吲哚与乙酸肟的环化反应来简并合成吡唑并[1,5-a]吲哚衍生物。该协议代表了一锅中吲哚的N-1，C-2和C-3三官能化的一个很好的例子。机理研究表明，反应是通过基本过程进行的。肟作为一种内部氧化剂已被证明是引发有氧氧化的驱动力，即使在高原子经济和阶梯经济的情况下，肟也可为C-H功能化提供新的氧化方式。
• Nickel-catalyzed oxidative C–H/N–H annulation of <i>N</i>-heteroaromatic compounds with alkynes
  作者：Atsushi Obata、Akane Sasagawa、Ken Yamazaki、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c8sc05063e

  日期：——

  The reaction of N-heteroaromatic compounds, such as 2-aryl-pyrrole, benzimidazole, imidazole, indole, and pyrazole derivatives, with alkynes in the presence of a catalytic amount of a nickel complex results in C–H/N–H oxidative annulation. The reaction shows a high functional group compatibility. While both Ni(0) and Ni(II) complexes show a high catalytic activity, Ni(0) is proposed as a key catalytic

  N-杂芳族化合物（例如 2-芳基吡咯、苯并咪唑、咪唑、吲哚和吡唑衍生物）与炔烃在催化量的镍配合物存在下发生反应，导致 C-H/N-H 氧化成环。该反应表现出较高的官能团相容性。虽然Ni(0)和Ni( II )配合物均表现出高催化活性，但Ni(0)被认为是主催化循环中的关键催化物种。在 Ni( II ) 体系的情况下，反应的进行需要催化量的强碱（例如 KOBu t ）的存在。与此形成鲜明对比的是，Ni(0) 系统不需要碱。所提出的机制得到了 DFT 研究的支持。
• Pd-catalyzed C–H bond activation of Indoles for Suzuki reaction
  作者：Isita Banerjee、Keshab Ch Ghosh、Surajit Sinha

  DOI：10.1007/s12039-019-1649-y

  日期：2019.8

  practical method for Suzuki coupling by which unprotected or N-protected indoles may be selectively arylated in the C2-position through direct C–H bond activation by electrophilic \(\hbox Pd(TFA)}_2}\) catalyst. The protocol is operationally simple as it is carried out in dioxane/water mixture, and air as the sole oxidant at room temperature. Various 2-arylated indoles were obtained in good yields

  摘要我们提出了一种铃木偶联的实用方法，该方法可以通过亲电\（\ hbox Pd（TFA）} _ 2} \）通过直接的C–H键激活，将未保护或受N保护的吲哚选择性地芳基化在C2位。催化剂。该方案操作简单，因为它是在二恶烷/水的混合物中进行的，而空气是室温下的唯一氧化剂。以良好的产率获得了各种2-芳基化的吲哚。该方案也适用于苯并呋喃，吡咯和噻吩。 图形摘要在环境条件下，使用Pd（II）催化剂通过C–H活化使杂环选择性C-2芳基化。有机钯中间体的C3-C2迁移控制了反应路径。